Orgánica

RESUMEN: La reacción de eliminación E1, es el mecanismo por el cual se sintetiza

ciclohexeno a partir de ciclohexanol, en este laboratorio se tomó una porción de ciclohexanol la
cual fue sometida a un proceso de destilación y reacción con ácido sulfúrico para la
obtención del alqueno. El producto que se obtuvo fue purificado por decantación y el lavado con
bicarbonato de sodio, finalmente se procedió a realizar las pruebas de caracterización como lo fue
el punto de ebullición el cual correspondió a los 83°C y a la prueba de IR en el cual se identifico la
presencia del doble enlace correspondiente al alqueno.

PALABRAS CLAVE: Reacción de eliminación, Síntesis, Purificación, Velocidad de reacción.

Introducción

Existe una posibilidad que consiste en la sustracción de un protón por la base para dar lugar a la
formación de un alqueno. A esta otra alternativa de reacción se le denomina reacción E1
(eliminación unimolecular). El mecanismo E1 se puede formular de la siguiente manera:

La cinética de la reacción E1 es de primer orden, ya que en la etapa limitante de la velocidad es

decir la formación de carbocatión, no interviene la base. De igual manera el orden de reactividad
en la reacción E1 es el mismo que en las reacciones SN1, esto es debido a la estabilidad de los
carbocationes. De esta forma se tiene que reaccionara primeramente en un carbocatión terciario,
secundario y muy mínimamente en un primario. La orientación de la reacción de eliminación E1,
sigue la regla de Saytzeff. La estabilidad del estado de transición formado cuando la base quita el
protón determina dicha orientación, el enlace C-H esta parcialmente roto y el doble enlace
carbono-carbono se está formando. En general en la eliminación E1, la base tiene que esperar a
que primero se forme el carbocatión es decir la etapa lenta o limitante y posteriormente la base,
ya sea fuerte o débil, extraerá el protón del carbocatión. Además, este tipo de reacciones solo
ocurre en sustratos secundarios y terciarios en concentraciones bajas de la base o con bases
débiles que comúnmente son el propio disolvente.

Resultados

En la síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol se evidencia que el ácido sulfúrico en solución

dona sus protones comportándose como un ácido de Bronsted y Lowry, un par de electrones del
oxígeno que forma el OH que enlaza al ciclo, atacara el protón que está libre en solución,
formando un enlace covalente, y dándole así una carga parcial positiva al oxígeno , por tanto
esta molécula se separara del ciclo atrayendo el electrón que comparte con el carbono alfa, esto
es dado por la polarizabilidad y la electronegatividad del átomo de oxígeno, para que la formación
del alqueno se produzca, el agua que se obtuvo se comportara como una base de Bronsted y
Lowry, tomando el protón vecinal menos sustituido del ciclo, en este caso ambos están por igual
entonces no afectara cual hidrogeno tome , esto hará que los electrones que compartían el átomo
de carbono beta vecinal y el hidrogeno, se muevan para estabilizar al carbono alfa que esta
deficiente de carga generando así el doble enlace, finalmente el hidrogeno que se enlazo a la
molécula de agua se une al hidrogeno sulfato, formando nuevamente el ácido sulfúrico.

La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible. Esto se puede evitar si:

- Se elimina el producto del medio de reacción a medida que esta sucede

- Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos

- Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción

directa.

En si la reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible. Esto se puede

evitar si: - Se elimina el producto del medio de reacción a medida que esta sucede - Si se aumenta
la concentración de uno o varios de los reactivos - Si se aumenta o disminuye la temperatura en el
sentido que se favorezca la reacción directa.

foto Justificación
• Ciclohexano
• enlaces C=C
• ausencia de
alcohol
• cicloalcano
denotando los
picos los dobles
enlaces
 • Ciclohexanol
• Denota su
grupo oh en el
primer pico
• Densidad
relativa de
vapor (aire = 1):
3.5

• ciclohexano
destilado
• enlaces C=C
• ausencia de
alcohol
• semejante a su
homologo no
destilado

esquema de destilación
Mecanismo y qué sucede con el ácido sulfúrico

En la síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol se evidencia que el ácido sulfúrico en solución

dona sus protones comportándose como un ácido de Bronsted y Lowry, un par de electrones del
oxígeno que forma el OH que enlaza al ciclo, atacara el protón que está libre en solución,
formando un enlace covalente, y dándole así una carga parcial positiva al oxígeno , por tanto
esta molécula se separara del ciclo atrayendo el electrón

Grado de pureza

La pureza en química es el grado de concentración de átomos del mismo elemento, es decir una
substancia es 100% pura cuando todos sus átomos son iguales bajo esta premisa podemos
concluir que con el proceso de destilado podría clasificarse como semi puro
Fundamento el agua de bromo

El reactivo de agua de bromo fundamentalmente este se empleaba para la eliminación de

alcoholes lamentablemente este no funcióno debido a la baja fiabilidad de la marca ya que este no
esta certificado

Referencias

UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA, FACULTAD DE CIENCIAS.

http://www.ciens.ucv.ve:8080/generador/sites/LIApregrado/archivos/Guia%20para
%20infrarrojo.pdf
de junio de 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=1Nx1mhIQCB4
Alquenos | Reacciones de Alcoholes. de
https://www.youtube.com/watch?v=8847gIRs_kk
de 2020, de https://es.slideshare.net/dlocleath/sintes
partir de ciclohexanol. de
https://www.academia.edu/40570779/Reacciones_de_eliminaci%C3%B3n_E1_S%
C3%ADntesis_de_ciclohexeno_a_partir_de_ciclohexanol

CONCLUSIONES

El ciclohexeno puede ser obtenido a partir de la síntesis de ciclohexanol, mezclándose con ácido
sulfúrico el cual ayudara a la síntesis de este. Es necesario un control riguroso sobre ciertos
factores que pueden llegar a afectar la síntesis como lo es la temperatura y el control de la
concentración de los reactivos, ya que de esta manera favorecemos la obtención del alqueno. El
producto que se ha obtenido corresponde a las pruebas de caracterización que se

han reportado en la literatura como lo es el espectro IR y el punto de ebullición el cual

corresponde a 83°C. Este tipo de reacción es denominada reacción de eliminación E1 la cual se
dará en dos pasos el primero será el que limite la velocidad de la reacción y el segundo
corresponde a la formación del producto, el proceso de purificación es importante para la
obtención del producto como lo es lavado del producto y su filtración, en la literatura se reporta
un rendimiento aproximado al 50%, lo cual indica que este tipo de síntesis no es factible a nivel
industrial.

Bioquímica producción de ácido pirúvico durante la fermentación de glucosa

Métodos

Investigar

Que son los glúcidos ?

 Cuales son los destinos
del piruvato ?

Que es la fermentación
anaeróbica, láctica , alcohólica ?

Que es la descarboxilación
anaeróbica ?

Formación de piruvato La glucosa es asimilada por la levadura mediante la ruta metabólica de la

glucólisis, y el oxígeno es incorporado en el metabolismo energético como aceptor final de
electrones en la cadena respiratoria. El producto final de la glucólisis es el piruvato. Este
compuesto puede ser incorporado a dos regímenes metabólicos diferentes:

• Metabolismo óxido- reductor Por un lado, el piruvato es descarboxilado para producir

etanol y C02. La biomasa microbiana se incrementa sólo ligeramente bajo este régimen
metabólico que se denomina generalmente metabolismo oxidativo-reductor.
• Metabolismo oxidativo Por otro lado, la formación de la acetil coenzima A es la primera
etapa de incorporación del piruvato a las rutas del metabolismo respiratorio, a saber: el
ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. La activación de este régimen metabólico
denominado metabolismo oxidativo, implica el consumo de oxígeno. La producción de
biomasa aumenta significativamente respecto al metabolismo oxidativo-reductor, pero
se produce poco etanol.

Análisis de resultados

El mecanismo oxidativo que nos iba a ayudar para la síntesis de la reacción no estaba en su
complejo activado la levadura estaba fría y no tuvo efecto alguno en la reacción

Objetivo general

Identificar el ácido pirúvico producido a partir de la glucólisis en la levadura Saccharomyces

cerevisiae. Objetivos específicos:

● Identificar la glucólisis.

● Analizar las reacciones de identificación de piruvato.

● Identificar la formación de piruvato en diferentes concentraciones de glucosa

REFERENCIAS

Glucólisis, Universidad de Alcalá,2015

http://www3.uah.es/bioquimica/Tejedor/bio
quimica_quimica/tema13.htm

Glucólisis, Khan Academy, 2020.

https://es.khanacademy.org/science/biolo
gy/cellular-respiration-and-
fermentation/glycolysis/a/glycolysis

Colaboradores de los proyectos

Wikimedia. (2007, December 5).
compuesta química. Wikipedia.org;
Wikimedia Foundation, Inc.
https://es.wikipedia.org/wiki/2,4-
dinitrofenilhidrazina

Profesional, U., & De Biotecnología, I.

(n.d.). INSTITUTO POLITÉCNICO
NACIONAL.
https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/1234
56789/14678/Completo.pdf?sequence=1&
isAllowed=y#:~:text=La%20glucosa%20es
%20asimilada%20por

Bolívar, G. (2019, June 30). Piruvato:

propiedades, síntesis, papel biológico,
aplicaciones. Lifeder.
https://www.lifeder.com/acido-piruvico/

Conclusiones

Se cumplieron los objetivos ya que logramos analizar las reacciones de identificación de piruvato,
identificamos la glucólisis y aprendimos cómo se obtiene la energía a través de los carbohidratos.
Estos conocimientos son relevantes en nuestra carrera ya que como nutriólogos es esencial
conocer el proceso metabólico de degradación de la glucosa