Docente: MS.

Juan De Dios Cassiani, UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

licenciado en biología y química, FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA
especialista en química orgánica y PROGRAMA DE FARMACIA
magíster en ciencia química

Laboratorio N° 5
REACCIONES DE ELIMINACIÓN Y OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.
Jesús Monroy, Luz Ramos, Melanny Sierra, Yoselin Torres
Laboratorio de Química Orgánica II
Grupo 1
Fecha de realización 10 de abril de 2023, fecha entrega: 17 de abril de 2023

Resumen:
En la práctica del día de hoy se trabajo sobre las reacciones de eliminación y oxidación de los alcoholes
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el
oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos.
La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de
carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos estados de oxidación que pueden
adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Y la eliminación de los alcoholes La
eliminación unimolecular tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un
mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión
y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace. Este tipo de reacciones tiene
una cinética de primer orden, en lo que respecta a la regioselectividad la E1 generalmente sigue la regla
de Saytzev.

Palabras claves: oxidación, eliminación, alquílicos, protón.

Abstract:

In today's practice we work on the elimination and oxidation reactions of alcohols The oxidation of
alcohols is a very common organic reaction because, depending on the type of alcohol and the oxidant
used, alcohols can be converted into aldehydes, in ketones or in carboxylic acids. The oxidation of an
alcohol is achieved when the number of C-O bonds increases on the carbon atom of carbinol (C-OH).
Next, the different oxidation states that primary, secondary and tertiary alcohols can acquire are
compared. And the elimination of alcohols The unimolecular elimination takes place on secondary or
tertiary alkyl derivatives according to a two-step mechanism. In the first, the leaving group leaves to
form the carbocation and then the loss of a proton in β to form a double bond. This type of reaction has
first-order kinetics, as far as regioselectivity is concerned, E1 generally follows Saytzev's rule.

Keywords: oxidation, elimination, alkyl, proton.

1. Introducción otro sustituyente) que forman un doble enlace en

La deshidratación de alcoholes: es el proceso
químico que consiste en la conversión de un
alcohol en un alqueno por proceso de
eliminación. Para realizar este procedimiento se
utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
carga positiva en el carbono del cual fue extraído
el OH el cual tiene una interacción eléctrica con
los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener
1
remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes útil,
puesto que fácilmente convierte a un alcohol en
un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del
ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido
(H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo
hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace
y agua.
La oxidación de alcoholes es una reacción
orgánica importante. Los alcoholes primarios
(R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos
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(R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH),
mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH), normalmente
termina formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) generan
olefinas mediante su oxidación.
La oxidación directa de los alcoholes primarios
a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a
través del correspondiente aldehído, que luego
se transforma por reacción con agua en un
hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que
pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de
un alcohol primario en el nivel de aldehído
mediante la realización de la reacción en
ausencia de agua, de modo que no se puedan
formar hidratos de cetonas.
Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos a través de aldehídos y de hidratos de aldehído.
2. Marco Teórico:
Los alcoholes son compuestos orgánicos
que contienen grupos hidroxilo (—OH). Son
de los compuestos más comunes y útiles
en la naturaleza, la industria y el hogar.
Los alcoholes se sintetizan a través de una
gran variedad de métodos, y el grupo
hidroxilo puede transformarse en muchos
otros grupos funcionales. Por estas razones,
los alcoholes son intermediarios sintéticos
versátiles. Estos compuestos están unidos de
manera covalente a una cadena de
carbonos con enlaces simples, son
considerados como derivados de los
hidrocarburos por sustitución de uno a
tres hidrógenos por un grupo “OH”. Si
en estos enlaces los grupos hidroxilos están
unidos a enlaces dobles se llaman fenoles y
los compuestos que contienen un grupo
hidroxilo unido a un anillo de benceno se
llaman fenoles, con propiedades físicas y
2
química completamente diferentes. Esta
práctica se hizo con el objetivo de
deshidratar un alcohol como ilustración
de la orientación en el proceso de
eliminación unimolecular, diferenciar la
reactividad de los alcoholes en un medio
oxidante y realizar pruebas de
reconocimiento de fenoles. En primer
lugar, se comentará acerca de la teoría
relacionada a los alcoholes y fenoles, la
metodología, materiales y reactivos usados
en la práctica; en segundo lugar, los datos
obtenidos y a partir de ellos su análisis y
discusión; finalmente, las conclusiones de la
experiencia.
Los alcoholes pueden presentar:
La oxidación es el resultado de la ganancia
de un agente oxidante, mientras que la
reducción es el resultado de la adición de un
agente reductor. Es decir que, en la
oxidación los enlaces C-H se convierten en
enlaces C-O y la reducción sucede viceversa.
En el caso de los alcoholes, la oxidación es
el resultado de la pérdida de hidrógenos del
carbono con el enlace O-H presente en la
molécula del alcohol. Cuando un alcohol
primario, aquel con dos hidrógenos en el
carbono con el enlace O-H, es oxidado, el
resultado puede ser un aldehído y la
oxidación posterior conduce a un ácido
carboxílico.
La deshidratación de alcoholes es un
método ampliamente utilizado para obtener
alquenos; sin embargo, la reacción requiere
de un medio ácido y temperaturas elevadas,
siendo esta reacción un ejemplo obligado en
la enseñanza de la química de los
compuestos orgánicos y que ha formado
parte de los cursos de laboratorio durante
muchos años.
Los alquenos, frecuentemente llamados
olefinas, son hidrocarburos insaturados que
pueden ser acíclicos y cíclicos. Se
caracterizan por tener al menos un doble
enlace con cero a cuatro sustituyentes y,
dependiendo de éstos, pueden formar
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estereoisómeros. El doble enlace se de agua fría contenida en un balón de 100

encuentra formado por un enlace σ y uno π.
Este doble enlace puede favorecer diferentes
reacciones de adición, muy útiles para la
construcción de una gran cantidad de
compuestos de interés biológico e industrial.
mL. Mantener el balón en un baño de agua-
hielo entre cada adición. Nota: La reacción
del ácido sulfúrico con el agua es bastante
exotérmica y tener presente que el ácido se
agrega al agua y nunca el agua al ácido.

3. Objetivos
• Deshidratación de un alcohol como
ilustración de la orientación en el proceso
de eliminación unimolecular
• Preparación de n-butiraldehido por
oxidación controlada del alcohol butílico
normal.
Procedimientos imagen 1.
• Realizar los procesos adquiriendo
experiencia con cada uno de los métodos Luego adicionar 14 mL de alcohol teramílico
utilizados. (2-metil, 2-butanol) enfriando y agitando la
• Comprender de forma experimental los mezcla. Montar el balón en un baño maría
conocimientos teóricos. sujetándolo con pinzas a un soporte; adaptar
un condensador para destilación con un
adaptador que lleve a un erlenmeyer como
4. Materiales y reactivos
recipiente recibidor y en un baño de hielo ya
que los amilenos son de bajo punto de
4.1. Equipos e implementos
ebullición y muy volátiles. Continuar el
calentamiento con vapor hasta que no se
• Balón de 100 mL obtenga más destilado.Transferir el destilado
• Condensador a un embudo de separación y añadir 6 mL de
• Erlenmeyer solución de NaOH al 10%. Invertir el tubo y
• Embudo de separación abrir la llave para aliviar la presión, cerrar la
• Equipo de destilación llave y luego agitar vigorosamente, aliviar la
presión ocasionalmente. Luego descartar la
4.2. Reactivos capa acuosa y verter el alqueno a un
erlenmeyer pequeño.
• Ácido sulfúrico
• Alcohol teramílico
• NaOH 10 %
• Cloruro de calcio

5. Metodología experimental

5.1 Deshidratación de un alcohol:

Prepara una solución de ácido sulfúrico en
una relación (1:2 v/v) añadiendo
cuidadosamente, en pequeñas cantidades 7
mL de ácido sulfúrico concentrado a 14 mL Procedimientos imagen 2.
3
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Añadir 0.5 gramos de cloruro de calcio
anhidro. Dejar en reposo sobre un baño de
hielo con agitación ocasional. Destilar una
vez la mezcla sea clara, recogiendo la
fracción entre 37-43 °C en un recipiente frío.
Determinar la naturaleza del producto
mediante algunas pruebas sencillas
sugeridas por el profesor.
Procedimientos imagen 3.
6. Análisis y discusión de resultados
En esta práctica se realizó la oxidación de los
alcoholes, es común de que estas reacciones
se den por medio ácido ya que el proceso
sigue un mecanismo E1; por otra parte, la
protonación de un grupo hidroxilo convierte
está en un buen grupo saliente.
En este caso los alquenos son compuestos
que tienen que ser sintetizados por el
tratamiento de un alcohol con un ácido
fuerte, en especial en ácidos minerales como
el ácido sulfúrico el cual fue utilizado
durante la práctica; los cuales durante esta
protonaron el grupo hidroxilo del alcohol
hasta convertirlo en un buen grupo saliente.
En este proceso el alcohol protonado pierde
una molécula de agua después de esta el
precursor desprotonado por una base y se
crea un doble enlace y el catalizador ácido es
regenerado.
4
El paso que determina la velocidad del proceso
es el de la formación del carbocatión y por tanto
la facilidad de deshidratación de alcoholes en
medio ácido sigue el mismo orden que la
estabilidad de los carbocationes.
También se tuvo en cuenta la ley de saytzeff; la
cual establece que en una reacción de
eliminación (β-eliminación) en la que es capaz
de que se cree más de un alqueno será
mayoritario el más estable termodinámicamente.
Después de realizar los procedimientos
correspondientes se pudo separar la fase acuosa
del resultante que este caso es el alqueno.
7. Conclusión
En esta práctica realizamos procedimientos
utilizando los métodos requeridos para llevar a
cabo lo propuesto en los objetivos, pudimos
observar las distintas reacciones de los alcoholes
y como varia la reacción de deshidratación si el
alcohol es: primario (1°), secundario (2°) o
terciario (3°), para dar lugar a sus respectivos
productos, aldehídos y cetonas para la oxidación
y alquenos para la deshidratación. Esta práctica
experimental permitió realizar deshidratación de
alcohol, obtuvimos como producto final un
alqueno.
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8. Referencias Bibliográficas.
[1] Colaboradores de los proyectos Wikimedia.
(2012, 12 de octubre). Reacciones de alcoholes
- Wikipedia, la enciclopedia libre. Wikipedia, la
enciclopedia
libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_
de_alcoholes#:~:text=La%20deshidratación%2
0de%20alcoholes%20es,alqueno%20por%20pr
ocesos%20de%20eliminación.
[2] Colaboradores de los proyectos Wikimedia.
(2011, 18 de septiembre). Oxidación de
alcoholes - Wikipedia, la enciclopedia libre.
Wikipedia, la enciclopedia
libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Oxidación_d
e_alcoholes
[3] (s.f.). Grupo de Sintesis Organica
Universidad Jaume
I. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7
SO.pdf
[4] Regla_de_Saytzeff. (s.f.). quimica.es – el
portal informativo químico, desde el laboratorio
hasta los
procesos. https://www.quimica.es/enciclopedia/
Regla_de_Saytzeff
9. Cuestionario.
1. La prueba de Baeyer se utiliza para detectar la
presencia de doble enlace. Escriba la reacción
correspondiente cuando se efectúa la prueba con
los amilenos preparados en la práctica.
R/ Para llevar a cabo la prueba de Baeyer con
amilenos (compuestos orgánicos con cinco
átomos de carbono y un doble enlace), se sigue
el siguiente procedimiento:
1.Se disuelve una pequeña cantidad de amileno
en una solución de acetona.
2.Se agrega una solución de reactivo de Baeyer
(permanganato de potasio alcalino) gota a gota
mientras se agita la solución.
5
3.Se observa si hay algún cambio de color o
precipitación. Si el amileno es insaturado y tiene
un doble enlace, se producirá una decoloración
de la solución de reactivo de Baeyer y se formará
un precipitado de color marrón-rojizo de óxido
de manganeso (IV).
La reacción química que ocurre en la prueba de
Baeyer con amilenos es la siguiente:
Amileno + Permanganato de potasio alcalino +
Agua → Óxido de manganeso (IV) + Potasio
hidróxido + Ácido adípico
-C5H8 + KMnO4 + H2O → MnO2 + KOH +
HOOC(CH2)4COOH
2. Cuál olefina (alqueno) sería el producto
principal en la deshidratación catalizada por
ácido sulfúrico del alcohol neopentílico (2,2
dimetil propanol).
R/. El producto principal sería el 2-metil-
2-buteno, tal como se evidencia en el siguiente
proceso:
3. Indique para que se utiliza la decoloración con
bromo. Escriba la reacción correspondiente
R/. La decoloración de la solución de reactivo de
Baeyer indica la presencia de un doble enlace en
el compuesto orgánico insaturado (amileno). La
decoloración con bromo se utiliza para
identificar la presencia de alquenos en una
muestra de compuesto orgánico. El reactivo de
bromo (Br2) se añade a la muestra, y si hay
alquenos presentes, el bromo se añade al doble
enlace, formando un compuesto orgánico
bromado que es de un color marrón-rojizo
intenso. Si no hay alquenos presentes, el color
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del reactivo de bromo permanecerá amarillo o

naranja.

La reacción química que ocurre durante la

decoloración con bromo es la siguiente:

RCH=CH2 + Br2 → RCHBr-CHBrR

En presencia de un alqueno, el bromo se añade

al doble enlace del alqueno, formando un
compuesto orgánico bromado altamente
coloreado. Esto provoca una decoloración en el
reactivo de bromo, ya que el bromo no está
disponible para absorber la luz visible.

4. Explique porque el butiraldehido tiene un

punto de ebullición bastante más bajo que el
nbutano, siendo sus pesos moleculares bastante
cercanos entre si.

R/. El butiraldehído y el n-butano tienen pesos

moleculares similares, pero tienen estructuras
moleculares muy diferentes. El butiraldehído es
un aldehído que contiene un grupo funcional
carbonilo (-CHO), mientras que el n-butano es
un hidrocarburo lineal saturado sin grupos
funcionales.

La presencia del grupo funcional carbonilo en el

butiraldehído le confiere cierta polaridad, lo que
hace que tenga una fuerza intermolecular más
débil que el n-butano, que es una molécula
apolar. Además, el butiraldehído tiene una
molécula más pequeña y forma enlaces de
hidrógeno intermoleculares débiles, lo que
también contribuye a su menor punto de
ebullición.

5. Explique en base a ecuaciones que ocurre al

agregar solución de permanganato de potasio a
una solución de butiraldehido.

El ácido carboxílico correspondiente se produce

cuando los aldehídos reaccionan con oxidantes
como el permanganato potásico. En el caso del
butanal, se produce ácido butanoico. La reacción
de oxidación del butiraldehído será:
6