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PRACTICA N 8 SINTESIS DE CICLOHEXENO

OBJETIVOS
Realizar una reaccin de eliminacin, efectuando una deshidratacin de alcohol.
o
Sintetizar un alqueno cclico
o
Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto.

RESULTADOS
Liquido incoloro

Ciclohexeno

Cantidad

3 ml

RENDIMIENTO
Peso molecular
100.16 g/mol
82.1 g/mol

Ciclohexanol
Ciclohexeno

masa de reactivo=DensidadVolumen

mciclo h exanol = 0.962

m Acidofosforico =(1.685 g /mL)(2 mL)

g
( 3 ml )
ml

m Acidofosforico =3,37 g

mCiclohexanol=2.886 g

Tenemos una frmula para la obtencin del reactivo limitante

n=

gramos
peso molecular

, el reactivo limitante ser el que

menor num de moles se tenga.

Para ciclohexanol

n=

2.886 g
100.16 g/mol
n=

3,37 g de Acido fosforico

28.88 10 moles

Para Acido fosfrico

3.37 g
=40,31 4 moles
97,9 g/mol

El cido fosfrico ser nuestro reactivo limitante.


Obtencin del peso terico

1 mol A . fosforico
g
97,99
Ac . fosforico
mol

de ciclohexeno
() 1mol
1mol Ac . fosforico )(

g
ciclohexeno
mol
=2,82 g de ciclohexe
1 mol ciclohexeno

82,1

de rendimiento=

de rendimiento=

rendimiento real
x 100
rendimiento teorico

2,643 g ciclohexeno
x 100=93,72
2,82 g ciclohexeno

INTERPRETACION DE RESULTADOS
En esta prctica se trabaj la sntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratacin de alcohol (ciclohexanol). La deshidratacin
necesito de un catalizador cido (H3PO4 ) para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo
saliente (H2O).

Se estableci un equilibrio entre reactivos y productos, eliminando uno o ms de los productos a medida que se formaron, siendo
como primera parte en la destilacin donde ocurre la protonacion quedando como producto un alqueno y agua, debido a que el
alqueno hierve a mayor temperatura que el alcohol (debido a que el alqueno no forma puentes de hidrogeno) se destila dicho
alqueno y se elimina de la mezcla junto con el H2O desplazando as el equilibrio a la derecha.

Para romper la emulsin del alqueno y agua al destilado se le agrego cloruro de sodio para que el agua se ionice con l y se pueda ir
el agua, formndose entonces dos capas una acuosa y otra orgnica, luego se lav el destilado con carbonato de sodio, para
neutralizar el cido que pudo haber quedado entonces nos resulto :
Fase orgnica: ciclohexeno

NaCl+ H 2 O NaOH + HCl


H 3 PO 4 + Na2 CO 3 NaHPO 4 + H 2 CO3

Fase Acuosa:

H 2 CO 3 H 2 O+CO 2 burbujeo

Por ltimo, se us el sulfato de sodio anhdrido para absorber la humedad.


Prueba del Bromo.
Una prueba sencilla para detectar la presencia de dobles enlaces es agregar una solucin de bromo en tetracloruro de carbono la
cual tiene una coloracin roja y al ser agregada a un alqueno esta solucin desaparece el color rojo y la solucin se hace incolora.
Esto se debe a la adicin del halgeno al doble enlace para formar di halogenuros vecinales con estereoqumica anti.
CONCLUSIONES
Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente por lo tanto el comportamiento qumico de
los alcoholes, ROH, est determinado por el grupo funcional que ellos poseen, el grupo hidroxilo ( OH).La deshidratacin de los
alcoholes es un mtodo comn de obtencin de alquenos. Al calentar la mayora de los alcoholes con un cido fuerte se provoca
la perdida de una molcula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y
concentracin ya que si no se trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y productos la reaccin podra regresarse y
obtener de nuevo el reactivo original concluyendo que ests reacciones son reversibles, por eso para que nuestro producto no se
volviera a transformar en ciclohexanol, por esa razn se utiliz la como catalizador al cido Fosfrico y no otro como HCl y as se
desplazara el equilibrio de la reaccin hacia la formacin del alqueno.
BIBLIOGRAFA

J. Mcmurry. Qumica orgnica. Sptima edicin. Cengage learning.

Domnguez S. Qumica Orgnica Experimental. Limusa, S.A.

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