FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Y APLICACIONES EN CIENCIAS DE LA TIERRA

5.3.3 Hidratación de alquinos

En la hidratación de alquinos el producto intermediario que se forma es el alcohol

vinílico o enol, el cual se re-arregla al instante y genera una cetona por un proceso
llamado tautomería ceto-enol. El grupo -OH se añade al carbono más sustituido y el -H
se fija al menos sustituido:

OH O
lento rápido
RC CR´ + H2O RCH CR´ RCH2CR´

Alquino Agua Enol R´=H; aldehído

(no aislado) R´=alquilo; cetona

Los alquinos no reaccionan en forma directa con el agua, pero se hidratan con facilidad
en presencia de un catalizador, ya sea ácido sulfúrico, sulfato de mercurio (II) u óxido
de mercurio (II).

Ejemplo:

O
H2SO4
CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3 + H2O CH3CH2CH2CH2CCH2CH2CH3
HgSO4
4-Octino 4-Octanona

5.4 Cicloalquinos

Los cicloalquinos son hidrocarburos alicíclicos con enlaces triples entre carbonos y muy
poco frecuentes en la naturaleza. Los alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto
muy raros y esto se debe a la presencia del triple enlace. Su fórmula general es CnH2n-2

5.4.1 Propiedades físicas

Punto de ebullición.- los puntos de ebullición de los cicloalquinos incrementan al

aumentar el número de carbonos de las moléculas.

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Puntos de fusión.- aumentan de acuerdo al número de carbonos.

Solubilidad.- son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
Densidad.- son menos densos que el agua.

5.4.2 Nomenclatura

Para nombrar a los cicloalquinos se siguen las mismas reglas de nomenclatura IUPAC
que se aplican a los cicloalquenos:

1. Se nombra igual que un alquino con el mismo número de átomos de carbono,

anteponiéndole la palabra ciclo (Figura 44). En ausencia de sustituyentes, no
son necesarios localizadores:

ciclopropino ciclopentino
Figura 44. Cicloalquinos

2. En caso de tener sustituyentes, los cicloalquinos se numeran comenzando con el

triple enlace y continuando la secuencia alrededor del anillo a modo de que el o
los sustituyentes tengan los números más bajos:

3-bromo-5-metil-ciclopentino
Figura 45. Cicloalquino con sustituyentes

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