UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

Reporte de laboratorio #2
propiedades químicas de alcoholes y fenoles

INTEGRANTES:
 Sugey Guadalupe Aguilar Palacios.
 Harley Ernesto Torrente Martínez.
 Francisco Ariel Saravia Carrillo.

GRUPO: 3T1

FECHA DE ENTREGA: 08/09/2023

PROFESOR: Sergio Salazar

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes y fenoles son dos clases de compuestos orgánicos que comparten ciertas
similitudes en su estructura química, pero también exhiben propiedades químicas distintivas
que los hacen únicos. Estos compuestos son ampliamente estudiados en la química orgánica
debido a su importancia en diversas aplicaciones industriales, farmacéuticas y biológicas. En
esta introducción, exploraremos las propiedades químicas generales de los alcoholes y
fenoles, destacando sus diferencias clave. Los alcoholes son una clase de compuestos
orgánicos que contienen un grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono
saturado. Esta estructura les confiere una serie de propiedades químicas distintivas. Uno de
los aspectos más notables de los alcoholes es su capacidad para formar enlaces de hidrógeno,
lo que resulta en puntos de ebullición y fusión más altos en comparación con hidrocarburos
de peso molecular similar. Además, los alcoholes pueden someterse a reacciones de
oxidación para formar aldehídos o cetonas, y también pueden experimentar reacciones de
esterificación para formar ésteres. Los alcoholes son utilizados en una amplia variedad de
aplicaciones, desde disolventes y combustibles hasta productos químicos intermedios en la
síntesis orgánica. Por otro lado, los fenoles son compuestos que contienen un grupo hidroxilo
(-OH) unido directamente a un anillo aromático, como el benceno. Esta estructura única les
confiere propiedades químicas diferentes de las de los alcoholes alifáticos. Los fenoles son
más ácidos que los alcoholes debido a la mayor estabilidad de los aniones fenolato
resultantes, lo que les permite participar en reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Además, los fenoles pueden experimentar reacciones de oxidación para formar quinonas y
polímeros fenólicos, que tienen aplicaciones en la fabricación de plásticos y productos
químicos de alta resistencia. Los alcoholes y fenoles son dos clases de compuestos orgánicos
con propiedades químicas únicas y versátiles. Su capacidad para formar enlaces de hidrógeno
y participar en diversas reacciones químicas los convierte en componentes fundamentales en
la química orgánica y en numerosas aplicaciones industriales y científicas. En los próximos
párrafos, exploraremos en detalle las propiedades químicas específicas de cada una de estas
clases de compuestos.

OBJETIVOS GENERAL Y ESPECÍFICOS

1. Reconocer las principales propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

2. Identificar el grado y sentido en que varían las propiedades químicas de los alcoholes y
fenoles.
3. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

METODOLOGÍA ALCOHOLES IDENTIFICACIÓN CON EL ÁCIDO CLORHÍDRICO

Prepare tres tubos de ensayo limpios y secos, rotúlelos con R–OH 1º, R–OH 2º, respectivamente.
Coloque en cada uno de ellos 1.0 ml de cada muestra de alcohol y 1 ml de ácido clorhídrico
concentrado. Agite los tubos en forma rápida y vigorosa, déjelos reposar por unos 10 minutos.
Posteriormente al tubo que no ha presentado reacción, caliéntelo por 10 minutos en baño María.
Observe y anote los resultados.
OXIDACIÓN CON MEZCLA CRÓMICA

Vierta en tubos de ensayo diferentes, previamente rotulados, muestras de 1,0 ml de alcoholes

primario, secundario. Agregue a cada uno 2 ml de dicromato de potasio al 1%. Añada 3 gotas
de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo y agite fuertemente. Caliente suavemente.
Observe los cambios de color que se presentan y el olor de los productos formados en cada
caso. Anote los resultados. Nota: Otra alternativa de preparación de la mezcla sulfocrómica
es la siguiente: se disuelve 25 gr de K2Cr2O7 en 100 ml de agua y se añaden 40 ml de ácido
sulfúrico concentrado.
PRUEBA DEL YODOFORMO

Vierta en tubos de ensayos diferentes, previamente rotulados, muestras de 1.0 ml de

alcoholes primario, secundario Agregue 2 ml de lugol (disolución de yodo–yoduro de
potasio). Añada gota a gota, una disolución de hidróxido de potasio al 20% hasta que
desaparezca la coloración del lugol. Luego caliente los tubos en baño María durante 4–5
minutos. Observe y anote los resultados. Nota: La disolución de yodo–yoduro de potasio se
prepara añadiendo 200g de yoduro de potasio y 100 g de yodo, a 800 ml de agua destilada y
agitando hasta que la disolución sea total.
HIDRÓGENOS ACTIVOS

Deje caer un trocito de sodio metálico sobre muestras de 1 ml de alcoholes primario,

secundario disponibles. Observe el desprendimiento de hidrógeno, anote el tiempo que dura
la reacción.
ESTERIFICACIÓN

Vierta 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes en tubos de ensayo diferentes, luego
añada a cada uno 2 ml de ácido acético y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente
cada una de las mezclas en baño María hasta ebullición, continuándose el calentamiento unos
3–4 minutos más. Vierta cada mezcla, por separado, sobre 50 ml de agua helada contenida en
un beaker de 100 ml. Observe y anote los resultados. Procure identificar el olor.

FENOLES ENSAYO CON CLORURO DE HIERRO (III)

Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol al 0.1% y agregue gota a gota una disolución de
cloruro de hierro (III) al 1%. Compare el color que produce sobre el fenol el agua pura y una
gota de disolución de cloruro de hierro (III). Plantee otro método alterno para pruebas
positivas del ensayo anterior.
ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO
Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol y 2 ml de agua. Luego agregue una disolución de
permanganato de potasio al 2% (gota a gota y con agitación) hasta que persista el color
púrpura del permanganato de potasio. Si el color no cambia entre 0.5 y 1 minuto, deje reposar
los tubos durante 5 minutos con ocasional agitación vigorosa
MARCO TEÓRICO
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que uno
de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: Ar-O-H, los que están
unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles. Los fenoles se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de
productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. Los alcoholes son compuestos
orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos
hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo
a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos
alcoholes. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en
las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros.
El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y
la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles
en agua, pero esta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alcalino y aumenta
en los solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros
influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol
ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las
rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor
solubilidad en agua de todos sus isómeros. Los fenoles son un grupo de compuestos
orgánicos que presentan es su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical
arilo. Por lo tanto, la forma general de un fenol se escribe como Ar- OH. Los fenoles
sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosoluble y muy solubles en
solventes orgánicos, algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes. Los
fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del
ion fenóxido.
El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del ion sobre toda la
molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular como ocurre en el caso de
los aniones alcóxidos.
RESULTADOS Y DISCUSIONES
ALCOHOLES
Identificación con el ácido clorhídrico.
Luego de rotular cada tubo de ensayo, procediendo a agregarle 1 ml de cada uno de los
alcoholes los alcoholes primario y secundario. Se le adiciono 1 ml de HCl, donde luego de
haberle adicionado se notó que los tubos que contenían a las muestras se calentaron.
Al haber pasado los 10 minutos, se observó que ninguna de las muestras había reaccionado.
Por lo que se prosiguió a calentarlas en baño María por otros diez minutos, que luego de
haber pasado el tiempo, estos siguieron sin reaccionar.
o No se obtuvieron resultados de los tubos de ensayo.
Oxidación con mezcla crómica.
Después de agregar los alcoholes primario y secundario (1 ml) en los tubos de ensayos,
previamente rotulados, se prosiguió a añadirle 2 ml de dicromato de potasio, en donde se
observó que las muestras cambiaron de color a naranja.
Se prosiguió a añadirle 3 gotas de H2SO4 y agitar suavemente.
Luego de calentarlo, se observó un cambio de color de naranja a verde, donde se evidenció la
presencia de cromo (III) en la muestra. o Se obtuvieron resultados de los dos tubos utilizados.
Prueba del yodoformo.
Al agregarle el Lugol a los alcoholes primario, secundario se observó un cambio de color, el
cual era el color perteneciente al Lugol.
Para eliminar la coloración del Lugol en los alcoholes se le añadieron gotas de disolución de
hidróxido de potasio al 20%:
− Al alcohol primario se le añadieron 40 gotas para que iniciará la decoloración del Lugol.
− Al alcohol secundario se la añadieron 29 gotas para que empezará a decolorar. Luego de
que el proceso de decoloración terminará se procedió a calentar los tubos en baño María por 5
minutos, los cuales luego de ser calentados, estos quedaron incoloros.
Hidrógenos activos.
A cada tubo de ensayo que contenía 1 ml de los alcoholes primario y secundario, se le dejó
caer un trozo pequeño de sodio metálico. Los cuales tuvieron reacciones diferentes:
− El alcohol primario reaccionó instantáneamente, produciendo burbujas y la expulsión de
un gas. Este proceso fue rápido, teniendo una duración de segundos.
− Al alcohol secundario, a diferencia del primario, su reacción tardo un poco más de tiempo
para que iniciará, teniendo poca producción de burbujas y casi imperceptible el gas expulsado
de la muestra.
Este proceso fue de una velocidad un poco más lenta a comparación del alcohol primario.
Esterificación En el primer experimento, realizamos la esterificación de dos tipos de
alcoholes: alcohol etílico (alcohol primario) y butanol (alcohol secundario) utilizando ácido
acético y ácido sulfúrico concentrado como catalizadores. Alcohol etílico (alcohol primario)
Durante el calentamiento en baño María, observamos una efervescencia en la mezcla,
indicando una liberación de gases. La mezcla también se volvió turbia debido a la formación
de ésteres
. Al verter la mezcla en agua helada, notamos la formación de una capa aceitosa en la parte
superior y la separación de dos fases. El olor característico a éster fue perceptible.
Butanol (alcohol secundario)
Similar al alcohol etílico, durante el calentamiento, se produjo una efervescencia y turbidez
en la mezcla, indicando la formación de ésteres. Al enfriar la mezcla con agua helada,
nuevamente se observó la formación de una capa aceitosa en la parte superior y la separación
de fases. El olor a éster también se hizo evidente. Discusión: La esterificación es una reacción
química en la cual un alcohol y un ácido carboxílico reaccionan para formar un éster y agua.
En este caso, el ácido acético y el ácido sulfúrico concentrado actuaron como catalizadores
para acelerar la reacción. Los alcoholes primarios y secundarios reaccionaron de manera
similar, produciendo ésteres con sus respectivos olores característicos.
FENOLES
En el segundo conjunto de experimentos, evaluamos las propiedades del fenol mediante dos
ensayos diferentes: el ensayo con cloruro de hierro (III) y el ensayo con permanganato de
potasio. Ensayo con Cloruro de Hierro (III):
Se observó que cuando se añadía una disolución de cloruro de hierro (III) al fenol, se
producía un cambio de color inmediato. El fenol se tornó de incoloro a violeta oscuro. Esto
confirma la presencia de un fenol, ya que el cloruro de hierro (III) es conocido por reaccionar
con los fenoles, formando complejos coloreados. Ensayo con Permanganato de Potasio:
Al agregar una disolución de permanganato de potasio al fenol, se produjo una reacción que
inicialmente generó un color púrpura debido al permanganato. Sin embargo, este color se
mantuvo durante el período de observación (entre 0.5 y 1 minuto).
Esto sugiere que no hubo una reacción significativa entre el fenol y el permanganato de
potasio. La falta de cambio de color indica que el fenol no es fácilmente oxidable bajo estas
condiciones.

CONCLUSIÓN
En conclusión, los alcoholes y los fenoles son un grupo de compuestos químicos muy
especiales y con numerosos usos en la vida cotidiana. Los vinos y demás bebidas alcohólicas,
por lo general, contienen etanol (un tipo de alcohol); las heridas se pueden desinfectar con
alcohol isopropílico y compuestos antioxidantes, como la vitamina E, contienen fenoles.
Mediante la práctica realizada hemos logramos obtener nuevos conocimientos acerca de los
alcoholes y fenoles, entre lo más destacables que tuvimos fue que el alcohol primario
reacciona de una forma más inmediata en comparación al alcohol secundario, también se notó
cambio de color al agregar Lugol.

BIBLIOGRAFÍA
• "Organic Chemistry" de Paula Yurkanis Bruice.
• "Advanced Organic Chemistry" de Francis A. Carey y Richard J. Sundberg.
• Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s.e). México: Editorial
Limusa.
• Shriner, R.L., Fuson, R.C. & Curtin, D.Y. (1977). Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. (s.e). México: Limusa.
• Werthein E. (1951). A laboratory guide for Organic Chemistry. (3ª ed) Toronto: The
Blakiston Company

ANEXOS
Cuestionario
1. Escriba las ecuaciones de las reacciones entre cada uno de los tipos de alcoholes con
el ácido clorhídrico.
➢ Alcohol primario
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O.
➢ Alcohol secundario
C4H9OH + HCl → C4H9Cl + H2O
2. Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones que se verificaron entre cada
uno de los tipos de alcoholes con la mezcla crómica.

➢ Alcohol primario

➢ Alcohol secundario
3. ¿Qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la reacción de estratificación?
Escriba la ecuación de la reacción. El ácido sulfúrico actúa como catalizador ácido que solo
ayuda a que se lleve a cabo la reacción, sin reaccionar el mismo.
➢ Alcohol primario

➢ Alcohol secundario

4. Escriba la ecuación de la reacción que se produce entre el fenol y el permanganato de

potasio. Si la reacción es débil, ¿a qué se debe?
3 𝐶6𝐶5𝐶𝐶 + 4 𝐶𝐶𝐶𝐶4 → 3 𝐶6𝐶4𝐶2 + 4 𝐶𝐶𝐶2 + 𝐶2𝐶 + 4 𝐶𝐶�