REACCIONES DE FENOLES

R. Tatis, C. Luna, J. Contreras, C. Yepes

Facultad de Ingeniería, programa de Ingeniería Química,

Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia

rtatis.94@gmail.com
lunacarlos1213@gmail.com
josecontrerasbernal@hotmail.com
cyepes1@hotmail.com

Resumen
Se llevaron a cabo experimentos sencillos con los
compuestos conocidos como fenoles en presencia
de diversos medios y disolventes. Se anotaron los
diferentes cambios cualitativos apreciables. Las
pruebas ejecutadas fueron la solubilidad en agua y
en una base fuerte, la coloración de la solución con
cloruro férrico, y el poder como agente reductor.
Los resultados obtenidos mostraron que el fenol se
solubilizó completamente en agua luego de
sometido a calentamiento, que la prueba de bromo
es útil para determinar la presencia de fenoles en
solución y que la prueba de Tollens, es un
procedimiento no muy efectivo para fenoles, pues
éstos son muy estables.
Palabras claves: Solubilidad, fenoles, sustitución
electrofílica aromática.
Muchas de las propiedades de los fenoles reflejan la
polarización que implica la descripción con la
resonancia. En los fenoles, el oxígeno del hidroxilo
es menos básico, y el protón del hidroxilo es más
ácido que en los alcoholes. Los electrófilos atacan
al anillo aromático de los fenoles con mucha mayor
rapidez que con la que atacan al benceno, lo que
indica que el anillo, en especial en las posiciones
orto y para respecto al grupo hidroxilo, es
relativamente “rico en electrones1”.
Con este trabajo experimental, se desea estudiar
algunas reacciones de fenoles en diversos solventes
y su solubilidad en estos, destacando los cambios
cualitativos apreciables y desarrollando toda la
química del caso.
II. OBJETIVOS

I. INTRODUCCIÓN Objetivo general

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo Observar el comportamiento de fenoles, frente a
hidroxilo unido directamente a un anillo de reactivos específicos.
benceno o bencenoide. El compuesto base de este
grupo, 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻, se llama fenol, simplemente, y es Objetivos específicos
una sustancia química industrial importante1. La
propiedad característica de los fenoles es su grado -Analizar el comportamiento de un anillo aromático
particular de acidez. La mayoría de ellos son más en la formación de productos químicos.
ácidos que el agua, pero menos que el ácido
carbónico. En consecuencia, un compuesto -Desarrollar las reacciones químicas que describen
insoluble en agua que se disuelve en hidróxido de los fenoles frente a distintos reactivos.
sodio, pero no en bicarbonato de sodio acuoso, es
probablemente un fenol2.

1
 III. METODOLOGÍA IV. RESULTADOS

1.SOLUBILIDAD EN AGUA SOLUBILIDAD EN AGUA

Luego de adicionar tanto 2 mL de fenol como de
a. Se colocó en un tubo de ensayo 2 mL de fenol
agua en un tubo de ensayo, se pudo observar que, a
fundido y un volumen igual de agua. Se introdujo
temperatura ambiente, el fenol fue parcialmente
un termómetro y se calentó la mezcla a 70°C,
miscible en el agua, con una solubilidad de 9.3 g/
agitando suavemente. Se dejó enfriar. Se observó
la temperatura a la que la solución se enturbió. 100 g de agua . Esto se evidenció por las dos capas
que se formaron. Se procedió a calentar el tubo por
baño de María, ya que a temperaturas por encima de
2. SOLUBILIDAD EN ALCALIS
68°C el fenol es completamente soluble en agua3, tal
a. Se colocó 0.2 g de fenol en un tubo de ensayo. como lo muestra la figura 1.
Luego, se adicionó 2 mL de solución de 𝑁𝑎𝑂𝐻 al
10%. Se observó lo que sucedió en el tubo.

b. Se repitió el ensayo con 𝛽-Naftol y resorcina,

cada una disueltas en 2 mL de etanol.

3. REACCIÓN COLOREADA CON

CLORURO FÉRRICO

a. Una pequeña cantidad de fenol se añadió a 25

ml de 𝐻2 𝑂 (Solución A). Se tomaron unos
mililitros de la solución A y se añadieron una gotas
de solución de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 al 1%. Se observó la
coloración que apareció.
b. Se repitió el ensayo con 𝛽-Naftol y resorcina
disueltos en etanol.
4. REACCION CON AGUA DE BROMO
Se tomó 2 mL de la solución A en un tubo de
ensayo. Se adicionó gota a gota agua de bromo
hasta la aparición de una coloración amarilla.
5. COMPARACIÓN DEL PODER
REDUCTOR DE FENOLES.
a. A la solución A se le adicionó 2 mL del reactivo
de Tollens. Se calentó para observar la acción
reductora del fenol.
b. Se repitió el ensayo anterior, pero con resorcina
disuelta en alcohol etílico.
Fig. 1. Fenol completamente soluble en agua luego
de calentar.
Los fenoles a diferencia de los alcoholes son
inmiscibles en agua, aunque también presenten
puentes de hidrógeno la proporción de carbonos
respecto a la cantidad de −𝑂𝐻 es muy baja, lo que
causa su inmiscibilidad en agua. Para que los
compuestos que contienen grupos −𝑂𝐻 sean
solubles en agua, la razón entre carbonos y grupos
−𝑂𝐻 no debe ser mayor de 3: 1. El fenol es el
miembro más pequeño de este grupo y contiene 6
átomos de carbono y sólo uno de – 𝑂𝐻 4.
SOLUBILIDAD EN ALCALIS
Para determinar la solubilidad en alcalis se
procedió a utilizar tres tubos de ensayo, donde a
cada uno se le adicionaron Naftol, β-Naftol y
resorcina, respectivamente con 𝑁𝑎𝑂𝐻, tal como
muestra la figura 2.

2
 la sustracción del hidrógeno del grupo hidroxilo
por parte de los átomos de cloro de la sal de hierro,
los complejos dan lugar a las coloraciones ya
mencionadas.
Por consiguiente, al agregar 𝐹𝑒𝐶𝑙3 a las
soluciones de resorcinol y fenol, formaron
complejos con el ión Fe+3 efectuándose los
cambios de color. El fenol se tornó color violeta,
sin embargo, el resorcinol fue de color marrón, la
Fig 2. Pruebas de solubilidad en álcalis.(De
izquierda a derecha: Fenol, 𝛽-Naftol y resorcina)
causa de que el resorcinol no cambie a violeta se
todos en 𝑁𝑎𝑂𝐻. debe a que éste, a diferencia del fenol, posee dos
grupos hidroxilo en su estructura, por ello, forma
Los fenoles son ácidos débiles, su carácter ácido un complejo distinto que le confiere otro tipo de
le permite ceder un protón para la formación de color a la solución.
sales2. La reacción de los fenoles con ciertas bases,
como el 𝑁𝑎𝑂𝐻 son muy importantes, el REACCION CON AGUA DE BROMO
tratamiento de un fenol con una solución de También llamada prueba de bromo, es una técnica
𝑁𝑎𝑂𝐻 diluido (solución alcalina), lo convierte en para comprobar la presencia de fenoles en una
una sal de sodio soluble en agua. solución. Luego de tomar 2 mL de la solución A,
El hecho de que los fenoles se disuelvan en se adicionaron gotas de agua de bromo, hasta la
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y los formación de una solución de coloración
alcoholes no, proporciona un medio conveniente amarillosa, como lo muestra la figura 3.
para diferenciar y separar a los fenoles de la
mayoría de los alcoholes.
Los resultados de solubilidad mostraron que el
fenol y el 𝑁𝑎𝑂𝐻 fueron solubles entre sí. En el
segundo tubo, el 𝛽-Naftol no está solubilizado en
la base, esto pasó porque se agregó demasiado y
se saturó la base. Sin embargo, como se mencionó
anteriormente, los fenoles son solubles en 𝑁𝑎𝑂𝐻.
De igual manera, la resorcina se solubilizó en la
base completamente. Estos resultados pueden
apreciarse en la figura 2.
REACCION COLOREADA CON CLORURO
FERRICO
Fig.3 Fenol disuelto en agua con gotas de agua
La prueba del cloruro férrico se utiliza de bromo.
específicamente para determinar la presencia de
La deslocalización de los electrones 𝜋 por toda la
fenoles o enoles en una muestra. Al agregar el
periferia del anillo de carbonos produce
𝐹𝑒𝐶𝑙3 en las soluciones A, 𝛽-Naftol y resorcina,
resonancia de los orbitales, mientras que la
se produce un cambio de coloración que puede ser
aromaticidad se hace evidente por las reacciones
roja, azul, verde o púrpura, si existen compuestos
de substitución electrofílica aromática (SEA)
fenólicos en dicha muestra. Este fenómeno tiene
característica de este tipo de compuestos
su explicación en la formación de un complejo
orgánicos. Así como los alquenos con varios
entre el hierro y los iones fenóxido formados por
dobles enlaces pueden sufrir la adición

3
electrofílica en cada uno de sus enlaces 𝜋, es de
esperar que los anillos aromáticos como el
benceno puedan sufrir reacciones múltiples de
sustitución electrofílica. Las sustituciones
posteriores a la primera se ven influidas por la
presencia del primer sustituyente. La mayoría de
los fenoles, que son anillos aromáticos
monosubstituidos, pueden identificarse fácilmente
por la formación de los productos de substitución
por bromación. Así, el fenol reacciona con bromo
produciendo 2,4,6-tribromofenol3
La reacción con bromo en fenoles sucede sin la
presencia de buenos ácidos de Lewis como Fig.4. Solución A luego de adicionado el reactivo de
catalizadores. El agua, al ser un bien disolvente Tollens.
polar, favorece a que la reacción se lleve a cabo
más rápidamente. Una de las propiedades de los fenoles es que
tienden a desprotonarse, en medio acuoso, los
El primer producto formado sería el 2- hidrógenos pertenecientes a este grupo son
bromofenol, debido a que el átomo de bromo no muchos más ácidos que los alcoholes. Además, el
es un grupo muy voluminoso y, dado que hay dos grupo aromático proporciona estabilidad a la
posiciones orto disponibles, es más probable que molécula por resonancia5.
se adicione a alguno de ellos que a la posición
para que, aunque más libre estéricamente, tiene Los resultados en el laboratorio mostraron que no
menos probabilidad de recibir al ion bromonio.4 formó espejo de plata, ni tampoco una solución
con precipitado amarillo. Puede afirmarse que el
COMPARACIÓN DEL PODER REDUCTOR fenol es reactivo ante agentes oxidantes, pero
DE FENOLES también es altamente estable debido al anillo en
resonancia (ion fenóxido), y también el agente de
Luego de que a la solución A se le adicionaran mL
coordinación que posee una carga positiva. Se
del reactivo de Tollens, se sometió la mezcla a
puede esperar una reducción a plata metálica con
calentamiento por baño de María. Inicialmente, la
carga neutra.
solución mostraba color rosado, pero, luego de
pasado poco tiempo, se tornó de color gris pardo
(Figura 4). Teóricamente, la prueba de Tollens, es
un procedimiento que se ejecuta para determinar
si en una sustancia muestra hay presencia de
aldehídos, cetonas o enoles. Para este caso
particular, lo que se tiene es un fenol, manteniendo
el experimento como análisis cualitativo. Tal
reactivo de Tollens contiene plata, donde se
esperaría que se redujera.

Fig.5. Aspecto de la solución A con el reactivo de

Tollens luego de calentamiento.

4
De igual forma ocurre con la resorcina disuelta en Fenol + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 :
alcohol metílico
PREGUNTAS
1. Dé las reacciones de la experiencia
SOLUBILIDAD EN AGUA

Resorcina + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 :

SOLUBILIDAD EN ALCALIS
Fórmula general: 𝛽-Naftol + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 :

𝐴𝑟𝑂 − 𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐴𝑟𝑂− 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂 3𝐶10 𝐻8 𝑂 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 ↔ 𝐹𝑒(𝐶10 𝐻7 𝑂)3 + 3𝐻𝐶𝑙

Fenol e 𝑁𝑎𝑂𝐻:
REACCIÓN CON AGUA DE BROMO:

𝛽-Naftol e 𝑁𝑎𝑂𝐻:

PODER REDUCTOR DE FENOLES.

1.𝐻2 𝑂
Resorcina e 𝑁𝑎𝑂𝐻:
2.[𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2]+

𝑁𝐻3 + 𝐴𝑔 + 𝑁𝐻4+ +
REACCIÓN COLOREADA CON CLORURO
FÉRRICO.

5
CONCLUSIONES
-Los fenoles a temperatura ambiente no son
solubles en agua, pero se pueden llegar a
solubilizar aumentando la temperatura de la
mezcla.
-Todos los fenoles son solubles en 𝑁𝑎𝑂𝐻
(solución álcalis), a diferencia de los alcoholes
que no lo son. Esta reacción de fenoles con una
base fuerte, como el 𝑁𝑎𝑂𝐻, es muy importante,
ya que ayuda a diferenciar los alcoholes de los
fenoles.
-Los compuestos examinados tienden a
desprotonarse, el hidrógeno perteneciente al
grupo es más acido, que, en los alcoholes, el
desprendimiento de dicho hidrógeno, deja con
una carga negativa, la cual es compensada por la
estabilidad del anillo, y el efecto de resonancia,
sin embargo, son compuestos reactivos ante la
presencia de agentes oxidantes, en este caso se
reduce la plata perteneciente al reactivo de
Tollens.
REFERENCIAS

[1] F. A. Carey, Química Orgánica, sexta edición,

Mc Graw Hill, México, 2006.

[2] R. T. Morrison y R. N. Boyd, Química

Orgánica, quinta edición, Pearson, México, 1998.

[3] AROMATICIDAD. BROMACIÓN DE

FENOL. [Revisado el 10 de octubre de 2018]
Disponible
en:http://scienceducation.galeon.com/organica06.
html

[4] Ludwig O. Julca. Fenoles. Universidad

Nacional de Trujillo. Faculta de Ingeniería
Química.

[5] Requena, L. Vamos a Estudiar Química

Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.