I.

BASES TERICAS:

En 1962 Francis Crick y James Watson recibieron el premio Nobel por presentar
la primera representacin tridimensional de la estructura en doble hlice del
cido desoxirribonucleico (ADN). El xito de su trabajo dependi de la
capacidad de construir modelos moleculares. Muchas molculas orgnicas
poseen una estructura tridimensional que resulta difcil de visualizar en una
frmula impresa. Sin embargo, se han comercializado diversos tipos de
modelos moleculares tridimensionales que
sirven de ayuda en esta visualizacin.
Tenemos a la molcula de propano (C3H8)
construidos mediante tres tipos bsicos de
equipo: modelos compactos, de varillas y
bolas y de armazn. Los modelos compactos
dan una idea del tamao relativo de cada
tomo. Los modelos de varillas y bolas o de
armazn no dan una imagen exacta del
tamao relativo de los tomos, pero permiten
una observacin ms fcil de las relaciones geomtricas
que
guardan( Clos
MOLCULA DE
PROPANO
3
tomos enlazados, los enlaces que son representados
por
palitos
y varillas y
H8)
unidos a esferas(tomos) representan un enlace covalente que mantiene
unidos a dichos tomo. Para los enlaces mltiples(dobles y triples) se pueden
utilizar adems otro tipo de uniones como resorrtes.
LAS MOLCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU REPRESENTACIN:
En estereoqumica, es importante saber representar las molculas
espacialmente.
Proyeccin de cua: proyeccin que emplea una serie de convenciones para
indicar la ubicacin de los enlaces con respecto al plano manteniendo la
disposicin tetradrica del tomo de carbono. De las convenciones tenemos
una cua solida proyectada fuera del plano, una cua de trazo interrumpido
proyectada hacia atrs y lneas de trazo contino para indicar enlaces en el
plano. Este tipo de representaciones permite una gran cantidad de
orientaciones de la molcula en el espacio.
Ejempl
o:

Proyeccin
de
caballete: En la proyeccin de caballete (tambin llamada en perspectiva) la
lnea de observacin forma un ngulo de 45 con el enlace carbono-carbono. La
molcula parce como si estuviera mirando en perspectiva,
oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos
delgados y continuos.

Proyeccin Newman: representacin bidimensional parecida a la proyeccin de

caballete muestra la relacin espacial entre los ligandos enlazados a 2 tomos
adyacentes. Para dibujar las proyecciones Newman se observa la molcula a lo
largo del enlace carbono carbono. El tomo que queda mas prximo al
espectador est representado por un PUNTO desde el cual emergen
radialmente los tres enlaces carbono-hidrogeno. El tomo de carbono posterior
y mas lejano al espectador, est representado por un CIRCULO desde cuyo
permetro salen radialmente tambin los otros enlaces carbono- hidrogeno.
Para realizar la proyeccin de Newman del etano alternado. Miramos la
molcula situndonos en la posicin de la flecha. Representamos el carbono
que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los
hidrgenos. El carbono que est al fondo no podemos verlo, aunque si vemos
los hidrgenos que parten de l (representados en rojo). Lo representamos por
un crculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrgenos (representados
en azul).

Ahora intentemos proyectar la conformacin del etano que tiene todos

los hidrgenos enfrentados (llamada conformacin eclipsada). Situndonos en
la posicin de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrgenos rojos.
Los hidrgenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyeccin
de Newman estos hidrgenos (azules) aparecen ligeramente girados para
poder representarlos.

Proyeccin Fischer: En 1891, Emil Fischer sugiri un mtodo basado en la proyeccin de

un tomo de carbono tetradrico sobre una superficie plana.
En las proyecciones de Fischer la molcula se orienta de forma que los enlaces verticales
del centro estereognico se alejan de nosotros y los enlaces horizontales se acercan a
nosotros. La proyeccin de los enlaces sobre el papel es una cruz, en la cual el Carbono
estereognico se encuentra en el centro.

ISOMERIA: son ismeros aquellos compuestos distintos pero con la misma

formula golobal, pero distinta estructura.

Estereoisomeros:
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas
moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma
forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados
en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientacin espacial de sus tomos.
Los estereoismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos
en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera
conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan
convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.
Otra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y
diastereoismeros (no son imgenes especulares). Entre los diastereoismeros
se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros
geomtricos), los confmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas
con varios centros quirales, los ismeros
que pertenecen a distintas parejas de
enantimeros.
Enantimeros
:
En
qumica,
los
enantimeros
(del
griego
enntios,
"opuesto", y mros, "parte" o "porcin"),
tambin llamados ismeros pticos, son
una clase de estereoismeros tales que en
la pareja de compuestos uno es imagen
especular del otro y no son superponibles.
Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la
letra correspondiente: R (del latn rectus, derecho) o S (del latn sinister,
izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de
los lmites de deteccin, slo una de las dos molculas quirales.

REACCIONES QUMICAS

CH 4 +Cl 2(g ) CH 3 Cl (g )+ HCl(g )

CH 3 Cl (g )+ Cl2(g) CH 2 Cl 2(g )+ HCl(g )
CH 2 Cl 2(g) +Cl 2(g ) CH 2 Cl 3(g )+ HCl (g )
CH Cl 3(g )+ Cl2(g) C Cl 4(g) + HCl(g)
CH 3 CH 3 +Cl 2 CH 3 CH 2Cl(g )+ HCl (g )
ClCH 2 CH 2 Cl(g)
CH 3 CH 2 Cl(g )+ Cl2(g)

1,2 dicloroetano

C H 3 CH Cl(g)
Cl
1,1 dicloroetano

+ HCl( g)