Bioquímica Fundamental

(BOT-645)
Otoño-2017

Víctor Conde Martínez, Ph. D.

Dr. Victor Conde Martínez BOT-645 (Bioquímica Fundamental)

 IV. ISOMERíA

Dr. Victor Conde Martínez BOT-645 (Bioquímica Fundamental)

Los isómeros son compuestos orgánicos que a pesar de presentar la misma
fórmula molecular son diferentes. Contienen el mismo número de átomos pero
están unidos de distinta manera (fórmula estructural), por lo que sus
propiedades son distintas.
Ej. Alcohol etílico: Dimetil eter:

Fórmulas
C2H6O
moleculares

H H H H
l l l l
Fórmulas
H -C – C- O – H H -C – O – C – H
estructurales l l l l
Alcohol etílico Dimetil éter
H H H H
Dr. Victor Conde Martínez BOT-645 (Bioquímica Fundamental)
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Existen dos clases de isómeros:
1. Estructurales.
2. Estereoisómeros.
1. Estructurales.
Presentan diferente estructura y se clasifican en tres grupos:
a. Isómeros de cadena.
b. Isómeros de posición (grupo sustituyente).
c. Isómeros de grupo funcional.

HHHH H H H
a. Isómeros de cadena: l l l l l l l
H H-C-C-C-C-H
HHH Butano HH- CH- CH- C- H Isobutano
Presentan diferente arreglo
l l ll ll l l l ll l l l
de los átomos de carbono.
H-C-C-C-C-HH H H H Butano H- C - HC CH
- C-3 HH Isobutano
l l l l l l l
HHHH H CH3 H
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b. Isómeros de posición:
Tienen diferente posición de un grupo sustituyente con igual arreglo de átomos de carbono.

H H H H H H
l l l l l l
HH-HC -HC - C- Cl n propil cloruro H-
H CH- CH- C- H Isopropil cloruro
l ll ll l l l l ll l
H- C - H H ClH
C - C- n propil cloruro H- C -HC -Cl
C- HH Isopropil cloruro
l l l l l l
H H H H Cl H
c. Isómeros de grupo funcional:
Tienen diferentes grupos funcionales

H3C – CH2 – CH2OH H3C – CH2 – O – CH3

n propanol metil etil eter

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2. Estereoisómeros (Estereoquímica)
Estudio del arreglo espacial de las moléculas. Presentan un mismo orden y tipo de enlace, pero
con diferentes propiedades, y son importantes para la función de biomoléculas:
i. Isómeros geométricos.
ii. Isómeros ópticos.

i. Los isómeros geométricos presentan dos sustituyentes, que pueden estar en el mismo
plano (cis), o en el plano transverso (trans), con respecto a una doble ligadura. Ej.

Ácido fumárico (trans) Ácido maléico (cis)

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ii. Los isómeros ópticos, Tienen actividad óptica (capacidad de rotar al plano de la luz
polarizada, los de giro dextrogiro (D) rotan a la derecha (+) y los levogiros (L) a la
izquierda (-).

El carbono con cuatro valencias, puede

tener 4 sustituyentes (átomos) iguales
(simétricos) o distintos (asimétricos o
quiral). En este último (asimétricos) los 4
sustituyentes diferentes pueden
distribuirse de diferente manera en el
espacio. Ej. 19 aminoácidos, excepto
glicina.

Aminoácido

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 D (+) Gliceraldehido L (-) Gliceraldehido

H H
l l
Ej. Los enantiómeros (imágenes de C= O C= O
l l
espejo) son designados por D+ o L- al inicio H - C - OH HO - C - H
del nombre del compuesto. l l
CH2OH CH2OH

Los enantiómeros tienen propiedades iguales

pero giran en plano de la luz D (+)polarizada
Gliceraldehido
de L (-) Gliceraldehido
forma distinta, con distinta actividad óptica. Imágenes de espejo
H H Conformaciones de imagen de
l l espejo (enantiómeros)
C= O C= O
l l
H - C - OH HO - C - H
l l
CH2OH CH2OH

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 Otras propiedades de los enantiómeros (estereoisómeros):

q El mismo punto de fusión. q La misma solubilidad en agua.

D (+)

q Tienen el mismo
punto de ebullición.
L (-)

q Difieren en sus propiedades ópticas, ej. D(+) gliceraldehido es

dextrógiro y L(-) gliceraldehído es levógiro.
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 Los carbohidratos con significancia fisiológica existen en
conformación D-

Todos los carbohidratos tienen al menos un C

asimétrico (quiral) y son activos, pueden existir en
dos conformaciones (D- o L-) determinadas por la
orientación del grupo OH del C mas lejano del
carbonilo.

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 ¿Porque el carbono ( C ) en los seres vivos?
El carbono es el constituyente básico en la maquinaría molecular de los seres
vivos.

El C forma fácilmente 4 enlaces covalentes y por lo tanto una alta cantidad de

biomoléculas diversas.

El C tiene la versatilidad de formar enlaces covalentes sencillos, dobles y

triples.

El C se puede unir a otros átomos (grupos funcionales), y a otros esqueletos de

C ligados por enlaces covalentes en forma lineal, ramificada o en estructura
cíclica y funcionar como una unidad.
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 Versatilidad del carbono
constituyente básico de biomoléculas
Ácidos nucléicos Lípidos
Aminoácidos
(Proteínas)

Azúcares (carbohidratos)
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Fin del capítulo Isomería

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