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Isómeros

“Compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular”

Constitucionales Estereoisómeros
(o estructurales) “la misma conectividad”
“diferente conectividad”

Conformacionales
cadena “interconvertibles por
rotación de enlaces”

Configuracionales
posición OH
OH “no interconvertibles por
rotación de enlaces”

O
función
OH
Diasteroisómeros Enantiómeros

O OH

tautómeros
Geométricos
ceto enol Opticos
(cis-trans)
Alcanos: CnH2n + 2
Compuestos orgánicos más simples
Carecen de grupos funcionales
Constituidos sólo por carbonos con hibridación sp3 e hidrógeno.
Ang. =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å

Estructura

metano, CH4 etano, C2H6 propano, C3H8 butano, C4H10 isobutano, C4H10

pentano, C5 H12 isopentano, C5 H12 neopentano, C5 H12

n Isómeros n Isómeros
1 1 6 5
2 1 7 10
3 1 8 19
4 2 9 43
5 3 20 >400.000
Esqueletos carbonados: cadenas principales

n Nombre Fórmula n Nombre Fórmula

1 metano CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3


2 etano CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
3-metilhexano

incorrecta correcta
cadena de siete carbonos cadena de siete carbonos
tres sustituyen tres cuatro sustituyentes
3-etil-2,4,5-trimetilheptano

Un carbono Dos carbonos Tres carbonos

metilo etilo n-propilo isopropilo

Cuatro carbonos

n-butilo isobutilo sec-butilo ter-butilo


Reglas principales para nombrar un alcano complejo

La cadena más larga es la cadena principal.

Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que tiene más sustituyentes.

Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más
pequeños.

Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que
contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.

Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -ano
por -ilo. Existen prefijos que habrá que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-).

Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc.,
cada grupo recibe su propio número.

Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se
cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por
otra regla de orden superior.

A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga, la
numeración comienza en el carbono a través del cual se une a la cadena. El nombre del grupo alquilo
complejo se pone entre paréntesis.

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no
se alfabetizan y no se separan con guiones. Los prefijos iso-, neo- y ciclo- en cambio sí.

Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números
localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.
Estructura del metano

Estructura del etano

H
H H
H H H
C C
H H H
H H
H
Visto desde un extremo representación en perspectiva proyección de Newmwn
Conformaciones del etano

θ = ángulo diedro
Proyecciones de Newman:

Estructuras de caballete:

eclipsada, θ = 0° alternada, θ = 60° sesgada, θ = cualquier otro


valor
Análisis conformacional: “Estudio de las energías de las diferentes conformaciones”

energía torsional

energía potencial

ángulo diedro

eclipsada alternada
Analisis conformacional del propano

energía potencial

ángulo diedro
Conformaciones del butano

totalmente eclipsada gauche eclipsada anti


(0°) (60°) (120°) (180°)

tensión o impedimento
estérico
Analisis conformacional del butano

la de más
baja energía

totalmente totalmente
eclipsada gauche eclipsada anti eclipsada gauche eclipsada

Conformación preferida para el tetradecano (C14H30)


Todos los enlaces C-C en antii.
Cadena en forma de zig-zag
Cicloalcanos: CnH2n

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano

CH 3 CH3
CH 3 H 3C CH3
C C CH 3
1 2 4 6 8
H H 5 2
1 3 5 7
4 3

CH3

metilciclopentano (1,2-dimetilpropil)ciclohexano 1,1,3-trimetilciclopentano 4-ciclohexiloctano


Estabilidad de los cicloalcanos
“Tensión del anillo”
Calores de combustión

CH2
CH2
+ 3/2 n O2 n CO2 + n H2O + n (energía por CH2)
CH2
CH2 calor de combustión

cicloalcano, (CH2)n

Calor molar de Calor de combustión Tensión del anillo Tensión total


Tamaño
Cicloalcano combustión por grupo CH2 por grupo CH2 del anillo
del anillo
(kcal) (kcal) (kcal) (kcal)
3 ciclopropano 499,8 166,6 9,2 27,6

4 ciclobutano 655,9 164,0 6,6 26,4

5 ciclopentano 793,5 158,7 1,3 6,5

6 ciclohexano 944,5 157,4 0,0 0,0

7 cicloheptano 1108,3 158,3 0,9 6,3

8 ciclooctano 1268,9 158,6 1,2 9,6

Referencia: alcano de cadena larga 157,4 0,0 0,0


Ciclobutano:
eclipsado eclipsado

ángulo de
compresión

proyección de Newman

Tensión angular + Tensión torsional

Tensión del anillo = 26,4 Kcal

Conformación del ciclobutano

Ángulos de enlace de 88°

proyección de Newman
Ciclopropano

Tensión del anillo = 27,2 Kcal

Tensión angular « enlaces torcidos »


solapamiento no lineal

Proyección de Newman

Tensión torsional
Conformaciones de ciclopentano

Tensión del anillo = 6,5 Kcal

«solapa»
doblada hacia arriba
Proyección de Newman mostrandoel relajamiento
del eclipsamiento de los enlaces
Conformaciones de ciclohexano

observación a lo largo de los


enlaces C-C del «asiento» de la silla

conformación silla

proyección de Newman

(todos los enlaces en conformación alternada)


Conformaciones de ciclohexano

hidrógenos «mástil»

conformación bote bote simétrico


(todos los enlaces en conformación alternada)

eclipsado

proyección de Newman bote torcido


Analisis conformacional del ciclohexano

semisilla semisilla

bote
energía

bote torcido

silla silla
Posiciones «axiales» y «ecuatoriales» en el ciclohexano

eje
axial

ecuatorial

ecuatorial
axial
axial
ecuatorial

visto desde un lado visto desde arriba


Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos: metilciclohexano

-CH3 en posición
axial

-CH3 en posición
ecuatorial
(1,7 kcal más estable)
Conformaciones de ciclohexanos disustituidos: 1,3-dimetilciclohexano

Interacción 1,3- diaxial

ecuatorial

ecuatorial
Isómero cis

(1,7 kcal más estable)

diaxial (a,a) decuatorial (e,e)


-muy desfavorable- -mucho más estable-

axial
ecuatorial

misma energía
ecuatorial Isómero trans

axial
Grupos extremadamente voluminosos

ecuatorial

axial

gran impedimento conformación preferida


estérico

el grupo ter-butilo se traslada de la posición axial bote retorcido