TALLER ISOMERIA

ISOMERAS ASPECTOS GENERALES

Ismeros son compuestos que presentan misma frmula molecular, pero diferentes
propiedades, esto es debido a que los tomos o grupo de tomos estn
conectados u orientados en el espacio de diferente forma.

TIPOS DE ISOMERAS:

ESTRUCTURAL: posicin, funcin y cadena

ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA geomtrica, ptica y conformacional

ISOMERIA ESTRUCTURAL:

Igual Formula Molecular (FM) y distinta secuencia de enlaces

a) ISOMERA FUNCIONAL:
igual FM
tomos se conectan entre s dando lugar a diferentes grupos funcionales.

Ejemplos

a) FM C3H6O CH3-CO-CH3, DIMETILCETONA CH3-CH2-CHO , PROPANAL.

b) ISOMERA DE CADENA:
igual FM
Los tomos de carbono se conectan de diferente forma entre s en la cadena
base.

Ejemplo

FM C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 alcanos lineales

CH3-CH CH3 alcanos ramificados

CH3
c) ISOMERA POSICIONAL:

Igual FM
diferencia en la posicin en la cual se pueden presentar en una cadena
carbonada grupo sustituyentes o radicales , grupo funcional e Insaturaciones

FM C3H8O

CH3-CH2-CH2OH 1-propanol

CH3-CH -CH3 2-propanol.

OH
ESTEROISOMERA: ISOMERA ESPACIAL

Esta isomera se observa en compuestos de igual formula molecular y estructural

pero con diferente orientacin en el espacio de algunos tomos o grupos

A) ISOMERA GEOMTRICA

Igual FM y estructural
Distinta orientacin en el espacio de los sustituyentes alrededor de los dos
carbonos que forman el doble enlace o presentes en compuestos cclicos.
Son compuestos diferentes entre s poseen propiedades fsicas, qumicas y
biolgicas distintas. Se divide en isomera cis y trans e isomera Z y E

a) Isomera cis y trans: se emplea en molculas simples, de los 4 grupos que se

ubican alrededor del doble enlace, se comparan la orientacin en el espacio de los
2 iguales.

Ej alquenos simples: se utiliza la notacin cis-trans

cis: dos sustituyentes al mismo lado del

doble enlace( los dos arriba o abajo del
doble enlace)
 trans: un sustituyente a cada lado del
doble enlace(uno arriba y otro abajo en
diagonal)

Ej compuestos cclicos

El ciclo impide la libre rotacin de los sustituyentes de una pareja de carbonos

tetradricos en torno al enlace simple que los une.
Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos posibles
disposiciones espaciales. por ejemplo :

b) Isomera Z y E.

Se utiliza cuando los grupos unidos a los carbonos del doble enlace poseen los 4
grupos funcionales distintos. Para esto se debe establecer la prioridad en base al
mayor nmero atmico entre los dos grupos unidos a cada C del doble enlace

Si los grupos de mayor prioridad se encuentran al mismo lado del doble enlace el
isomero es Z , cuando estn a lados contrarios es E
El n de ismeros geomtricos posibles se puede calcular con la siguiente expresin:
2 n = numero de isomero geomtricos n = n de doble enlaces. c = c

Para no olvidar
Para que se originen ismeros geomtricos es necesario que en cada carbono que
esta unido al doble enlace o que forme parte de un ciclo existan dos grupos
diferentes. s , no se cumple con esta condicin no se originan ismeros

B) ISOMERIA OPTICA

Compuestos igual frmula molecular y estructural

Pero diferente orientacin en el espacio de los grupos que se unen a un
carbono llamado quiral. ( griego significa mano)

Carbono quiral : carbono al cual estn unidos 4 tomos o grupos de tomos

diferentes a travs de enlaces simples. Para que una molcula posea ismeros ptico
debe presentar mnimo un carbono quiral C*.
El numero de ismeros pticos posibles = 2n donde n= n de carbonos quirales

Ej
NH2 H

F OH
HO
CH3
H
CHO

Las molculas que poseen carbonos quirales y desvan la luz polarizada reciben el
nombre de molculas pticamente activas. Aquellas que la desvan a la derecha
(+) dextrorotatorias y las que desvan a la izquierda (-) levorotatorias.

Un par de ismeros son Enantimeros, si son imagen especular entre s (uno es el

reflejo del otro) y no son suporponibles.

Para identificar a cada isomero se recurre a una nomenclatura que nos da Configuracin
de R (punteros del Reloj) y S (contrario a los punteros del reloj), para los
isomeros pticos. Paralo cual se aplican la regla de notacin de Cahn-Ingold y Prelog.
La prioridad esta dada por los Nmeros Atmicos de los tomos directamente unidos
al Carbono Quiral.

Desarrollo

1) Para los siguientes compuesto construye los ismeros cis y trans, Z o E segn
corresponda

C Z=6 O Z =8 H Z =1 C Z =17 N Z=7

a) HOOCCH=CHCOOH

b) CH=CH

c) OH-CH=CH-CO

d) Cl-CH=CNH2-CO

2) Para el siguiente compuesto identifica si es Z o E , y luego representa el ismero

que falta

a) b) CH3CH2C(OH)(CH3)COOH
CH3CH2CH2 H

H C H
O

3) Para el siguiente compuesto orgnico:

(Z C=6 ; N = 7; O=8 ; F=9 y H=1)

Prediga la estereoqumica de los dobles

enlace 1 y 2
 3) Construye 2 compuesto orgnico el primero con 1 carbono quiral y el segundo con
2 carbonos quirales respectivamente

Al compuesto que presenta 1 carbono quiral determina la configuracin R o S segn

corresponda

4) Identifique y marque con unos crculos los carbonos quirales en los siguientes
compuestos

1.- NH2 2.- CH2OH

H2
H2N C C H H2N H

O C O HO CH3

OH CH2CH3

3.- COOCH3 4.-

CHO

HO H
Cl SH
H3C
H OCH3

CH2OCH3
4) Observa detenidamente los siguientes objetos e Identifica cul o cules son
enanteomeros. Seala razones para la eleccin

5) Dibuja el enanteomero del siguiente compuesto

CH3

H Br

Cl H

CH3
Preguntas de Alternativas

1)En relacin a las molculas representadas, estas

corresponden a ismeros

a)posicin b)cadena c)funcin d) geomtrico

2)El compuesto A y B son ismeros de

a)posicin b)cadena c)funcin d) geomtrico

3)El ismero de la figura corresponde a

a) cis b) trans c) Z d) E

4))Las molculas de la figura se clasifican como

ismeros

a) ptico c) estructural
c) geometra d) todas

6)La molcula presenta estereoqumica del tipo

a)cis b) trans c) Z d) E

7) Cul de las siguientes molculas presenta a)CH2Cl2

actividad ptica? b)CH3-CH2CH3
c) OH-CHI-CH2-CH3
d) CH3Cl
El par de sustancias corresponden a ismeros de a) Ismeros de funcin
b) Ismeros geomtricos
c) Ismeros de posicin
d) Ismeros de cadena

Cul de los siguientes compuestos no presenta isomera a) CH3 - CH = CH - CH3

geomtrica? b) CHO - CH = CH - CHO
c) CH3 - CH2 - CH = O
d) CH3 - CCl = CH -CH3
e) COOH - CH = CH - COOH
Cuntos ismeros pticos presenta el compuesto de la fig

a) 2 b)4 c)6 d)8

De las siguientes sustancias, cules contienen un A.(CH3)3CBr

carbono asimtrico?
B.CH3CH2CH = CH
a)A y B b)C c)C y D d)D
C.HO2CCH = CHCO2H

D.CH3CH2CH(CH3)CH2OH