Ácidos carboxílicos

Definición:

Para Hernández Luna (2), los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos
caracterizados por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo (-COOH).
Los ácidos carboxílicos juegan papeles muy diversos en la fisiología de las plantas y
de los animales ya sea en forma de triglicéridos (aceites o grasas) en forma de
fosfolípidos, cerebrosidos, ácidos biliares.
De acuerdo con Francis, Carey (1), los ácidos orgánicos carboxílicos poseen uno o
varios grupos – COOH llamado carboxilo, que lo caracterizan y su nomenclatura
oficial es conforme al número de átomos de carbono que poseen, adicionando la
terminación –ico, -dioico o -trioco según tenga uno, dos o tres grupos carboxílicos.
Según Wader (4), al nombrarlos el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera
de los otros grupos funcionales

Figura 1. Estructura de los ácidos carboxílicos (7)

Propiedades fisicoquímicas:

Los ácidos carboxílicos contiene un grupo 0H que los hace capaz de formar enlaces
de hidrogeno con las moléculas de agua, y de alcoholes, eso explica que sean
miscibles en agua, pero a medida que la longitud de cadena carbonada aumenta la
solubilidad en agua disminuye, en cambio en alcoholes aumenta. (4)
De acuerdo con wade (4), los ácidos carboxílicos ebullen a una temperatura mayor
que el de la mayoría de otros compuestos orgánicos de peso molecular comparable.
En la opinión de Cabildo (8), los ácidos carboxílicos son lo suficientemente ácidos
como para formar sales de sodio al reaccionar con el hidróxido o con el carbonato o
bicarbonato de sodio. Los ácidos carboxílicos son más fuertes que los fenoles y los
alcoholes. Se puede ver que los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos
inorgánicos, como el ácido clorhídrico.

Reacciones de síntesis de obtención:

Bruice P. (5) afirma que los ácidos carboxílicos se obtienen al aplicarse diversos métodos
de síntesis, por ejemplo la oxidación de los alcoholes primarios los convierte en
aldehídos; si la oxidación continua se obtiene los ácidos carboxílicos.
También por la fermentación anaeróbica de los carbohidratos es posible obtener
ácidos carboxílicos.
Recio (9) afirma que cuando el hidrogeno del grupo funcional del aldehído se
sustituye por el grupo hidroxilo.
Figura.2 formación del ácido carboxílico (9)

Tabla.1 nombres de algunos ácidos carboxílicos (8)

Usos y fuentes de obtención:

Según Mcmurry (3) en el mundo se producen aproximadamente se producen al año

5 millones de toneladas métricas de ácido acético para una gran variedad de
propósitos, que incluyen la preparación del polímero acetato de vinilo utilizado en
pinturas y adhesivo. Alrededor del 20% del ácido acético sintetizado industrialmente
se obtiene por la oxidación del acetaldehído. La mayor parte del 80% restante se
prepara por la reacción del metanol con moxido de carbono, en presencia de un
catalizador de rodio.

Figura 3. Síntesis de ácido acético (3)

Tabla 2. Ácidos carboxílicos presentes en la naturaleza (9)
Acido carboxílico Fuente/usos
Ácido acético o etanoico Elaboración de vinagre
Ácido fórmico o metanoico Hormigas y en el veneno de las abejas
/industria textil
Ácido cítrico Limones /es el responsable del sabor acido
Acido tartárico uvas
Acido oxálico Espinacas /elaboración de limpiadores
Acido benzoico Arándanos agrios
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido láctico Leche agria
Ácido málico Manzana verdes
Ácido oleico En aceites de oliva y cacahuate

Derivados de los ácidos carboxílicos

Para Hernández (2) los ácidos carboxílicos sirven de material de partida para la
síntesis de otros compuestos como; esteres amidas, anhídridos, nitrilos, sales
ácidas. Se encuentran ampliamente extendidos en la naturaleza.
Cabildo (8), expresa que los derivados de los ácidos carboxílicos se forman a
través de reacciones de adición- eliminación.

Figura 4. Derivados de los ácidos carboxílicos (3)

McMurry (3) asegura que los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos se
caracterizan por contener el grupo acilo RCO unido a otras funciones que les
proporcionan sus propiedades características como son halógenos para formar
halogenuros de ácido ,alcoxidos para formar esteres, amido para formar amidas,
carboxilos para formar anhídridos.
García (6) sostiene que los esteres de los ácidos están presentes en grasas
animales y aceites vegetales como triglicéridos donde ocupan un lugar importante,
las amidas las encontramos en las proteínas, en el caso de los cloruros de acilo y
los anhídridos no tienen presencia en la naturaleza se requiere su preparación
sintética.
Tabla 3. Usos de los derivados de los ácidos carboxílicos (8)
Usos de los derivados de los ácidos carboxílicos
Nombre usos
Halogenuros de acido Preparación de cloruros de ácido y
cloruro de oxalilo
Anhídridos de acido Agente deshidratante para preparar
otros anhídridos
Esteres Esterificación : elaboración de jabón
Amidas Industria farmacéutica
Bibliografía

(1) .Francis A. Carey,Robert M. Giuliano. Quimica orgánica 9th edición.2014

(2) .Hernández Luna, H. (2004). Grupos funcionales I. Instituto Politécnico
Nacional.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/74650
(3) Mcmurry J. Química Orgánica. 9th. ed. México: Pearson educación; 2018
(4) Wade, L.Química orgánica. Volumen 2 (7a. ed.). Pearson Educación. 2011
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/108516
(5) Bruice P. Química Orgánica. 5th. ed. México: Pearson educación; 2008
(6) García, J. y García, J. Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2.
Editorial Reverté.2018
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/46802
(7) Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. España: Editorial
Reverté; 2020
(8) Maria del Pilar Cabildo Miranda, Concepción López García y Amelia García
Fraile. Química orgánica. Madrid: UNED - Universidad Nacional de Educación
a Distancia, 2011.
(9) Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). McGraw-Hill
Interamericana.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/73784