1
Deshidratación biomolecular de alcohol etı́lico en
presencia de ácido sulfurico para la obtención de
éter dietı́lico
Rosado F. Nuñez J. Torres C. Felipe B. Flores E. Vegoline A.
Resumen
Se presenta el modo de obtención de un éter
simétrico a partir de la deshidratación bimolecular
del alcohol etı́lico, utilizando como catalizador
ácido sulfúrico(H2 SO4 ). La deshidratación
bimolecular se utiliza para sintetizar éteres di-
alquı́licos simétricos a partir de alcoholes primarios
simples no impedidos. Para esto tomando como
compuesto de partida el etanol (C2 H5 OH) alcohol
primario protonado, el cual mediante un montaje
de destilación se lleva a una temperatura entre
140-145°C que por medio de una reacción SN 2
permite la formación del éter dietı́lico el cual es
condensado y recibido en un matraz Erlenmeyer,
este se conserva a temperatura baja, una vez
obtenido el producto y para su posterior purificación
se le añadió NaOH al 10%, seguidamente se le
añade cloruro de calcio (CaCl2 ) que por medio de
decantaciones permitieron separar la fase orgánica
de la fase acuosa. A continuación, se describirán
las aplicaciones y caracterı́sticas del éter dietı́lico,
como también se hablará un poco de su historia,
se presentará cómo se obtuvo este compuesto, el
mecanismo de reacción, el espectro de resonancia
magnética nuclear, entre otros. Finalmente, se
presentarán las conclusiones.
Palabras clave: dietı́lico, deshidratación
bimolecular, etı́lico, espectro de resonancia
magnética.
Abstract
This article identifies the way in which a
symmetrical ether can be obtained from a primary
alcohol by means of a bimolecular dehydration
catalyzed by sulfuric acid (H2 SO4 ). Bimolecular
dehydration can be used to synthesize symmetric
di-alkyl ethers from simple unhindered primary
alcohols. For this, taking ethanol (C2 H5 OH)
protonated primary alcohol, as the starting
compound, which by means of a distillation
assembly is brought to a temperature between 140-
145 °C which, by means of an SN 2 reaction, allows
the formation of diethyl ether which is condensed
and received in an Erlenmeyer flask, this is kept
at low temperature, once the product is obtained
and for its subsequent purification, 10% NaOH is
added, it is then when we add calcium carbonate
(CaCO3 ) that by means of decantations allowed to
separate the organic phase of the impurities present.
Next, the applications and characteristics of diethyl
ether will be described, as well as a little about its
history. After this, it will be presented how this
compound was obtained, the reaction mechanism,
the nuclear magnetic resonance spectrum, among
others. Finally, the conclusions will be presented.
Keywords: diethyl, bimolecular dehydration,
ethyl, magnetic resonance spectrum.
Introducción
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R
donde R y R pueden ser grupos alquilo o grupos
arilo (anillo de benceno). Al igual que los alcoholes,
los éteres están relacionados con el agua, con grupos
alquilo que sustituyen a los átomos de hidrógeno.
Fig. 1. Figura en 3D de un éter. elaborado en Chem3D
En un alcohol, un átomo de hidrógeno del
agua es sustituido por un grupo alquilo. En un
éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos
alquilo. Los dos grupos alquilo son iguales en un
éter simétrico y diferentes en un éter no simétrico,
 2

los éteres por lo general, se usan como disolventes Este artı́culo tiene como objetivo la comprensión
para reacciones orgánicas, el éter simétrico es el del proceso de obtencion de eter dietilico a través
más utilizado, el éter comercial más importante de la deshidratación bimolecular, utilizando el ácido
es el éter dietı́lico, con frecuencia llamado ”éter sulfúrico como catalizador de la reacción(H2 SO4 )
etı́lico” o simplemente éter. Al igual que el agua, y el alcohol etı́lico(C4 H5 OH) como compuesto o
los éteres tienen una estructura angular, con un reactivo principal.
átomo de oxı́geno con hibridación sp3 que forma
un ángulo con caracteristicas tetraedricas. El éter Metodologia
etı́lico es un lı́quido incoloro e insoluble en agua.
Sus vapores son más densos que el aire, tiende Materiales y reactivos utilizados
a generar peróxidos en presencia de luz y aire,
por lo que puede encontrarse estabilizado con
limadura de fierro, naftoles, poli-fenoles, aminas
aromáticas y amino- fenoles, para disminuir el
riesgo de explosiones, también es obtenido como
subproducto en la producción de etanol a través de
la hidratación en fase vapor de etileno, utilizando
ácido fosfórico como catalizador.

Se atribuye el hallazgo del dimetil éter al

alquimista Ramon Llull en el año 1275, aunque
no hay prueba contemporánea que lo asevere. Ha
sido sintetizado por primera ocasión en 1540 por
Valerius Cordus que lo llamó “aceite dulce de
vitreolo” (oleum dulci vitrioli). El nombre se debı́a
a que ha sido descubierto de la destilación de
etanol y ácido sulfúrico (conocido antiguamente
como aceite de vitreolo, ya que se producı́a desde
aquel mineral). Simultáneamente, Theophrastus
Bombastus von Hohenheim (mejor conocido
como Paracelsus) fue el primero que develó sus
caracterı́sticas analgésicas. El dietiléter fue el
primer compuesto en utilizarse como analgésico,
asimismo, este tiene un amplio uso como disolvente
de grasas, aceites, ceras, resinas, perfumes, etc.
(Ávila-Zárraga Gavilán-Garcı́a, 2010). El nombre
éter le fue otorgado a la substancia obtenida en
1730 por A. S. Frobenius.
Fig. 2. Molécula 3D del Éter dietı́lico. Elaborado en Chem3D
Fig. 3. Tabla 1. Reactivos e instrumentos
Tecnicas Empleadas
Es la activación de las reacciones para que
se acelere el proceso y sobre todo favorezca
el desarrollo del producto final mediante el
desplazamiento del equilibrio o estabilidad de
la reacción, es a través de métodos fı́sicos
como la agitación, el cambio de temperatura,
la destilación de uno de los componentes formados
o la decantación, la filtración, entre otros. Para la
extracción de Éter Etı́lico, el ácido sulfúrico es
expuesto a la situación más conveniente realizando
una reacción a baja temperatura para obtener de
manera mayoritaria un producto de control cinético.
Esto se hizo posible a partir de la utilización de
baños refrigerantes, ya que queremos disminuir la
temperatura para controlar esta reacción exotérmica
(aquella que desprende calor desde el sistema hacia
el exterior).
 3

Existen reactivos e intermedios de reacción que

no son estables a temperatura ambiente o superiores,
por lo que hay que llevar a cabo la reacción a baja
temperatura para evitar su descomposición.

Métodos de separación empleadas

La decantación fue utilizada para la separación

de mezclas heterogéneas de etanol y ácido
sulfúrico(CH3 − CH2 − OH + H2 SO4 ); es un
proceso importante en el tratamiento de las
aguas residuales. Más adelante se implementa la
destilación, esta se empleó esta técnica para la
separación de sustancias que permiten separar los
distintos componentes en la reacción; La filtración
esta técnica implementada consiste en la separación Fig. 5. Mecanismo de reacción del éter dietil. Elaborado en ChemDraw.
del componente de la fase continua (lı́quido o
gaseoso) de los componentes de la fase dispersa En la primera etapa el alcohol etı́lico(C2 H5 OH)
(sólidos o lı́quidos). adquiere un protón del ácido sulfúrico(H2 SO4 )
ası́ formando un alcohol protonado. Esto debido
al exceso de electrones que posee el oxı́geno en
el alcohol etı́lico, produciendo que el oxı́geno
robe un protón del ácido sulfúrico dando lugar
al alcohol protonado con una molécula de agua,
además nos quedará un sulfato de hidrógeno por la
desprotonación del ácido sulfúrico(HSO4 ).

En la segunda etapa se agrega 47 ml de etanol

lo que da como producto una molécula de agua
incipiente y un éter protonado; En esta etapa el
alcohol añadido reacciona con el protonado, el
oxı́geno del alcohol añadido ataca al carbono
del alcohol protonado lo que luego da paso a la
liberación de una molécula de agua incipiente
además da como producto el éter protonado.

En la tercera etapa se forma el éter neutro y se

regenera el ácido sulfúrico; el oxı́geno del ácido
sulfúrico con carga negativa roba un protón al éter
protonado dando como producto el éter dietı́lico y
el ácido sulfúrico.

Resultados obtenidos

Para obtener el dietiléter (C4 H10 O) por medio

Fig. 4. Flujograma de la Reacción de la deshidratación bimolecular del alcohol etı́lico
(C2 H5 O) en presencia de ácido sulfúrico (H2 SO4 )
Mecanismo de reacción se hizo la utilización de varios reactivos, los cuales
fueron: 72 ml de alcohol etı́lico (C2 H6 O), 30 ml

de ácido sulfúrico (H2 SO4 ), 3 gramos de hidróxido
de sodio (NAOH), 15 gramos de cloruro de calcio
(CaCL2 ) y 60 ml de agua destilada. Luego de
agotar el proceso de deshidratación del alcohol
etı́lico (C2 H5 OH) utilizando el ácido sulfúrico
(H2 SO4 ) como catalizador, se obtuvieron 25 ml de
dietiléter (C4 H10 O) a partir de 72 ml de alcohol
etı́lico (C2 H5 OH). El rendimiento teórico de la
reacción fue de 51.39 g de éter dietı́lico (C4 H10 O),
mientras que el rendimiento real fue de 25 g de éter
dietı́lico (C4 H10 O). Los últimos datos se buscaron
para calcular el porcentaje de rendimiento que fue
de 48.6 % y de error de la reacción, el cual fue de
51.4 % .
Rendimiento del éter dietı́lico
La masa molar del C4 H10 O = 74 g/mol. A
continuación se muestra el cálculo del rendimiento
Teórico del éter dietı́lico.
72 ml de C2 H6 O = 1.389 mol de C2 H6 O
Cálculo del porcentaje del rendimiento
porcentaje de error del Éter dietı́lico.
El rendimiento real se midió durante el proceso
y fue de 25 g.
Espectro de resonancia magnética nuclear del
éter dietı́lico (C4 H10 O)
4
La resonancia magnética nuclear constituye
una de las herramientas más poderosas en la
actualidad para explicar estructuras de moléculas,
principalmente aquellas que son orgánicas. Esta
técnica se basa en las propiedades magnéticas de
los núcleos de las moléculas (Laurella, 2017). La
resonancia magnética fue desarrollada a finales
de los años cuarenta para estudiar los núcleos
atómicos. En 1951, los quı́micos descubrieron
que la espectroscopia de resonancia magnética
nuclear podı́a ser utilizada para determinar las
estructuras de los compuestos orgánicos. Esta
técnica espectroscópica puede utilizarse sólo para
estudiar núcleos atómicos con un número impar de
protones o neutrones (o de ambos). Más adelante
se muestra la resonancia magnética nuclear del
éter dietil la cual fue realizada en el programa
MestReNova.
En el gráfico que se mostrará a continuación se
pueden observar desdobles de señales, desdobles
que van a depender de la cantidad de protones (H+)
cercanos que tenga un determinado protón (H+).
Si un protón (H+) tiene un número de protones
cercanos(n), como consecuencia la multiplicidad
de la señal será n + 1, es decir, si un protón (H+)
tiene 3 protones vecinos, la señal se desdoblará en
y 4 (cuatriplete).
Fig. 6. Espectro de resonancia magnética nuclear del éter dietı́lico
Si se toma en cuenta que cada protón de
hidrógeno deberı́a emitir una señal diferente ya que
cada protón puede representar diferencias en una
molécula, dentro de este espectro de resonancia
magnética deberı́a haber 4 señales diferentes, pero
solo observamos 2. Esto sucede por la capacidad de
superponerse que poseen los protones cuando estos
son iguales, es decir que en este caso en particular

los protones (H+) de los dos grupos metilos tienen
el mismo comportamiento y es por eso que se
superponen y aparecen como una única señal, esto
es exactamente lo mismo ocurre en el caso de los
dos grupos metilos que se encuentran unidos al
oxı́geno en la molécula del dietil éter.
En el gráfico presentado se observan 2 señales
o picos distintos la primera que va desde 1.185 a
1.225 ppm perteneciente a los protones metilos,
estos se representan como un triplete debido al
numero de atomos de carbonos vecinos que son
2(H+), la segunda señal que va desde 3.450 a
3.495 ppm perteneciente a los protones etilos,
estos se representan como un cuatriplete debido
a que en este caso tienen 3(H+), y si recordamos
la fórmula para la multiplicidad de la señal en los
espectros de resonancia magnética es el número
de protones vecinos más 1 (n + 1). El motivo
por el cual la señal que representa los grupos
metilos aparece ubicada entre 3 y 4 ppm es porque
ambos grupos se encuentran unidos directamente
al oxı́geno, que es un átomo electronegativo, quien
toma parte de la densidad de los estilos y hace que
estos últimos emitan una señal de menor intensidad. reacción secundaria, que da lugar a la formación de
En esta tabla se puede visualizar el elevada pureza.
desplazamiento que tienen los átomos de la
molécula del dietiléter en el espectro de resonancia
magnética nuclear ( 1H RMN) antes presentado
con su correspondiente margen de error.
Proceso de producción de éter Dietı́lico
Se han empleado diferentes procesos de principal, lo cual era el objetivo de la misma.
fabricación de éter dietı́lico los mismos que De igual forma se pudo observar cómo se
5
consisten en la deshidratación de alcohol etı́lico
con distintos catalizadores ya sean con ácido
sulfúrico o catalizadores sólidos como la alúmina,
en fase vapor. Este último proceso es más sencillo,
pero ofrece rendimientos más bajos.
La deshidratación catalı́tica sobre la alúmina se
lleva a cabo de 180 a 230°C, siendo las temperaturas
más altas requeridas hacia el final de la vida útil
del catalizador. La reacción se lleva a cabo en un
horno de tubo de acero, que contiene el catalizador
de alúmina. El etanol (94,5 % p/p) se pasa primero
a través de un vaporizador y luego sobre el
catalizador. El calor de reacción (aproximadamente
25 kJ/Kmol) se elimina bombeando agua a presión
para generar vapor. La presión del tambor también
se utiliza para controlar la temperatura en el reactor.
La conversión de etanol por paso es del 60–80 %
, dependiendo de la actividad del catalizador. El
vapor que sale del reactor se condensa y se lava
con solución diluida de hidróxido de sodio para
eliminar las trazas de ácido sulfúrico.
El rendimiento máximo es del 90 % debido a una
etileno (Carletti, Pastorino y Varela, 2018, p.108).
El agua se elimina del catalizador de alúmina
calentando sulfato de aluminio potásico cristalino
en bandejas planas de hierro hasta que se obtiene
una masa fundida viscosa. Después de enfriar,
la masa resultante se tritura para dar piezas con
un diámetro de aprox. 0,5 - 1 cm; más agua que
se elimina luego por calentamiento suave para
dar un contenido de agua residual de 15–20 %
(p/p). Dentro de las ventajas y desventajas del
proceso se menciona: El rendimiento es menor a
la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico,
requiere un engorroso tratamiento del catalizador
para ser reutilizado y necesita materia prima de
Conclusión
Esta práctica fue todo un éxito, ya que se obtuvo
el éter dietı́lico a través de la deshidratación
bimolecular usando ácido sulfúrico (H2SO4) como
catalizador y alcohol etı́lico como compuesto
 6

emplearon las técnicas dentro del experimento Ornella, C., Pastorino, C., Varela, A. M.,
de manera que ayuda a comprender un poco Elisabeth, E. (2018). PRODUCCIÓN DE ÉTER
más a utilizarlas de manera correcta, ası́ mismo, ETÍLICO A PARTIR DE BIOETANOL. UNIVER-
dicho experimento ayuda bastante a entender los SIDAD TECNOLÓGICA NACIONAL FACULTAD
mecanismos de reacción que son esenciales para REGIONAL VILLA MARÍA DEPARTAMENTO
comprender los enlaces que se forman en una INGENIERÍA QUÍMICA. Recuperado de:
reacción quı́mica y cómo los mismos se pueden file:///C:/Users/franchesco/Downloads/Producci%C3%B3n%20
presentar en los diferentes compuestos. Para un
entendimiento óptimo del informe se desarrollaron
todas las informaciones y aportaciones pertinentes
para la obtención del resultado esperado. La
quı́mica siempre nos sorprende y aporta a nuestro
aprendizaje de manera afable.

Referencias Bibliográficas

E. Mariana, C. Angulo, E. Araceli, E. Huebla

(2021), Obtención de Éter etı́lico a partir de residuos
lignocelulósicos. Escuela superior politécnica de
Chimborazo. https://bit.ly/3wtYnBM
.

Sin autor (Sin fecha), Éter etı́lico. Quı́mica.ES.

https://www.quimica.es/enciclopedia/Éter
etı́lico.html

EVELIN ANYUL CONTRERAS MENDOZA

(Sin fecha), Obtención de un éter simétrico por
deshidratación bimolecular de un alcohol. SCRIBD.
SIMÉTRICO-POR-DESHIDRATACIÓN-
BIMOLECULAR-DE-UN-ALCOHOL

T. Ferrer, A. Iglesias, P. Luquez, M. Zembrano

(2020), Obtención DE ETER Etilico. StuDocu.
https://www.studocu.com/co/document/universidad-
del-atlantico/quimica-organica-ii/obtencion-de-eter-
etilico/8483498

Ávila-Zárraga, G. J., y Gavilán-Garcı́a, S. C.

Obtención de alquenos aplicando los principios de
la quı́mica verde. SciELO,[Online], 2010, 21(2).
https://bit.ly/3I8LC1C (accessed Mar 8, 2022).

Laurella, S. L. Resonancia magnética nuclear,

Argentina, 2017, 1ª ed., https://bit.ly/3KxBG34
(accessed Mar 9, 2022).