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Integrantes:
* Roldan Jimnez Jos Arturo
* Serrano Pinzn Erika
OBJETIVOS
FUNDAMENTO
INTRODUCCION
Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos. Adems pueden
provenir de cidos alifticos o aromticos, constituyen los aceites grasos y ceras presentes
en animales y vegetales.
Son compuestos insolubles en agua y muy difundidos en la naturaleza, determinan el olor
caracterstico de las flores y frutos.
Acetato de isoamilo (en pltanos)
Acetato de n-butilo (en geranios)
Propionato de isobutilo (en ron)
Butirato de n-butilo (en pias)
Hexanonato de metilo (alcachofas cocidas)
Acetato de 5-hexenilo (dulce)
Octanoato de etilo (manzanas cocidas)
Acetato de n-octilo (Perfume rancio)
MECANISMO
Los esteres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos
minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.
La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.
Etapa 1
Reaccin acido- base
La protonacion de un oxgeno carboxlico por un catalizador cido, para hacer ms
electrfilo al carbono carboxlico.
Etapa 2..
El ataque nucleoflico al carbono carboxlico por el oxgeno proveniente del
alcohol.
Etapa 3..
La transferencia de protones entre los tomos de oxgeno.
La salida de una molcula de agua
desprotonacin de un oxgeno para dar el ster y regenerar al catalizador.
REACTIVIDAD:
En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:
Respecto al alcohol: CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH)
Respecto al cido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH >
R3CCOOH
En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este mtodo
debido a que, en condiciones cidas, la deshidratacin del alcohol terciario
para formar alquenos (eliminacin) es ms favorable que la esterificacin
(sustitucin nucleoflica de acilos).
PARTE EXPERIMENTAL
Acido actico
glacial
Alcohol
isoamilico
Acetato de isoamilo
PM ( g/mol)
60
88
130
Solubilidad
En agua y etanol
En etanol y ter
etlico
Densidad (g/ml)
1.50
0.81
0.8756
P. Ebullicin (C)
117
131
145
Toxicidad
Irritante
Moderado
Moderado
Es un lquido incoloro con aroma
a bananas
Tolueno
Alcohol n-amilico
Acido sulfrico
PM (g/mol)
92
88
98
Solubilidad
En ter
Insoluble en agua
En etanol y ter
etlico
En agua y etanol
Densidad (g/ml)
0.87
0.81
1.84
P. Ebullicin (C)
111
138
310
Toxicidad
Teratogenico e
irritante
moderado
Muy corrosivo
Parte experimental
6 g de alcohol
isoamlico
6 mL cido actico
glacial
10 mL de tolueno
10 gotas de cido
sulfrico
0.1 g cido ptoluensulfnico
Adaptar trampa de
Dean Stark
Parte Experimental
Verter el contenido
del matraz a un
embudo de separacion
Neutralizar la fase
acuosa con
bicarbonato de sodio y
desechar.
Separar la fase
orgnica y secar
con sulfato de
sodio anhidro
Montar un sistema de
destilacin
fraccionada
Destilar en bao de
aceite a una
temperatura de 120C
Aroma
Identificar el ster
Solubilidad
en agua
Transferir el
residuo de la
destilacin a un
probeta y medir el
rendimiento de la
reaccin.
Recolectar en
bao de hielo
RESULTADOS
Obtencin de un ster por el mtodo de Fisher, adems de
comprender los factores que se requieren tomar en cuenta
para tener un alto rendimiento en la obtencin de un ster,
as como su impacto comercial.
BIBLIOGRAFIA:
- Qumica Orgnica, Morrison y Boyd