Temas:

1. Componentes carbonilos. Aldehídos y Cetonas.-

Nomenclatura .- Propiedades Físicas y Químicas.-
2. Diferencias entre aldehídos y cetonas.- Propiedades
Químicas .-
3. ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS .- Nomenclatura
.- Propiedades físicas y químicas.-
4. Ejemplos que se usan en la industria.

Semana 12
Curso Química Inorganica-Organica
Profesores de Estudios Generales en Ciencias Básicas
Semestre 2019-II
 1. Estructura y nomenclatura de los Alcoholes
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal
de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos
pares de electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden
explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno.
Una manera de organizar la familia de los o terciarios es
clasificar a los alcoholes en primarios, secunda. rios po de
átomos de carbono enlazados al grupo OH
 Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden
comportarse como ácidos o bases,
esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que
ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto
se establece un dipolo.
 Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de un
alcohol se basan principalmente
en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua.
Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al
agua.
 NOMENCLATURA:
 A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria señala la existencia del grupo
oxhidrilo anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical hidrocarbonado
(alquilo) seguidode la terminación ico. Ejm. CH3-CH2OH Alcohol etílic o
 B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros términos, asigna el nombre de
CARBINOL al primer término de la serie homóloga (CH3OH) y se considera a los otros
grupos alquilo como sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en orden alfabético. Ejm. CH3OH
CARBINOL
CH3-CH2OH METIL CARBINOL
 C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al grupo -OH la terminación OL, se
selecciona la cadena de carbono más larga a la cual esté directamente unido al
oxhidrilo, se numera de tal manera que el grupo oxhidrilo tenga el menor número
posible.
 Indique la posición del grupo oxhidrilo utilizando este número, indique las posiciones
de otros sustituyentes utilizando los números correspondiente a su posición. El -OH
tiene prioridad al numerar con respecto a los enlaces dobles y triples, Ejm.
CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol.
 Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen como GLICOLES. En el
sistema IUPAC se llaman dioles.
CH2OH-CH2OH Etanodiol
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
EJEMPLOS
 EJERCICIOS

 Estructura los siguientes alcoholes y escribe su nombre:

Alcohol de 10 carbonos con radicales alcanos de 3 y 6 carbonos, 3
dobles enlaces, un triple enlace y dos grupos OH.
Alcohol de 12 carbonos con radilaces alcanos de 2, 5 y 7 carbonos,
2 triples enlaces y 4 grupos OH.
Alcohol de 11 carbonos con 2 radicales aromáticos, 2 dobles
enlaces y un enlace triple, y 3 grupos OH.
 Metodos de obtencion de
Alcoholes:
 OXIDACIÓN DE ALQUENOS: La oxidación de los alcoholes es una reacción
orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en
ácidos carboxílicos.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES

 Cracking del petróleo: Es el rompimiento de moléculas de

petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que
se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
CH3—CH = CH2 + H2O ——) CH3—CH2—CH2—OH
Propeno Propanol
 Ejercicios
Escribe la fórmula desarrollada de estos alcoholes y
clasifícalos.

Ejercicios de alcoholes
1. 1,3-hetanodiol
2. 3-etil-1,2-hexanodiol
3. 1,2,3-propanotriol
4. 1-heptin-3,4-diol
5. 4-etil-6-metil-4-hepten-2-ol
6. 5-metil-3-hexanol
7. 2-metil-3-penten-1-ol
8. 1,3-butanodiol
9. 3-metil-4-hexen-1-ol
10.1-heptin-3,4-diol
 Alcoholes: [60 – 90 % v/v]

Etanol • Rápidos
• Destruyen bacterias vegetativas
Mycobacterium tuberculosis,
hongos
Alcohol
• Inactivan virus lipófilos.
isopropilico
 Obtención y Aplicación:
Los alcoholes más utilizados son:
Metanol Etanol Propanotriol

Se obtiene de la Se obtiene de la Se obtiene de las

destilación seca de fermentación de la grasas de animales
la madera glucosa. y vegetales.

Se emplea para Se emplea para Se emplea en la

fabricar: barnices y producir licores, fabricación de
disolventes. perfumes y jabones y
cosméticos explosivos.
Aplicaciones de los alcoholes
Metanol
Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas
Aditivo para gasolina y anticongelante
Desnaturalizante del alcohol etílico

Etanol
•Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas
•Antiséptico y desinfectante médico
•Elaboración de licores

Propanotriol (Glicerina)
•Elaboración de cremas, jabones, cosméticos
•Lubricante
•Anticongelante

Fenol
•Fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante
•Preparación de resinas y polímeros
•Utilizado en la síntesos de la aspirina y otros medicamentos
Nomenclatura de Aldehídos

 Reemplace -o del alcano por -al.

 El carbono aldehído es el número 1.
 Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al sufijo -carbaldehído.

19
 Nomenclatura de aldehídos

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación (ano) del alcano

correspondiente por (al). Cuando la cadena contiene dos funciones
aldehído se emplea el sufijo (dial).
Ejemplos

21
 Nombres comunes de los aldehídos

 Utilice el nombre común del ácido.

 Quite la palabra ácido y cambie -ico por -aldehído.
 1 C: ácido fórmico, formaldehído.
 2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.

22
23
Aldehídos y cetonas en el hogar

24
Nombre los siguientes compuestos

25
Nomenclatura de Cetonas.

 Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el

número más bajo.
 Reemplace la terminación -o del alcano por #C-ona. Donde #C es el
número que indica la posición del carbonilo.
 Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1.

26
 Cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxigeno, y además unido a otros dos átomos de
carbono.
Propiedades físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables
Propiedades químicas:
Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo
 Nomenclatura de cetonas

 Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación (ano) del alcano con

igual longitud de cadena por (ona). Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que
este tome el localizador mas bajo.
Ejemplos

29
Nombrados como sustituyentes

 En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad,

C=O se nombra como oxo- y -CHO como formil.
 El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.

30
 Nombres comunes para cetonas

 Se nombran como alquilos unidos al -C=O.

 Utilice letras griegas en lugar de números.

31
Nombres comunes históricos

32
 Características estructurales y
nomenclatura del grupo carbonilo.

33
Compuestos carbonílicos

34
 Estructura del carbonilo

 El Carbono tiene hibridación sp2.

 El enlace C=O es más corto, más fuerte, y más polar que el enlace C=C de
los alquenos.

35
36
37
Aldehídos por reducción de Cloruros de ácido

38
Cetonas a partir de Cloruros de ácido

39
Aldehídos por reducción de ésteres

40
41
Nombre los siguientes compuestos

42
Reacciones de identificaciòn
Usos de los aldehídos y cetonas en la
industria
Ejercicios de nomenclatura
 Referencias bibliográficas

1. Mc Murry, J. Química Orgánica. Thomson Learning Editores 6° Ed. México 2004.

2. Wade, L.G. Química Orgánica. Editorial Prentice-Hall 7ma Ed. 2009.
3. Solomons Vol 1T.W. Química Orgánica. Editorial Limusa. Barcelona.(2012)
4. Yurkanis Bruice Paula Química Orgánica Editorial Pearson Quinta edición (2008)