Universidad Autónoma de Baja California

Facultad de Ingeniería Arquitectura y Diseño

Ingeniería en Nanotecnología
Química Orgánica

“Ácidos Carboxílicos”

María Isabel Ponce Cazares

- Solís Juárez Angel David 1153247

- Rodríguez Cortés Rafael 353662
- García Montenegro Alberto Dahen 353942
- Bracamontes Estrella Juan Carlos 353930
- Chagoya Pedroza Enrique 353753

Ensenada B. C. 30 de Noviembre de 2018

INTRODUCCIÓN

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo

átomo de carbono es llamado grupo carboxilo. Los compuestos que contengan el
grupo carboxilo son claramente ácidos, por lo que son llamados ácidos carboxílicos.
Estos se clasifican de acuerdo con el sustituyente que esté enlazado al grupo
carboxilo.

Comúnmente donan protones por medio de la ruptura del enlace O-H ácido, dando
un protón y un ion carboxilato.

Los ácidos carboxílicos constituyen una de las clases de compuestos orgánicos que
se encuentran con más frecuencia. Ejemplos de ellos y sus derivados son la
aspirina y las prostaglandinas.

Sus derivados incluyen a los cloruros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres y las
amidas.

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Síntesis de Ácidos Carboxílicos
1.- Los alcoholes y aldehídos primarios se oxidan de manera común a ácidos por
medio del ácido crómico. El permanganato de potasio se usa de manera ocasional,
pero los rendimientos con frecuencia son más bajos.

2.- El permanganato de potasio diluido y frío reacciona con alquenos para producir
glicoles. Las disoluciones de permanganato concentradas y calientes oxidan todavía
más a los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la
sustitución del enlace doble original, pueden resultar cetonas o ácidos.

Con alquinos, la ozonólisis o una oxidación con permanganato vigorosa, rompe el

enlace triple para formar ácidos carboxílicos.

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3.- Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a los derivados del ácido
benzoico por el tratamiento con permanganato de potasio caliente o ácido crómico
caliente. Debido a que esta oxidación requiere condiciones severas, sólo es útil para
preparar derivados del ácido benzoico son grupos funcionales oxidable’. Los grupos
funcionales resistentes a la oxidación como -Cl, -NO2, -SO3H y -COOH pueden
estar presentes.

- Carboxilación de los reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard se adicionan al dióxido de carbono para formar

sales de magnesio de ácidos carboxílicos. La adición de un ácido diluido
protona estas sales de magnesio para formar ácidos carboxílicos. Este
método es útil debido a que convierte un grupo funcional haluro a un grupo
funcional ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional.

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- Formación e hidrólisis de nitrilos

Otra manera para convertir un haluro de alquilo a un ácido carboxílico con un

átomo de carbono adicional es desplazar el haluro con cianuro de sodio. El
producto es un nitrilo con un átomo de carbono adicional. La hidrólisis ácida o
básica de los nitrilos produce un ácido carboxílico. Este método se limita a los
haluros y tosilatos que son electrófilos SN2 buenos: por lo general primario y
no impedidos.

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Reacción de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan por medio de sustitución

nucleofílica sobre el grupo acilo, donde un nucleófilo reemplaza a otro en el átomo
del carbono del grupo acilo (C=O)

Los derivados de ácido difieren en la naturaleza del nucleófilo enlazado al carbono

del grupo acilo: -OH en el ácido, -Cl en el cloruro de ácido, -OR’ en el éster, y .NH2
(o una amina) en la amida.

Esterificación
En presencia de un catalizador ácido, los ácidos carboxílico y los alcoholes
reaccionan para formar ésteres (esterificación de Fischer). La reacción es un
proceso de equilibrio que puede ser desplazada para completarse mediante la
remoción del agua que se forma.

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Aplicaciones

En la industria: Aditivos, conservantes, regulador de alcalinidad, antimicrobiano,

elaboración de col fermentada y maduración del queso.
Sector farmacéutico: Antipsicóticos, analgesicos, antimicos y laxantes.

Desventajas
-El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la
piel o daños en los ojos.
-Todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben ser
consumidos de acuerdo a prescripción médica, para evitar efectos
colaterales.
-Su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo cuidado y
conocimiento de las reacciones con otros componentes.

Ventajas
-El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la
piel o daños en los ojos.
-Todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben ser
consumidos de acuerdo a prescripción médica, para evitar efectos
colaterales.

-Su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo cuidado y

conocimiento de las reacciones con otros componentes.

-Están presentes en procesos fundamentales como el ciclo metabólico de las

células en el organismo.
-La biotina como ácido carboxílico interviene en el metabolismo de hidratos
de carbono y algunos aminoácidos como factor de crecimiento.

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Referencias

- [1]L. Wade. (2011). Ácidos Carboxílicos. En Química Orgánica Vol. 2

(955-971). México: Pearson.
- Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2014). Ácidos Carboxílicos. En Química
orgánica (9a. Ed.) (736-753). México: McGraw-Hill Interamericana.