INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Práctica 7. “Obtención de ácido benzoico por reactivo de

Grignard”.

Alumno: González Floriano Andrés

Equipo: 5.

Profesora: Rosa Martha Pérez Gutiérrez

Laboratorio de Química de los grupos funcionales.

Grupo: 2IM43
Fecha de entrega: Jueves 28 de Marzo del 2019
 Índice.

Contenido Página
Resumen 3
1. Introducción 4
1.1. Reactivo de Grignard 4
1.2. Carboxilación de los reactivos de 5
Grignard.
1.3. Ácido benzoico. 5
1.3.1. Obtención del ácido benzoico. 6
1.3.2. Ácido benzoico en alimentos. 6
1.3.3. Usos del ácido benzoico. 6
1.3.4. Posibles peligros del ácido 7
benzoico.
1.4. Tabla de propiedades de los 7
compuestos.
2. Desarrollo experimental. 8
3. Síntesis y mecanismo de la reacción. 8
3.1. Síntesis de la reacción. 8
3.2. Mecanismo de la reacción. 9
4. Resultados y conclusiones 9
5. Bibliografía. 9
Resumen.

Con el presente trabajo se presenta una pequeña introducción sobre el grupo

funcional carboxilo (grupo funcional de los ácidos carboxílicos), como se
constituye y su utilidad en las síntesis orgánicas.

Se pretende mostrar la obtención de un ácido carboxílico (ácido benzoico) a partir

de la carbonatación del reactivo de Grignard; para ello se desarrolla el mecanismo
de reacción con lo que se puede comprender mejor el proceso que se lleva a cabo
durante la experimentación.

Se muestra el procedimiento seguido en la práctica de laboratorio para la

obtención del ácido benzoico utilizando como materias primas al bromo-benceno,
magnesio y dióxido de carbono.

Palabras clave: Carboxilo, carbonilo, ácido carboxílico, síntesis, carbonatación,

reactivo de Grignard.
1. Introducción.
A la combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo
de carbono se le conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el
grupo carboxilo los caracteriza como ácidos y se les conoce como ácidos
carboxílicos.

O O

C O H R C O H
Grupo carbxilo Ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo al sustituyente unido al grupo

carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, y un
ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido fórmico,
con un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son
ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrolisis de las grasas y de los
aceites.
O

C O H
O O O

H C O H H3CH2C C O H H3C(H2C)16 C O H
ácido fórmico ácido propiónico ácido esteárico
ácido benzoico
(un ácido alifático (un ácido aromático) (un ácido graso)

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace
ácidos O-H para dar un protón y un ion carboxilato. (L.g. Wade, 2012)

O O

+ H2O + H3O
R C O H R C O
ácido carboxílico ion carboxilato

1.1. Reactivo de Grignard.

Los compuestos organometálicos de litio y magnesio se utilizan con frecuencia

para sintetizar alcoholes. Los haluros organomagnesio, de fórmula empírica R-Mg-
X, son llamados reactivos de Grignard en honor al químico francés Víctor
Grignard, quien descubrió su utilidad en 1905 y recibió el premio Nobel de
Química en 1912. Los reactivos de Grignard resultan de la reacción de un haluro
de alquilo con magnesio metálico. Esta reacción siempre se lleva a cabo en un
disolvente de éter seco (anhidro), el cual es necesario para solvatar y estabilizar el
reactivo de Grignard a medida que se forma.

Los reactivos de Grignard pueden formarse a partir de haluros de alquilo

primarios, secundarios y terciarios, así como de haluros de vinilo y arilo. (Ávila
Salazar, 2014)
CH3CH2OCH2CH3
R X + Mg R Mg X
haluro organomagnesio
(X= Cl, Br, I)
(Reactivo de Grignard)

1.2. Carboxilación de los reactivos de Grignard.

Se ha visto que los reactivos de Grignard actúan como nucleófilos fuertes,

adicionándose a los grupos carbonilos de las cetonas y aldehídos. De igual forma,
los reactivos de Grignard se adicionan al dióxido de carbono para formar sales de
magnesio de ácidos carboxílicos. La adición de un ácido diluido protona estas
sales de magnesio para formar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque
convierte un grupo funcional haluro en un grupo funcional de ácido carboxílico con
un átomo de carbono adicional. (L.g. Wade, 2012)

O
Mg O C O
R X R Mg X R C O MgX
CH3CH2OCH2CH3
O
H
R C O H
Ácido carboxílico

1.3. Ácido benzoico.

El ácido benzoico es un derivado del benceno, también conocido como benzoato

de sodio o la sal del ácido benzoico.
 Además de su uso como aditivo alimentario, los fabricantes utilizan el ácido
benzoico en la producción de sabores artificiales, fragancias y como regulador del
pH.

El ácido benzoico y los benzoatos son aditivos comunes para alimentos, bebidas y
otros productos. Son sustancias químicas útiles en los productos manufacturados
porque matan o inhiben tanto las bacterias como los hongos y pueden actuar
como conservantes. En general, los productos químicos se consideran seguros
cuando se usan en pequeñas cantidades. Sin embargo, hay algunas situaciones
en las que pueden ser perjudiciales.

1.3.1. Obtención del ácido benzoico.

El ácido benzoico se obtuvo por primera vez a partir de la resina de los árboles del
género Styrax. La resina huele a vainilla y esta se conoce como “goma benzoína”.
Hoy en día, el ácido benzoico se obtiene a menudo en el laboratorio a partir de
otros productos químicos en lugar de ser extraído de la goma benzoína.

1.3.2. Ácido benzoico en alimentos.

El ácido benzoico se encuentra en muchas plantas. Se han encontrado cantidades

significativas en algunas frutas, especialmente en bayas, así como en el yogur,
ciertas especias y la miel. El ácido benzoico artificial se añade a los alimentos y a
productos como pastas de dientes, champús, cosméticos y medicamentos para
prevenir el crecimiento microbiano.

1.3.3. Usos del ácido benzoico.

Como aditivo alimentario, puede utilizar ácido benzoico para conservar diferentes
tipos de alimentos, como zumos de frutas, refrescos, encurtidos, salsa para
barbacoa y aderezos para ensaladas. La mayoría de los alimentos procesados
tienen ácidos añadidos artificialmente. El ácido inhibe el crecimiento de moho,
levadura y bacterias.

Muchos cosméticos y productos farmacéuticos, incluyendo los lavados de cara

medicados y cremas, comúnmente usan ácido benzoico como ingrediente.
Además, se utiliza el ácido benzoico como conservante en enjuagues bucales,
desodorantes, limpiadores corporales, dentífricos, lociones para después de
afeitar y protectores solares. Específicamente, el ácido benzoico puede ayudar a
tratar la irritación e inflamación de la piel causada por quemaduras y picaduras de
insectos.
 1.3.4. Posibles peligros del ácido benzoico.

Como la mayoría de los productos químicos que tienen propiedades tóxicas, los

efectos del ácido benzoico dependen de su concentración. En las bajas
concentraciones encontradas en plantas y alimentos, el químico no es peligroso
para la mayoría de las personas. Una vez que se consume o produce, el ácido
benzoico se absorbe a través del revestimiento del tracto digestivo y finalmente se
convierte en ácido hipúrico, el cual se excreta en la orina.

El ácido benzoico puede irritar los ojos, la piel, los pulmones y el tracto
digestivo. La mayoría de las personas no están expuestas a concentraciones
suficientemente altas para experimentar esta irritación, pero las personas que
trabajan con el producto químico puro o con mezclas concentradas deben tener
cuidado. El ácido benzoico puede entrar en el cuerpo a través de la piel, así como
de las vías digestivas y respiratorias.

1.4. Tabla de propiedades de los compuestos.

Formula Estado Peso Punto de Punto Densidad Toxicidad

Compuesto físico molecular ebullición de (g/ml)
(g/mol) (°C) fusió
n
(°C)
Magnesio Mg Metal Por ingestión.
moderadament 24.312 1100 651 1-738
metálico. e duro, color
plata.

Yodo. I Sólido cristalino Tóxico por

con brillo 126.954 184 113.5 4.93 ingestión,
metálico. puro o en
solución.

Éter. C4H10O Líquido Por ingestión.

incoloro. 74.12 34.51 0.7137 0.708

Bromo C6H5Br Líquido Por

incoloro, con 157.07 156.1 -30.6 1.495 inhalación.
benceno. olor a benceno.
Dióxido de CO2 Sólido incoloro. 44 -78.5 -56 1.101 Por contacto.
carbono.
Ácido HCl Líquido incoloro 36.46 -84.9 -114 1.48 Corrosivo,
tóxico por
clorhídrico inhalación e
ingestión.
2. Desarrollo experimental.
a) Montar el equipo para reflujo con adición.
b) Agregar en un embudo de separación 2.7 ml de bromo-benceno y 5 ml de
éter.
c) En un matraz de fondo redondo colocar 250 mg de magnesio, 1 cristal de
yodo y 5 ml de éter.
d) Adicionar lentamente y con agitación constante la mezcla de bromo
benceno-éter y esperar que la reacción se inicie espontáneamente.
e) Mantener el reflujo por 30 minutos.
f) Colocar en un vaso de precipitados 5 gramos de hielo seco.
g) Adicionar sobre el hielo seco, la solución del reactivo de Grignard.
h) Agregar al vaso de precipitados 25 g de hielo.
i) Adicionar 6 ml de ácido clorhídrico 1:1 en volumen.
j) Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de separación
y extraer el ácido benzoico en otro vaso limpio.
k) Agregar ácido clorhídrico en el vaso en donde se encuentra el ácido
benzoico.
l) Filtrar y comprobar en el filtrado la precipitación completa del ácido
benzoico.
3. Síntesis y mecanismo de reacción.

3.1. Síntesis de la reacción.

 Br Mg Br

+ Mg

Mg Br O C O Mg Br O C O H

H3O
+ HO C O

3.2. Mecanismo de reacción.

Br Mg Br

+ Mg

Mg Br O C O Mg Br O C O H

+ O + H2 O
+ HO C O
H H

4. Resultados y conclusiones.
 Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo
(combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de
carbono).
 Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al
grupo carboxilo; esta clasificación comprende a los ácidos carboxílicos
 alifáticos, los cuales tienen un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, y los
ácidos carboxílicos aromáticos tienen un grupo arilo unido al grupo
carboxilo.
 El reactivo de Grignard además de ser empleado como nucleófilo fuerte
cuando se adiciona a los grupos carbonilo de las cetonas y aldehídos para
la formación de alcoholes, también se puede adicionar al dióxido de
carbono para formar sales de magnesio y con ello formar ácidos.
carboxílicos.
 El ácido benzoico es un ácido carboxílico muy empleado en la industria en
la elaboración de productos farmacéuticos y cosméticos. Este compuesto
también se puede encontrar en alimentos como las bayas y la miel, por lo
cual además de producirse en los laboratorios a partir de otras sustancias el
ácido benzoico se encuentra en la naturaleza en dosis pequeñas y
adecuadas para el consumo humano.
5. Bibliografía.
Ávila Salazar, J. T. (2014). Química de los hidrocarburos. Ciudad de México: Instituto Politécnico Nacional.

Chang, R., & Goldsby, K. A. (2013). Química. México: Mc Graw Hill.

L.g. Wade, J. (2012). Química orgánica (Séptima ed., Vol. I). (G. López Ballesteros, Ed.) México: PEARSON.