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CENTRO DE QUÍMICA
LAB.QUÍMICA ORGÁNICA
INFORME TALLER No.1
Indicaciones
Normalmente esta práctica cualitativa se desarrollaría en laboratorio incluyendo la siguiente caracterización:
Para este trabajo grupal se deberá hacer el análisis teórico del 2-metil-1 propanol, colocando características físicas
en reemplazo del numeral 1 y obviando el numeral 9, ya que conocemos la sustancia.
En el análisis IR señalar en el espectro cada banda de absorción y su correspondencia con el enlace de la estructura.
Todo este estudio será teórico siguiendo las características correspondientes al compuesto.
OBJETIVOS GENERALES:
• Investigar sobre las características y propiedades del 2-metil-1 propanol, para poder identificar dicho
compuesto.
OBJETIVO ESPECÍFICO:
• Distinguir mediante el análisis elemental, las pruebas que se podría utilizar para el reconocimiento de
este compuesto.
• Obtener información con relación al tipo de compuesto presente (2-metil1-propanol) mediante las
pruebas de caracterización para cada tipo de elementos presente en una muestra orgánica,
comprendiendo porque los compuestos son solubles en determinados disolventes y que sucede
durante la solubilidad.
1.- CARACTERÍSTICAS Y CONSTANTES FÍSICAS
La determinación del punto de ebullición, punto de fusión, se usarían pruebas de laboratorio como las siguientes:
PUNTO DE FUSIÓN
Se podría usar el método del tubo de Thiele, donde verteremos la muestra de la sustancia en un capilar sellado en
la parte inferior, y se armará un equipo donde se usará aceite o glicerina, por su alto punto de ebullición, en el tubo
de Thiele, donde se sumergirá el capilar con el termómetro pegado a este para poder ver la temperatura conforme
aumenta y así poder tomar el punto exacto de fusión, el calentamiento se dará por un mechero que se colocará en
la parte angular del tubo.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Se podría usar el método del tubo de Siwoloboff, donde se usara un capilar sellado en la parte superior y la parte
abierta estará hacia el microtubo de ensayo donde se depositara la sustancia a determinar el punto de ebullición,
después de esto se unirá el tubo al termómetro y se los introduce en un tubo de Thiele que contiene un líquido con
un alto punto de ebullición, se armara el equipo para que este elevado el tubo de Thiele y se procederá a calentar
en la parte angular del tubo de Thiele hasta que salgan burbujas de manera continua, en ese momento se anotara
el punto de ebullición.
Otras características del compuesto como el punto de Punto de Fusión -108°C
inflamabilidad e índice de refracción se determinarán Punto de Ebullición 108°C
mediante Fichas de seguridad en este caso Fisher Densidad de vapor 8 mmHg ( 20 °C)
scientific, Merck y Millipore Sigma. 8.8 mmHg ( 0 °C)
Índice de Refracción n20/D 1.396 (lit.)
n20/D 1.396
2.- ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
Para iniciar la caracterización de un compuesto orgánico es importante el análisis de los elementos químicos que
lo forman ya sea de forma cualitativa o cuantitativa, los más comunes son: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre, halógenos (cloro, bromo, yodo, flúor) y fósforo.
Sera necesario transformar a los elementos mencionados de su forma covalente a iones sencillos, sales inorgánicas
solubles en agua. El método a usar es la fusión alcalina entre los que están:
Es un procedimiento que sirve para identificar los elementos presentes en una sustancia química. Basa en su
conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas. (Shriner,
R.L.2013). -
Materiales: 1 Tubo de ensayo, 1 Soporte universal, 1 Pinza de 3 dedos con nuez, 1 Pinza para tubo de ensayo, 1
Gotero, 1 Mechero Bunsen, 1 Vaso de precipitados de 30 mL, 2 Tiras reactivas de papel pH, 1 Micro espátula, 1
Agitador de vidrio, 1 Embudo de vidrio, 1Tripié, 1Triángulo de porcelana, 1 Vidrio de reloj, 1 Papel filtro.
Reactivos: Sodio metálico, Etanol. -
Equipo: Balanza analítica, Campana de extracción.
Procedimiento: Su método se emplea un tubo de ensayo pequeño, que se coloca en posición vertical sosteniéndolo
con unas pinzas. Se introduce en el tubo de ensayo un trocito cúbico de sodio metálico limpio.
La porción inferior del tubo se calienta hasta que se funde el sodio y sus vapores empiezan a elevarse dentro del
tubo. Se añade una pequeña cantidad de la muestra a identificar y de nuevo se calienta el tubo.
La adición y el calentamiento se repiten por segunda vez y entonces se calienta el fondo del tubo al rojo vivo. Se
deja enfriar el tubo y se le añade 1 mililitro de etanol para disolver el sodio que no haya reaccionado. El tubo se
calienta de nuevo y, aún caliente, se deja caer dentro de un vaso de precipitado que contenga 10 ml de agua
destilada para enfriarlo (¡precaución!). Se rompe el tubo con una varilla de vidrio y la solución se calienta hasta
ebullición y se filtra. El filtrado, que deberá ser incoloro, se usa para las pruebas específicas elementales como:
Nitrógeno:
Materiales: 1 Tubo de ensayo, 1 Gotero, 1 Pinza para tubo de ensayo, 1 Pipeta volumétrica de 2 mL, 1Tira reactiva
de pH, 1 Micro espátula.
Reactivos: Sulfato de hierro (II), Hidróxido de sodio al 5%, Ácido sulfúrico al 30%.
Equipo: Balanza analítica, Campana de extracción
Procedimiento y resultado: Requiere la eliminación previa del sulfuro. A unos 3 ml del filtrado alcalino se añaden
unos cristales de sulfato ferroso, se hierve suavemente durante unos segundos y se deja enfriar la solución. Se
acidula entonces con HCl diluido (o H2SO4 diluido). La aparición de una coloración (o una suspensión) azul intenso
(debida al azul de Prusia), indicará la presencia de nitrógeno. (Mohan, B., 2003)
Azufre:
Materiales: 1-Tubo de ensayo, 1-Pipeta volumétrica de 2 mL, 1-Gotero, 1-Tira reactiva de pH.
Reactivos: Ácido acético, Acetato de plomo al 1%, Hidróxido de sodio al 5%, Nitroprusiato de sodio.
Equipo: Campana de extracción.
Tomar en un tubo de ensayo 1mL de solución de la fusión alcalina y acidular con ácido acético (comprobar que el
pH sea ácido), posteriormente añadir unas gotas de una disolución de acetato de plomo al 1%. Un precipitado negro
de sulfuro de plomo, indicará la presencia de azufre. (Shriner, R.L., 2013).
Tomar 2 mL del filtrado de la fusión alcalina y verificar que el pH sea básico, en caso contrario agregar de 1 a 2 gotas
de hidróxido de sodio al 5%, posteriormente añadir 1 a 2 gotas de una disolución de nitroprusiato de sodio
recientemente preparada. Una coloración violeta rojiza indica la presencia de azufre. (Shriner, R.L., 2013).
La técnica común de análisis elemental CHONS se basa en la combustión de la muestra. Esto se puede realizar en
un instrumento especializado conocido como analizador elemental. Cuando se calienta una cantidad de la muestra
desconocida con llama y nos deja un pequeño residuo es casi seguro que se trata de un compuesto orgánico, que
contiene carbono con excepciones estables. Sustancias inorgánicas, como las sales metálicas, no arden en la llama
y permanecen inalteradas. La sustancia 2-metil-1 propanol deberá arder en la llama debido a que es orgánica.
En este caso debido a que el compuesto orgánico se trata ,la característica de ignición dará una llama con un color
verde azulado cuando se hace sobre un alambre de cobre, así ya se determina que es orgánica .
Identificación de Halógenos: Resultado Negativo
Ensayo de Beilstein
Esta es un ensayo analítico usado para la detección de presencia de halógenos (Cl, Br, I).
Procedimiento y resultado: Donde al quemar en presencia de óxido de cobre (CuO) los compuestos orgánicos que
contienen halógenos e Hidrogeno se descomponen, reaccionando estos gases para formar halogenuros cúpricos,
donde al exponerlo en una llama presenta una coloración de llama verde. El ensayo al ser muy sensible tiende a
tomar compuestos nitrogenados o ácidos carboxílicos como pruebas positivas al reaccionar.
La sustancia 2-metil-1 propanol arroja ser negativo debido a que no contiene halógeno.
La sustancia 2-metil-1 propanol arroja ser positiva debido a que contiene carbonos e hidrógenos en su estructura.
Método directo o pirognóstico: este método consiste en someter la sustancia orgánica a la acción directa del fuego,
identificando los dos tipos de carbono ya sea fijo o volátil.
Método indirecto de Liebig: En cambio este método consiste en calentar la sustancia orgánica con óxido cúprico,
que se transformara en anhídrido carbónico que al momento que reacciona con hidróxido de calcio se transforma
en carbonato de calcio. (Luis Mera,2013)
Análisis cualitativo Oxigeno e Hidrogeno: En este caso posee Oxigeno Resultado Positivo y Positivo en Hidrogeno
Método directo: Consiste en someter la sustancia orgánica a la acción directa del fuego, identificando al oxígeno e
hidrogeno por la formación de gotas de agua.
Método de Liebig: Consiste en calentar la sustancia orgánica con oxido cúprico, luego se transforma en vapor de
agua que al ponerse en contacto con el sulfato cúprico (blanco) lo hidrata (azul). (Luis Mera,2013)
Prueba de la cal sodada: Resultado Negativo
Para determinar si contiene nitrógeno, calentamos la muestra en presencia de la cal sodada (𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑦 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2)
para obtener amoniaco (𝑁𝐻3), en este caso no se obtendrá amoniaco (𝑁𝐻3). (Geocities,2017)
El compuesto al reaccionar con acetato de plomo (II) no formara sulfuro de plomo (II) el cual es un precipitado
oscuro de color marrón: no se formó sulfuro de plomo, no se tornó color marrón. (Geocities,2017)
Con esos valores ya podemos obtener los gramos de cada elemento como el 𝐶, 𝐻 𝑦 𝑂. ( Pregl, Fritz ,1917)
En la gráfica se puede observar la forma espectral de una banda muy ancha lo que indica que existen
puentes de hidrógeno en el compuesto, además que se encuentran enlaces sencillos y esto lo definimos
por medio de los picos dentro del rango menor a 1600 cm1. Al observar el rango de 1600 cm-1 a 2800 cm-1
dados en la gráfica se pueden distinguir y dar a conocer más características sobre el compuesto que se
quiere identificar, ya que mostrara características considerando los picos obtenidos, en este caso no existe
ningún pico, lo que indica que no hay enlaces: C=O: 1700 cm-1 y C≡N: 2050 cm-1, etc.
4.- SOLUBILIDAD. (marcha de solubilidad)
Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes se dispersan entre las del solvente, dentro
de las cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto. La separación, tanto de las partículas
del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada
compuesto.
Soluble en agua: Se considera que una sustancia es soluble en agua cuando por lo menos se disuelve en
una relación de 3 g por 100 mL de disolvente. Tendrán bajo peso molecular, pueden ser hasta cinco
átomos de carbono, contienen oxígeno, nitrógeno o azufre, por lo que deben pertenecer a estos grupos:
alcoholes, aldehídos, aminas, esteres, cetonas, nitrilos, fenoles anhídridos.
Solubilidad en éter: A parte de la determinación del pH en las soluciones con compuestos solubles en
agua, se realiza el ensayo de solubilidad en éter etílico, de aquí se diferenciarán dos grupos de solubilidad:
el grupo S1, para los compuestos solubles en éter etílico; y el grupo S2 para los compuestos insolubles.
Solubilidad en ácido clorhídrico: Las aminas alifáticas primarias, secundarias y terciarias forman sales
(compuestos polares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las aminas alifáticas sean fácilmente
solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas que contienen tan solo un grupo arilo, son
solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles en ácido clorhídrico.
Insoluble en agua: Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e
insolubles en disolventes polares como el agua. Las densidades de los alcanos aumentan al incrementarse
el peso molecular, sin embargo, hasta un alcano con 30 carbonos es menos denso que el agua. Ello quiere
decir que los fluoruros de alquilo son los más solubles en agua. Los demás haluros son menos solubles en
agua que los éteres o los alcoholes con la misma cantidad de carbonos.
Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo o
ligroína. El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua. Se observa entonces
que los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para
compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen unidas por fuerzas de Van der Waals o por
atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles
en disolventes no polares e insolubles en agua.
Figura 2. Organigrama de solubilidad de compuestos orgánicos
Se destacan en importancia los alcoholes superiores como el 2-metil-1-propanol, donde las concentraciones de
esos compuestos pueden ser controlados en sus rangos de concentración para que los productos finales clasifiquen
como alcoholes.
a. Coloca 1 mL de alcohol etílico absoluto en un tubo de ensayo que debe estar muy bien lavado. b. Añade un
trocito del sodio del tamaño de una lenteja con ayuda de unas pinzas.
c. Después de que el sodio reaccione completamente, evapora a sequedad (si quedó algún residuo de sodio sin
reaccionar, usar alcohol etílico para disolverlo).
d. Repite la misma operación con los demás alcoholes. Observa y anota el orden de reactividad.
Resultado:
Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez suficiente como para que en la
solución exista una muy pequeña concentración de ion H + que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0
⇌ H + + e– y Na0 ⇌Na+ + e– , reaccionarán con el sodio.
Deducción:
Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso
(hidrógeno molecular) por reducción y formando el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es
una base algo más fuerte que el oxhidrilo.
Reactivo de Lucas
La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y s e basan en la diferencia de
reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrógen o. Los alcoholes (de no más de seis carbonos) son
solubles en el reactivo de Lucas Se aplica a alcoholes para diferenciar los primarios de los secundarios y terciarios.
Con este reactivo se sustituye en radical OH- de un alcohol terciario por el halógeno que en este caso es el Cl- y se
produce una reacción positiva donde se observa turbidez inmediata. El alcohol terciario tarde de 1 a 3 minutos. Y
el alcohol primario no presenta reacción.
El reactivo de ácido clorhídrico – cloruro de zinc, se prepara disolviendo con enfriamiento, 1 mol de ZnCl2 anhidro
en 1 mol de ácido clorhídrico concentrado (Shriner, 1997).
Ensayo:
Los alcoholes terciarios producen rápidamente un cloruro apolar insoluble, lo que se manifiesta por un aumento
de turbidez y la separación de una fase polar y otra apolar. Los alcoholes secundarios reaccionan mucho más
lentamente, requieren de calentamiento para observar la prueba positiva. Los alcoholes primarios se disuelven en
el reactivo, a veces no reacciona y si reacciona lo hace lentamente.
Resultados:
Los alcoholes primarios no reaccionan a temperaturas ordinarias con el HCl, a pesar de que se encuentre en
presencia de ZnCl2. Por una parte, el ion cloruro es un agente nucleófilo demasiado malo para efectuar una reacción
de desplazamiento concentrado, y por otra, el ion carbonilo primario es demasiado inestable para servir como
intermediario en el mecanismo de ion carbonilo.
Deducciones:
El reactivo de Lucas es utilizado para identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios del compuesto con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de
alcoholes. La prueba de Lucas depende de la aparición del cloruro de alquilo la cual es la fase líquida, de tal forma
que solo es aplicable a los alcoholes que son solubles en el reactivo (Shriner, 1997). Los resultados obtenidos
permiten concluir que la sustancia desconocida contiene un alcohol primario en su estructura.
Reactivo Yodoformo
Indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrogeno
de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI); un alcohol de estructura
Ensayo:
a) Mezcla 5 gotas del compuesto problema (0.5g) con 2 mL de agua y 2 mL de una disolución acuosa de
hidróxido de sodio al 10%.
b) Añade gota a gota y con agitación una disolución de yodo en yoduro de potasio al 10%, hasta color café
persistente. En algunos compuestos se presenta un precipitado de yodoformo en frío inmediatamente de
color amarillo limón de olor característico, si no es así, calentar la disolución a 60 °C a baño maría.
c) Si el color café mengua, añade más de la disolución de yoduro hasta que persista el color.
d) Adiciona unas gotas de una disolución de sodio para eliminar el exceso de yodo.
e) Diluye la mezcla con 5 mL de agua y deja reposar por 10 minutos a temperatura ambiente.
Resultados:
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol9.htm
Deducción:
Al mezclar las soluciones de reactivo de lugol con el alcohol isopropilico la nueva solución se torna un color
naranja oscuro luego al ir agregándole el hidróxido de sodio este color va desapareciendo hasta formar una
solución. De esta manera se observa la aparición de un precipitado blanco amarillento de formula CHI3 el cual es
Yodoformo.
7. FORMACIÓN DE DERIVADOS QUE GENEREN SUSTANCIAS DE LAS CUALES SE PUEDA REALIZAR PRUEBAS DE
VERIFICACIÓN COMO P. FUSIÓN, DENSIDAD, ETC (Reacciones y productos de caracterización).
Son compuestos orgánicos que se caracteriza por la presencia del grupo funcional carboxilo (-COOH). Para
identificar ácidos carboxílicos sirven los ensayos del bicarbonato de sodio y unos indicadores, sirven para establecer
el carácter ácido de la sustancia.
El bicarbonato de sodio es una base débil por lo que reacciona con ácidos relativamente fuertes, éste se neutraliza
y se observa un burbujeo o efervescencia por el desprendimiento del dióxido de carbono, indicando la presencia
del grupo funcional carboxilo (-COOH) mediante esta reacción de neutralización. Sirve para diferenciar los ácidos
relativamente fuertes de los ácidos más débiles.
• Ensayo con indicadores:
El papel de tornasol permite identificar si la solución es ácida o básica, con el indicador rojo Congo se observa si el
pH de la solución es menor a 4.8 (color azul) o mayor de 4.8 (color rojo). Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles,
tiene un pH más alto que ácidos inorgánicos.
• Ensayo de yoduro-yodato:
El ensayo se basa en la liberación de yodo en un medio débilmente ácido, la reacción ocurre rápida y
cuantitativamente. El yodo libre es detectado fácilmente ya que forma complejos de coloración azul con el almidón.
CONCLUCIONES
• En base a la información seleccionada se investigó sobre las características y propiedades del 2-metil-
1 propanol, a través de la cual se pudo encontrar su punto de fusión, el cual tiene un valor de -108°C
y su punto de ebullición con un valor de 108°C, dicho compuesto se presenta en estado líquido,
además es incoloro, posee un leve olor dulce y a humedad, dichas características ayudaran a
identificar el compuesto orgánico.
• En el análisis elemental, se distinguió las distintas pruebas que se puede utilizar para el
reconocimiento del compuesto, donde se realizó la prueba de la fusión alcalina, es una técnica que
nos permite identificar los elementos presentes en una muestra que se desea analizar, en el
procedimiento de dicha técnica se forma un filtrado, el cual se utilizó para realizar diferentes pruebas
específicas elementales como: la prueba de la formación de azul de Prusia y la prueba de la cal soldada,
son pruebas que nos ayudan a identificar la presencia de nitrógeno, pero dichas pruebas no mostraron
la presencia de nitrógeno. Para la identificación del azufre, se utilizó la prueba con Acetato de plomo,
la prueba con Nitroprusiato de sodio y la prueba de identificación de sulfuros, que no mostraron la
presencia del azufre. Para la identificación del carbono se utilizó la prueba con oxido cúprico, el cual
nos mostró un resultado positivo ya que al agregar oxido cúprico a una sustancia orgánica nos dará
como resultado la obtención de𝐶𝑂2, que al reaccionar con una solución de 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 o de 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 ,
nos mostrara un precipitado de 𝐶𝑎𝐶𝑂3 𝑦 𝐵𝑎𝐶𝑂3 de color blanco, que indica la presencia de un
compuesto orgánico y también existe la presencia de hidrogeno; si agregamos oxido cúprico al 2-
metil-1 propanol la prueba es positiva, debido a que contiene carbonos e hidrógenos en su estructura.
Para la identificación de oxigenó y hidrogeno, se utilizó el método directo, que consiste en someter la
sustancia orgánica a la acción directa del fuego, identificando al oxígeno e hidrogeno por la formación
de gotas de agua, dicha prueba resulto ser positiva, ya en su estructura está compuesta por hidrógeno
y oxígeno. Para la identificación de los halogenuros se utilizó el ensayo de Beilstein el cual arrogo un
resultado negativo ya que estamos identificando el 2-metil-1 propanol. Estas pruebas son muy útiles
ya que a partir de ellas podemos identificar de una manera cualitativa al tipo de compuesto que
estamos tratando.
• La diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas se basa en la distinta reactividad de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción de halogenación. En la experiencia se
observó que para el caso de los alcoholes terciarios la reacción ocurría luego de unos minutos. En
cambio, los primarios reaccionan en presencia de un catalizador, razón por la cual en la experiencia se
observaron dos fases bien diferenciadas.
BIBLIOGRAFIAS:
Análisis de alcoholes. (s. f.). Organica1.org. Recuperado 25 de febrero de 2020, de
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol9.htm
Brown, T. L., LeMAY JR, H. E., Bursten, B. E., Woodward, P., & Murphy, C. (2014). Aspectos adicionales de los
equilibrios acuosos. En Química: la ciencia central. (12.a ed., pp. 697–698). Pearson educación.
Ruiz, D. M. (2013, 10 octubre). Trabajo Práctico de Laboratorio No2 – Alcoholes | Curso de Química Orgánica
https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/10/trabajo-practico-de-laboratorio-no2-alcoholes/