UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUIMICA

ESPECTROSCOPIA (2015572-01)

MATERIAL Elaborado por: Profesor Eliseo Avella Moreno

___________________________________________________________________________________

TABLA DE CORRELACIONES DE ESPECTROSCOPIA EN EL INFRARROJO

Intervalos generales

1/λ: cm-1 ASIGNACIÓN Y OBSERVACIONES

3600-2500 Estiramiento O-H, N-H, C-H (intensas), S-H (débiles) o sobretono de estiramiento C=O
2400-2100 Estiramiento de triples enlaces: C≡C, C≡N
2200-1900 Estiramiento de dobles enlaces acumulados: C=C=C, C=C=O, CO2 (O=C=O)
1850-1750 Estiramiento C=O en anhídridos, haluros de acilo y acilperóxidos (O=C-O-O)
1780-1600 Estiramiento C=O en cetonas, aldehidos, ácidos carboxílicos, ésteres y amidas.
1700-1500 Estiramiento del doble enlace: C=C en olefinas y aromáticos, C=N, N=O, NO2 (asimétrico)
1650-1450 Flexión H-N-H en aminas, iones amonio, amidas; estiramiento N=N (trans: 1440 -1410; cis: 1510)
1450-1300 Flexión H-C-H en carbonos sp3; estiramiento N=O en NO2 (simétrico: 1320-1380 cm-1)
1400-1300 Estiramiento S=O (asimétrico); el estiramiento simétrico da en 1000 -1200 cm-1
1400-1250 Flexión -O-H; estiramiento C-N en amidas
1300-1000 Flexión R-C-O o estiramiento C-O en alcoholes, éteres cetales, acetales, ésteres, ácidos carboxílicos
estiramiento C-N en aminas; estiramiento C=S, P=O y Flexión C-C-X en haluros
.

1000-800 Flexiones C=C-H en alquenos.

900-690 Flexiones C=C-H en aromáticos (modelo de sustitución), H-N-H en aminas primarias o iones amonio
disustituidos; estiramiento S-O
750-695 Estiramiento C-Cl (R2CCl 2: 850-795 cm-1).
600-500 Estiramiento C-Br
500-200 Estiramiento C-I
 Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química
Espectroscopía (2015572-01) Profesor: Eliseo Avella Moreno 2

TABLA DE CORRELACIONES DE ESPECTROSCOPIA EN EL INFRARROJO

Intervalos particulares

REGION (1/l: cm-1)

ASIGNACION (OBSERVACIONES)
General Particular
3704 – 3448 O-H libre. (banda simétrica, intensa, a veces aguda)
3571 – 3448 O-H asociado (puente de hidrógeno intramolecular); banda simétrica y ancha
(4000 – 3125) 3448 – 3195 O-H asociado (puente de hidrógeno intermolecular); banda simétrica y ancha
Estiramiento
3571 – 3333 N-H libre (N-H: una sola banda, NH2: dos bandas, de intensidad media)
O-H, N-H y
3571 – 3096 N-H asociado (una o dos bandas anchas, de intensidad media)
C-H de
alquino 3226 – 2500 O-H fuertemente quelatado, N-H en sal de amina (banda ancha)
3340 – 3250 C-H en alquino. (aguda e intensa)
3096 – 3077 =C-H en alqueno monosustituido, o disustituido gem. (intensidad media)

(3125 – 3003) 3040 – 3012 =C-H en alqueno mono-, di-, o trisustituido (intensidad media)
Estiramiento 3080 – 3030 =C-H en aromático. (varias bandas de intensidad media o baja)
=C-H, N-H, O-H 3125 – 2500 N-H en sal de amonio, O-H quelatado (banda ancha de intensidad media a alta)

(2985 – 2817) 2959 – 2874 C-H de metilo (varias, intensidad variable, agudas)
Estiramiento 2933 – 2849 C-H de metileno (varias, intensidad variable, agudas)
C-H alifático ≈ 2890 C-H en carbono terciario (una banda)
2900 – 2800
(2857 – 2500) C-H del grupo formilo (una o dos bandas medianas a bajas)
2780 – 2750
Estiramiento 2702 – 2564 C-H en compuestos alicíclicos (ciclohexilo, ciclopentilo, ciclobutilo)
C-H y S-H 2597 – 2551 S-H (banda angosta y a menudo débil)

(2500 – 2000) 2273 – 2242 N=C=O (isocianato), C≡N (nitrilo)

Estiramiento 2237 – 2222 -C≡N (nitrilo α,β-insaturado, o α-halogenado)
de triple y 2222 – 2070 -N≡C (isocianuro)
dobles enlaces 2262 – 2188 -C≡C- (alquino disustituido)
acumulados 2141 – 2101 -C≡CH (alquino monosustituido)

1950 – 1930 Estiramiento C=C en alenos (-C=C=C-). (Intensa. Dos bandas cuando hay =CH 2 )
(2000 – 1650)
2000 – 1650 Bandas débiles, relacionadas con el modelo de sustitución en el benceno

1815 – 1786 C=O, haluro de acilo, no conjugado

1799 – 1736 C=O, haluro de acilo, conjugado
1818 – 1751 C=O, anhídrido saturado acíclico (dos bandas: asimétrico)
(1852 – 1631) ≈ 1818 más intensa C=O, anhídrido cíclico de cinco miembros
Estiramiento
≈ 1751 más intensa C=O, anhídrido cíclico de seis miembros.
C=O
1776 – 1721 C=O, anhídrido carboxílico acíclico conjugado (banda inferior más intensa)
(bandas muy
intensas) 1751 – 1736 C=O, éster alifático saturado
1730 – 1715 C=O, éster conjugado
1739 – 1684 C=O, aldehido
1724 – 1667 C=O, cetona
 Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química
Espectroscopía (2015572-01) Profesor: Eliseo Avella Moreno 3

REGION (1/l: cm-1)

ASIGNACION (OBSERVACIONES)
General Particular
1724 – 1681 C=O, ácido carboxílico
(1852 – 1631) 1740 – 1630 C=O, amidas (banda I).
Estiramiento ≈ 1725 C=O, lactama (amida cíclica) de seis o siete miembros
C=O ≈ 1650 C=O, lactama de cinco miembros
(bandas muy 1695-1650 C=O, amida primaria
intensas) ≈ 1639 C=O, amida secundaria
1681 – 1631 C=O, amida terciaria

1681 – 1621 C=C, alquenos (intensidad media a baja)

1678 – 1668 C=C, alquenos disustituidos trans
1675 – 1665 C=C, alquenos tri- o tetrasustituidos
(1681 – 1449) 1662 – 1652 C=C, alquenos disustituidos cis
Estiramiento 1658 – 1648 C=C, alquenos disustituidos gem
C=C y flexión 1648 – 1638 C=C, alquenos monosustituidos
R-N-H 1650 – 1600 C=C, dienos o aromáticos
1613 – 1471 C=C, aromáticos (dos o más bandas: ≅ 1600, ≅ 1580, ≅ 1500 y ≅1450 cm -1)
1621 – 1590 H-N-H, amida primaria (banda II)
1550 – 1511 C-N-H, amida secundaria (banda II)

1570 – 1550
(1570 – 1299) N=O, nitrocompuesto alifático (muy intensas)
1379 – 1370
Estiramiento
1570 – 1499
N=O N=O, nitrocompuesto aromático (muy intensas)
1370 – 1299

1484 – 1445 H-C-H, metileno (flexión asimétrica)

1471 – 1429 H-C-H, metilo (flexión asimétrica)
(1471 – 1364) 1439 – 1399 H-C-H, metileno (flexión simétrica, “tijera”)
Flexión en el 1385 – 1379
1370 – 1364 H-C-H, metilo en isopropilo (dos bandas de igual intensidad)
plano H-C-H
1395 – 1385, ≈1364 H-C-H, metilo en terbutilo o dimetilo geminal (dos bandas; más intensa a ≅ 1364 cm -1)
≈ 1374 H-C-H, metilo terminal no geminal (flexión simétrica)

1360 – 1250 =C-N, amina aromática (media, sin importancia)

1220 – 1020 C-N, amina alifática (media, sin importancia)
1330 – 1050 C-O, éster (dos bandas bastante intensas)
≈ 1185 C-O, formiatos, propionatos y ésteres superiores
≈ 1240 C-O, acetatos
(1361 – 1000) ≈ 1210 C-O, ésteres de vinilo o fenilo, fenoles
Estiramiento ≈ 1180 C-O, γ- o δ-lactonas
C-N y C-O ≈ 1165 C-O, ésteres alifáticos de metilo
1275 – 1200 =C-O, alquilaril éteres (intensidad media)
1225 – 1200 =C-O, alquenilalquil éteres (intensidad media)
1149 – 1083 C-O, alquilalquil éteres (intensidad media)
1260 –1180 =C-O, fenoles (intensa, a menudo dos bandas)
1210 – 1100 C-O, alcohol terciario (intensa, a menudo dos bandas)
 Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química
Espectroscopía (2015572-01) Profesor: Eliseo Avella Moreno 4

REGION (1/l: cm-1)

ASIGNACION (OBSERVACIONES)
General Particular
Estiramiento 1125 – 1000 C-O, alcohol secundario (intensa, a menudo dos bandas)
C-N y C-O 1075 – 1000 C-O, alcohol primario (intensa, a menudo dos bandas)
1000 – 980
C=C_R, alqueno monosustituido (buscar armónico en 1850-1800 cm-1)
917 – 900
≈ 960 C=C_R, alqueno disustituido cis (en algunos casos ambigua)
990 – 960 C=C_R, alqueno disustituido en trans
960 – 880 O=C_OH, ácido carboxílico (media, ancha; sólo en dímeros)
900 – 880 C=C_R, alqueno disustituido en gem (buscar armónico en 1850 –1780 cm -1)
870 – 855 C=C_R, benceno 1,2,4,5 - tetrasustituido (una banda intensa)
885 – 870
C=C_R, benceno 1,2,4 - trisustituido (dos bandas intensas)
825 – 805
860 – 780 C=C_R, benceno disustituido en para (una banda muy intensa)
850 – 840 C=C_R, benceno 1,2,3,5 - tetrasustituido (una banda intensa)
(1000 – 629) 865 – 810
Flexiones C=C_R, benceno 1,3,5 - trisustituido (dos bandas intensas)
730 – 675
fuera del 850 – 700 C_N_H, aminas (dos bandas si es primaria; débil)
plano y 810 – 800 C=C_R, benceno 1,2,3,4 - tetrasustituido (una banda intensa)
estiramientos 780 – 760
C-X C=C_R, benceno 1,2,3 - trisustituido (dos bandas intensas)
745 – 705
840 – 800, ≈ 630 C=C_R, alqueno trisustituido (dos bandas)
810 – 780
C=C_R, benceno disustituido en meta (dos bandas intensas)
725 – 680
780 – 760
770 – 735 C=C_R, benceno disustituido en orto (una banda muy intensa)
770 – 720 C-C-R, en alcanos normales (CnH2n+2) si n > 4
770 – 730
C=C_R, benceno monosustituido (dos bandas intensas)
710 – 690
725 – 675 C=C_R, alqueno disustituido en cis (una banda intensa)
< 700 Estiramiento C_Br, haluros.

REFERENCIAS

1. PRETSCH, E., CLERC, T., SEIBL, J. SIMON, W., CASTELLS, J. and CAMPS, F. (1985) “Tablas para la
elucidación estructural de compuestos orgánicos por métodos espectroscópicos”, 2a. ed., Alhambra, Madrid,
Tablas I-5 a I-260.
2. CALDERON G., C. E. (1985) “Manual para la interpretación de espectros infrarrojos”, Universidad Nacional de
Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Bogotá.
3. DIAZ, L. H., Anotaciones de Clase, Laboratorio de Análisis Orgánico.

ESTA COMPILACION FUE REALIZADA POR ELISEO AVELLA MORENO, CON EL UNICO FIN DE UTILIZARLA EN LA ENSEÑANZA DE LA
ASIGNATURA “QUIMICA ORGANICA I” (17169), EN EL PRIMER SEMESTRE ACADEMICO DE 1998.

ULTIMA ACTUALIZACION: 10/08/14

 Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química
Espectroscopía (2015572-01) MATERIAL COMPLEMENTARIO No. 2 Profesor: Eliseo Avella Moreno 5