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INSTITUCIÓN EDUCATIVA LA INMACULADA

Coordinación Académica
Año lectivo 2022
“Trabajamos con Fe en Dios y en Equipo, por la Excelencia Educativa”
E – mail: ieinmaculadamonteria@gmail.com
Dir. Cra 6 No. 34-70

GUIA DE APRENDIZAJE N° 5
El ÁTOMO DE CARBONO: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
(saturados e insaturados) (Guía #3 – Segundo periodo)
AREA: Ciencias Naturales – Química GRADO: 11°A,B,C FECHA: Mayo – Junio de 2022
DOCENTE: Néstor Javier Perales López Email: nestorjavier1551@ieinmaculadamonteria.edu.co

MOMENTO UNO: PROPÓSITOS Y PRESENTACIÓN


OBJETIVO DE APRENDIZAJE.
 Identificar las propiedades que hacen del átomo de carbono el componente fundamental en la estructura de
los compuestos orgánicos.
 Reconocer las principales características de los hidrocarburos – alcanos, a partir del estudio, construcción de fórmulas y
el uso adecuado de las reglas de nomenclatura de la IUPAC para este tipo de moléculas.
¿Qué voy a Aprender?
CONTENIDO TEMÁTICO.
INTRODUCCION: En primer lugar, analizaremos las características del átomo de carbono que le permiten ser el átomo
fundamental en la estructura de compuestos orgánicos, es mucho más amplia y variada que la de sus similares inorgánicos.
Empezaremos el estudio de toda esta temática, analizando del primer grupo de estos compuestos: los HIDROCARBUROS,
esto incluye el estudio de las estructuras (molecular, estructural, estructural-condesada y geométrica) y nomenclatura
IUPAC de los diferentes grupos de estos compuestos que incluyen: HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS,
AROMÁTICOS Y CÍCLICOS.
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Un compuesto orgánico es aquel compuesto que tiene como principal elemento el carbono, y presenta enlaces
covalentes de carbono-carbono, carbono-hidrógeno, carbono-oxígeno, carbono-nitrógeno.
Los compuestos orgánicos son los elementos estudiados por la química orgánica, siendo el resto de elementos compuestos
estudiados por la química inorgánica. El carbono forma parte de más de 90% de las sustancias químicas. Sin embargo, el
hidrógeno también es un elemento importante en este tipo de compuestos. Este se encuentra enlazado con el carbono y
juntos se unen a otros átomos como nitrógeno, fósforo, boro, azufre, halógenos y oxígeno, para formar muchos otros
compuestos. Una característica importante de los compuestos orgánicos, es la de presentar isómeros, lo que significa que
una misma fórmula molecular puede referirse a más de un compuesto. Presentan diferentes estructuras o propiedades, por
lo que sus elementos se enlazan y distribuyen de distinta forma.
Estos compuestos orgánicos pueden encontrarse en diferentes estados de materia: líquido, gaseoso (gas natural o por
condensación) y eventualmente sólido. El petróleo (en estado líquido) y el gas natural (en estado gaseoso) son mezclas
de hidrocarburos. Los hidrocarburos son la fuente de la que derivan otras sustancias orgánicas, sin las cuales la vida
moderna e industrial como la conocemos no sería posible, ya que a partir de ellos se obtienen recursos energéticos como
los combustibles procedentes de los hidrocarburos que permiten la movilización de la industria, el transporte, la agricultura y
la corriente eléctrica para el consumo doméstico. Esto equivale a casi el 80% de la generación de electricidad en el mundo y
materias primas que son útiles en la fabricación de productos como plástico, tintas, gomas, fibras sintéticas para
textiles, detergentes, lápices, insecticidas y productos químicos como el asfalto, grasas, lubricantes, etc.
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2. El ÁTOMO DE CARBONO.
El carbono es el segundo en el orden de abundancia en nuestro cuerpo. Representa el 18 % de su masa. Es el elemento en
el que está fundamentada la vida. Gracias a sus propiedades químicas, puede formar enlaces con una gran variedad de
elementos distintos para formar moléculas enormes y complejas. De hecho, la química del carbono es tan variada que es
capaz de formar más compuestos químicos que el resto de los elementos de la tabla periódica juntos. Por eso no es de
extrañar que exista la química orgánica, una rama esta ciencia que se dedica a estudiar solo los compuestos que forma el
carbono. La pregunta es ¿Cuáles son esas propiedades del carbono que lo hacen tan particular?
El carbono es el elemento de símbolo C y número atómico Z=6. Esto significa que un átomo de carbono tiene 6 protones en
su núcleo y 6 electrones en su capa electrónica, que se distribuyen de la siguiente manera: 6C → 1s2 2s2 2p2.
Además de estos protones y electrones, los núcleos de los átomos de carbono contienen neutrones. El número de éstos da
lugar a los distintos isótopos del carbono: 𝟏𝟐𝟔𝐂 (𝟗𝟖, 𝟗𝟑% 𝐀𝐛𝐮𝐧𝐝. ) 𝐲 𝟏𝟑𝟔𝐂 (𝟗𝟖, 𝟗𝟑% 𝐀𝐛𝐮𝐧𝐝. ) como isótopos estables
y el 𝟏𝟒𝟔𝐂 como isótopo inestable. Veamos como el carbono es capaz de construir los diferentes compuestos orgánicos.

Pero como vemos en su configuración, el carbono es tetravalente. Por lo


es claro que el estado basal del carbono no permite explicar porque este
átomo forma 4 enlaces. De ahí que surgiera la teoría de la hibridación.

2.1. TEORÍA DE LA HIBRIDACIÓN.

La hibridación del carbono implica la combinación de dos orbitales


atómicos puros para formar un nuevo orbital molecular “híbrido” con
características propias. Los orbitales atómicos 2s y 2p pueden formar
tres tipos de hibridación, esto depende del número de orbitales que se
combinen. Estas combinaciones (hibridaciones) permiten explicar
porque el carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples.
La teoría plantea que la cantidad de orbitales puros que se combinan es igual a la cantidad de orbitales híbridos que se
generan.
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2.1.1. Hibridación sp3 (tetraédrica). Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de
forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y
el orbital 2s se hibridan (combinan) para formar cuatro orbitales híbridos
sp3 y es característica de los alcanos. Veamos:

2.1.2. Hibridación sp2 (trigonal). En esta se combinan los orbitales 2s, 2px y 2py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y
un electrón en un orbital puro 2pz. El e- desapareado que se encuentra en el orbital puro 2pz se enlaza con otro e- de otro
átomo de carbono en la misma situación y forman el enlace doble o pi (π) característico de los alquenos.

2.1.3. Hibridación sp (digonal). Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los electrones que se encuentran en los orbitales 2py y 2pz que
quedan puros (sin combinar) en un átomo de carbono se enlazan con estos otro e- de otro átomo de carbono en la misma
situación y forman entonces los enlaces doble y triple (ambos π), característico de los alquinos.

NOTA: Los enlaces generados a partir orbitales híbridos son sigma (σ) y los generados de los orbitales puros son pi (π)
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3. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS


Estos compuestos solo contienen enlaces simples de carbono-carbono. La fórmula general de los alcanos no sustituidos es
la siguiente: (CnH2n+2), Donde n es el número de carbonos de la estructura que permite determinar a su vez, la cantidad
de hidrógenos de la estructura. Para dar nombre a estas estructuras se aplican las reglas de nomenclatura de la IUPAC
(International Union Pure and Applied Chemistry – Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada).
Para esto, se tienen en cuenta la cantidad de carbonos de la cadena principal y se usa una serie de prefijos para
nombrarlos de acuerdo a como vemos en la siguiente tabla.

Además, de las fórmulas molecular y estructural condensada existen las formulas geométrica (esqueleto) y la estructural
expandida, que presentamos en el siguiente ejemplo de la molécula de pentano (C 5H12):

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C5H12
Pentano pentano
Pentano
No olvide que cada carbono debe tener 4 enlaces simples en los hidrocarburos saturados. Si no lo logra con carbonos,
dicha saturación se completa con hidrógenos. La fórmula esqueleto o geométrica, en cada punto de inflexión de la línea y
en las puntas presenta un átomo de carbono. Tenga en cuenta que si dos compuestos diferentes, presentan la misma
fórmula molecular, entonces son considerados isómeros estructurales.
3.1. ALCANOS SUSTITUIDOS.
También conocidos como alcanos ramificados, son aquellos que además de la cadena carbonada principal, cuentan con
una o más cadenas laterales (radicales alquílicos) formando parte de la misma molécula al sustituir uno o algunos de los
hidrógenos de la cadena principal. Estos sustituyentes se nombran siguiendo las mismas reglas de la IUPAC, colocando la
raíz que indica el número de carbonos seguido del sufijo “il”. Algunas veces, la sustitución se da con halógenos,
formándose los compuestos conocidos como haloalcanos. Veamos algunos ejemplos:
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3.2. ALCANOS CÍCLICOS (Cicloalcanos).


Estos compuestos tienen son hidrocarburo saturados, cuyo esqueleto está formado únicamente por átomos de carbono
unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CₙH₂ₙ. Se nombran del mismo modo que
los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
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Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

4. CLASES DE CARBONOS.
Los carbonos se pueden clasificar de acuerdo con dos criterios que debemos estos son la cantidad de carbonos con que se
encuentra enlazado directamente el átomo de carbono que estoy revisando y el segundo es el tipo de hibridación que el
átomo de carbono tiene (sp3, sp2, sp).
4.1. De acuerdo con cantidad de carbonos con que se encuentra enlazado:
El átomo de carbono se puede clasificar como primario, secundario, terciario y cuaternario.
4.2. De acuerdo con el tipo de hibridación que presenta:
El átomo de carbono puede tener hibridación sp3, sp2 o sp

Resolvamos el siguiente ejercicio:


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5. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS


Estos compuestos solo contienen enlaces simples de carbono-carbono. La fórmula general de los alcanos no sustituidos es
la siguiente: (CnH2n+2), Donde n es el número de carbonos de la estructura que permite determinar a su vez, la cantidad
de hidrógenos de la estructura.
Para dar nombre a estas estructuras se aplican las reglas de nomenclatura de la IUPAC (International Union Pure and
Applied Chemistry – Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada).
Para esto, se tienen en cuenta la cantidad de carbonos de la cadena principal y se usa una serie de prefijos para
nombrarlos de acuerdo a como vemos en la siguiente tabla.

Además, de las fórmulas molecular y estructural condensada existen las fórmulas estructural (expandida), geométrica
(esqueleto), estructural condensada y geométrica, que presentamos en el siguiente ejemplo de la molécula de pentano
(C5H12):

No olvide que cada carbono debe tener 4 enlaces simples en los hidrocarburos saturados. Si no lo logra con carbonos,
dicha saturación se completa con hidrógenos. La fórmula esqueleto o geométrica, en cada punto de inflexión de la línea y
en las puntas presenta un átomo de carbono. Tenga en cuenta que si dos compuestos diferentes, presentan la misma
fórmula molecular, entonces son considerados isómeros estructurales.
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5.1. ALCANOS SUSTITUIDOS.


También conocidos como alcanos ramificados, son aquellos que además de la cadena carbonada principal, cuentan con
una o más cadenas laterales (radicales alquílicos) formando parte de la misma molécula al sustituir uno o algunos de los
hidrógenos de la cadena principal. Estos sustituyentes se nombran siguiendo las mismas reglas de la IUPAC, colocando la
raíz que indica el número de carbonos seguido del sufijo “il”. Algunas veces, la sustitución se da con halógenos,
formándose los compuestos conocidos como haloalcanos. Veamos algunos ejemplos:

5.2. ALCANOS CÍCLICOS (Cicloalcanos).


Estos compuestos tienen son hidrocarburo saturados, cuyo esqueleto está formado únicamente por átomos de carbono
unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CₙH₂ₙ. Se nombran del mismo modo que
los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
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Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

6. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS (alquenos – alquinos).


Los hidrocarburos insaturados son aquellos que contienen al menos un doble enlace carbono en su estructura, pudiendo
contener un enlace triple ya que la saturación de una cadena quiere decir que esta ha recibido todos los átomos de
hidrógeno posibles en cada carbono, y no existen pares de electrones libres donde puedan entrar más hidrógenos.
Los hidrocarburos insaturados se dividen en dos tipos: los alquenos y los alquinos. Los alquenos son los compuestos
hidrocarbonados que poseen uno o varios enlaces dobles dentro de su molécula. Mientras tanto, los alquinos son los
compuestos hidrocarbonados que poseen uno o más enlaces triples dentro de su fórmula.
Los alquenos y los alquinos se utilizan frecuentemente en el ámbito comercial. Se trata de compuestos con mayor nivel de
reactividad que la que tienen los hidrocarburos saturados, lo que les hace ser el punto de partida de muchas reacciones,
generadas desde los alquenos y los alquinos más comunes.

6.1. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS


Los hidrocarburos insaturados se nombran de forma diferente dependiendo si son alquenos o alquinos, usando los sufijos –
“-eno” e “–ino”. Los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura, y tienen la fórmula
general CnH2n, mientras que los alquinos contienen al menos un triple enlace y se manejan por la fórmula CnH2n-2.
6.1.1. Nomenclatura de los alquenos: para nombrar a los alquenos se deben indicar las posiciones de los dobles enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos químicos que contengan enlaces C=C finalizan con el sufijo –eno. Como
sucede con los alcanos, el nombre del compuesto base lo determina el número de átomos de carbono en la cadena más
larga. Por ejemplo, la molécula CH2=CH-CH2-CH3 se llamará «1-buteno», pero la de H3C-CH=CH-CH3 se hará llamar 2-
buteno. Los números que se observan en los nombres de estos compuestos indican el átomo de carbono con el número
más pequeño en la cadena en la que se encuentra el enlace C=C del alqueno.
El número de carbonos en esta cadena identifica el prefijo del nombre, similar a los alcanos («met-«, «et-«, «pro-«, «but-«,
etc.), pero siempre usando el sufijo –eno.
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6.1.2. Nomenclatura de los alquinos: para acertar con los nombres de los compuestos químicos que contienen triples
enlaces C≡C, el nombre del compuesto se determina por el número de átomos de C en la cadena más larga. Similarmente
al caso de los alquenos, los nombres de los alquinos indican la posición en la que se encuentra el triple enlace carbono-
carbono; por ejemplo, en los casos de HC≡C-CH2-CH3, o «1-butino», y H3C-C≡C-CH3, o «2-butino».

6.1.3. Hidrocarburos insaturados ramificados y sustituidos: al igual que los alcanos, los alquenos pueden
tener ramificaciones, estar sustituidos con halógenos e incluso poseer más de una insaturación. Para entender
esta temática, considero que lo mejor es mostrar algunos ejemplos:
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MOMENTO 2
PREGUNTAS Y ARGUMENTOS:
¿Qué estoy Aprendiendo y Practicando?
Compruebe el manejo de las temáticas y aclare dudas con el desarrollo de los siguientes ejercicios:
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Hidrocarburos insaturados: Construya la fórmula (estructural condensada o esqueleto) que corresponda a cada
uno de los siguientes nombres de hidrocarburos insaturados:
 3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno  3,3-dimetil-5-octino
 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno  1,3,5-ciclohexatrieno
 1,3-pentadieno  2-metil-1,5-hexadieno
 2-metil.1,3-butadieno  3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno
 3,4-dietil-2,5-dimetil-3-hexeno  2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno
 4-terbutil-2-metilpenteno  1,3-pentadieno
 2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno  2-metil.1,3-butadieno
 1,5-dimetil-2-penteno  3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno
 2,3-dimetilciclobuteno  4-terbutil-2-metilpenteno
 6-metil-3-octino  3-bromociclopenteno
 3,3-dimetil-4-octino  2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno
 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino  3-clorociclopenteno
 3-etil-5-metil-1,6,8-decatriíno  2,3-dimetilciclobuteno
 1,3- butadiino  4-metil-2-pentino
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SEGUNDA PARTE: De nombre IUPAC a las siguientes moléculas:

MOMENTO 3
CIERRE Y CONCLUSIÓN: ¿Cómo sé que aprendí?
ORIENTACIONES METODOLÓGICAS.
 La retroalimentación de la temática, corresponde a los espacios de clase programados en el horario.
 A las estudiantes que quieran fortalecer su proceso de aprendizaje de esta temática las invito a ingresar a los
siguientes enlaces:
 https://www.abc.com.py/edicion-impresa/suplementos/escolar/propiedades-periodicas-de-los-elementos-
1227981.html
 http://teleformacion.edu.aytolacoruna.es/EQUIMICA/document/propper/propper.htm
 http://contenidos.educarex.es/mci/2010/06/propiedades.html
 https://uft.cl/images/futuros_alumnos/profesores_orientadores/material-
pedagogico/Guia_2_Sistema_periodico_de_los_elementos_y_enlace_quimico.pdf

MOMENTO 4
EVALUACIÓN: ¿Qué aprendí?
ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN DEL APRENDIZAJE

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