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LABORATORIO 1. MODELOS MOLECULARES.

RESUMEN IVAN DARIO GOMEZ


En el presente laboratorio de química orgánica, primeramente se interpretará RAIGOZO
términos y comportamientos que compete a la química orgánica, entre estos Código: 2021171003
estará, hibridación, grupos funcionales, isomería , estructuras y tipos de Universidad Distrital FJC
carbonos. Posteriormente para la apropiación de las temáticas se realizaron ivdgomezr@correo.udsitrital.edu.co
modelos moleculares con ayuda de la herramienta (Chemsketch), para poder
evidenciar todos estos términos anteriormente mencionados y así poder analizar
y examinar estas moléculas . PAULA STHEFANY HIDALGO
GARZÓN
Código: 20201010054
Universidad Distrital FJC
pshidalgog@correo.udsitrital.edu.co
PALABRAS CLAVES: Grupo funcional,Hibridación ,Hidrocarburos,
Isómeros, Moléculas.

1. INTRODUCCIÓN hibridación sp del carbono [2]. Otro de los aspectos


importantes a analizar dentro de la química orgánica, son
La química orgánica es aquella rama de la química que los tipos de carbono. Normalmente el carbono siempre
estudia los compuestos que están conformados por debe tener a su alrededor cuatro enlaces (principalmente
átomos de carbono principalmente.El carbono forma una conectado a átomos de hidrógeno); sin embargo también
gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 pueden unirse a otros átomos de carbono. La tipología de
millones. Los principales elementos que se cohesionan carbono va de acuerdo a la cantidad de átomos de
con el carbono para formar sustancias orgánicas son carbono e hidrógeno que se unen a este; tomando como
hidrógenos, oxígeno, nitrógeno,azufre, fósforo y los referencia el átomo de hidrógeno, el carbono que se
halógenos [1]. La estructura del carbono y de los encuentra unido a tres átomos de este elemento se
compuestos que forma está definida por tres denomina primario, si se encuentra unido a dos átomos
características: A) Al ser su distribución electrónica de hidrógeno, se denomina secundario, si está unido a un
espacial 1S2 2S2 2P1X 2P1Y tiene un nivel lleno, el primero sólo átomo de hidrógeno será carbono terciario y si no
(o nivel K) y cuatro electrones de valencia en el segundo tiene átomos de hidrógeno unidos, será carbono
nivel (L), en los orbitales s, PX Py que se hibridan para cuaternario. De forma similar, si el átomo de carbono
formar orbitales híbridos SP,SP2 y SP3, esto explica está unido a otro de estos se denomina primario, si está
porqué cada átomo de carbono puede formar cuatro unido a dos átomos de carbono se denomina secundario,
enlaces simultáneos e idénticos. Los cuatro electrones de tres carbonos será terciario y cuatro carbonos,
valencia del carbono se distribuyen de tal forma en los cuaternario. De esta manera una molécula puede
orbitales híbridos que todos son equivalentes dentro de presentar carbonos de distinto tipo [3]. Los compuestos
estos orbitales y así , el carbono puede unirse mediante orgánicos contienen sólo carbono e hidrógeno se llaman
cuatro enlaces covalentes sencillos con átomos iguales o hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en
diferentes, hecho conocido como tetravalencia del dos: hidrocarburos saturados (alcanos) e hidrocarburos
carbono. B) El carbono tiene la capacidad de formar insaturados (alquenos y alquinos).Los hidrocarburos que
enlaces estables consigo mismo formando así enlaces contienen enlaces simples carbono-carbono se
sencillos, dobles o triples; esto permite construir cadenas denominan hidrocarburos saturados. También se les
lineales o ramificadas y aun anillos o ciclos de diferente llama parafinas o hidrocarburos alifáticos. Pueden tener
números de átomos. C) Cuando el átomo de carbono una estructura de cadena recta, ramificada o en anillo.Los
presenta la hibridación SP3 presenta una configuración hidrocarburos que contienen doble enlace carbono-
espacial tetraédrica: su núcleo se encuentra se encuentra carbono o triple enlace se denominan hidrocarburos
en el centro de un tetraedro regular imaginario y sus insaturados. Estas cadenas hidrocarbonadas son la base
cuatro electrones de valencia se sitúan en los vértices del de los compuestos orgánicos, los compuestos que se
tetraedro, formando entre sí ángulos de 109,5 °. Esta derivan de los hidrocarburos al reemplazar uno o más
estructura tetraédrica se conserva en cada uno de sus átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos de
átomos en los compuestos en los cuales el carbono forma átomos se denominan derivados de hidrocarburos o
enlaces sencillos. Cuando el carbono tiene hibridación familias. El átomo o grupo de átomos que reemplaza a
SP2 se forman dobles enlaces, la estructura es triangular los átomos de hidrógeno del hidrocarburo se denominan
grupos funcionales. Pueden ser –OH, -COOH, -CO, -
con ángulos de 120°, y con enlaces triples se forman CHO, -Cl, -COCl, -COOR, etc. Los grupos funcionales
estructuras lineales con ángulos de 180° gracias a la son responsables de las características de una
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molécula[4]. Los átomos que conforman una molécula compuestos; como el tipo de hibridación, enlaces, ángulo
se pueden organizar en más de una manera para formar y geometría.
compuestos con diferentes propiedades y características ,
estos compuestos para ser distintos necesitan tener 3.1.1 Hibridación Sp3
diferentes proporciones de los átomos que la constituyen.
A estos compuestos que tienen misma fórmula molecular
pero que presentan una disposición distinta de sus
átomos, se les conoce como isómeros. Estos se dividen
en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros.
Dentro de los estructurales están los de cadena, posición
y función. Los isómeros de cadena la presentan aquellos
compuestos que tienen distribuidos los átomos de
carbono de la molécula de forma diferente; asimismo los
isómeros de posición la presentan aquellos compuestos
que teniendo las mismas funciones químicas están
enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores
diferentes. Los isómeros de función son aquellos en
donde la fórmula molecular de los compuestos es la Figura 1. Hibridación Sp3 del carbono
misma, pero cambia el grupo funcional que los conforma.
Por otro lado los estereoisómeros se dividen en isomería Se conoce como hibridación cuando varios orbitales
óptica y geométrica. Un isómero óptico es aquel que atómicos se combinan formando nuevos orbitales que
tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz tienen la misma energía y estabilidad [6]. Como se
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda, de igual muestra en la Figura 1, la molécula de butano (C4H10)
forma los isómeros geométricos son compuestos está compuesta por átomos de carbono que presentan
químicos con el mismo tipo y cantidad de átomos que una hibridación Sp3 En este tipo de hibridación priman
otros compuestos, pero que tienen una estructura los enlaces simples y el núcleo se encuentra en el centro
geométrica diferente. Los átomos o grupos exhiben de un tetraedro regular, los orbitales 2P y 2S se hibridan
diferentes disposiciones espaciales a cada lado de un para formar cuatro orbitales híbridos Sp3; se encuentra
enlace químico o estructura de anillo[5]. un ángulo de 109,5° [6].

Durante el desarrollo de las pruebas de laboratorio 3.1.2 Hibridación Sp2


realizadas hasta aquí, se pudo observar las hibridaciones,
tipos de carbono así como los diferentes grupos
funcionales que conforman los compuestos orgánicos.De
igual manera se comprendió las propiedades de las
diferentes moléculas con respecto a las distinta
disposición de sus átomos, teniendo en cuenta la
isomería y sus tipos.

2. METODOLOGÍA

Se adjunta Anexo 1 e donde se presenta diagrama de Figura 2. Hibridación Sp2 del carbono
flujo de todo lo que compone los modelos moleculares.
En la Figura 2, se muestra la molécula del 1-propeno, en
la cual los carbonos 1 y 2 presentan una hibridación Sp2.
En este tipo de hibridación el carbono presenta enlaces
dobles unido a tres átomos que forman un triángulo con
ángulos de enlace de 120°. Ahí se mezclan un orbital s
3. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS con dos orbitales para formar tres orbitales híbridos Sp2
[7].
3.1. HIBRIDACIONES

Utilizando el software ChemSketch se diseñó distintos


modelos de moléculas con estructura y características 3.1.3 Hibridación SP.
diferentes, en las cuales se pudo observar la naturaleza de
cada átomo de carbono que conforma la estructura de los
terciario y, si no presenta átomos de hidrógeno se trata de
carbono cuaternario.

Figura 3. Hibridación SP del carbono


Figura 5. Tipos de carbono (por H)
En la hibridación SP, el carbono presenta un enlace triple
y se encuentra un ángulo de enlace de 180°. Se mezcla un Basándonos en lo anteriormente mencionado, en la
orbital s con un p para formar dos orbitales híbridos sp molécula que se muestra , se observa que sólo presenta
[8]. Presenta una geometría lineal como se observa en los un átomo de tipo primario, el número 7, asimismo, el
carbonos 2 y 3 de la molécula del 2- butino (Figura 3). carbono 4 es el único de tipo secundario; los carbonos de
tipo terciario son los carbono 1,5 y 6. Por otro lado los
3.2 TIPOS DE CARBONO carbonos 2 y 3 son de tipo cuaternario debido a que no se
encuentran unidos a ningún átomo de hidrógeno.
3.2.1 Tipos de Carbono por Carbono
3.3 HIDROCARBUROS
Dentro de la química orgánica, es importante identificar
qué tipos de carbono están presentes en los compuestos. 3.3.1 Alcanos
Los tipos de carbono son: primario, secundario, terciario Los hidrocarburos son compuestos orgánicos del carbono
y cuaternario. Por la teoría del carbono un carbono que presentan únicamente enlaces simples y reciben el
primario es aquel que está unido a un sólo átomo de nombre de Alcanos. El compuesto más sencillo de la
carbono, asimismo, el carbono secundario se encuentra serie de los alcanos es el metano, de fórmula CH4 [9].Los
enlazado a dos átomos de carbono, terciario unido a tres, alcanos hacen parte de los hidrocarburos que forman
y cuaternario se encuentra enlazado a cuatro átomos de parte de los compuestos del carbono más sencillos
carbono. resultan de la unión de átomos de carbono con átomos de
hidrógeno por medio de enlaces simples[10].

Figura 6. Alcano ramificado


Figura 4. Tipos de carbono (por C)
Dependiendo de la cantidad de átomos de carbono que
conforman la molécula y de la disposición de los mismos,
En la Figura 4 se puede observar que, si tenemos en
las características de los alcanos (y de los hidrocarburos
cuenta la teoría del carbono, los carbonos de tipo
en general) difieren entre sí.
primario presentes en la molécula son los carbonos
1,5,8,10 y 11. De igual manera los carbonos 2,3,6 son
3.3.2 Alquenos
carbonos de tipo secundario, los carbonos de tipo
Los alquenos, u olefinas,tienen la característica de que
terciario son el carbono 4,7 y 9. Se puede observar que la
entre dos átomos de carbono vecinos existe un doble
molécula no presenta carbonos de tipo cuaternario.
enlace; incluso puede que un compuesto posea más de un
enlace doble, este enlace doble se genera cuando un
3.2.2 Tipos por carbono por Hidrógeno
alcano pierde dos átomos de hidrógeno.
Si tenemos en cuenta la tipología de carbono basándonos
en la teoría del hidrógeno, tenemos que: Los carbonos
unidos a tres átomos de hidrógeno serán primarios, si el
átomo de carbono se encuentra cohesionado con dos
hidrógenos será secundario, unido a un hidrógeno,
4

Los isómeros son sustancias que forman parte de un


compuesto químico que, a pesar de que tienen una
fórmula molecular idéntica, tienen una gran variedad de
diferencias en cuanto a la estructura o en cuanto a la
configuración espacial, además, pueden también
presentar diferencias en sus propiedades químicas y
físicas.
Figura 7. Alqueno 3.5.1 Isómero de Cadena
Los isómeros de cadena son aquellos compuestos que
3.3.3 Alquinos contienen la misma fórmula molecular pero en donde el
orden de sus átomos de carbono cambia.
De igual forma que en los alcanos y alquenos, los
alquinos son compuestos formados sólo por carbono e
hidrógeno y que presentan en su estructura por lo menos
un triple enlace [11].

Figura 14. Isómero de cadena

En la Figura 14, se muestra cómo el compuesto de


Figura 12. Alquino fórmula C6H15, puede presentar varios isómeros de
cadena al disponer sus átomos de carbono de forma
3.4 GRUPOS FUNCIONALES distinta. Cada uno tiene características propias

Las moléculas biológicas grandes generalmente están 3.5.2. Isómero de función


compuestas por un esqueleto de carbono, cuando estos
átomos de carbono reemplazan los átomos de hidrógeno Son compuestos en donde se presenta la misma fórmula
por átomos de oxígeno, nitrógeno y halógenos molecular pero donde sus grupos funcionales son
(principalmente) se habla de grupos funcionales, que son diferentes.
un conjunto de átomos organizados, que forman los
compuestos orgánicos y les dan características
distintas[12].

Figura 15. Isómero de función.

Como se observa en la Figura 15, el compuesto


Figura 13. Grupos Funcionales C5H10O2 puede presentar diferente disposición de sus
átomos, en donde cada isómero puede presentar grupos
En la Figura 13 se muestran algunos de los grupos funcionales distintos. En este caso pasamos de una
funcionales principales dentro de la química orgánica. molécula que presenta un ácido carboxílico a una que
presenta aldehído y alcohol en su estructura.
3.5 ISOMERÍA 3.5.3 Isómero de Posición
En los isómeros de posición los compuestos que
presentan misma fórmula molecular , pueden presentar
los grupos funcionales en posiciones distintas dentro de
la cadena carbonada.

Figura 18. Isomería cis-trans

En este caso (Figura 18) el cloro es el sustituyente más


importante debido a su número atómico. En el isómore
Figura 16. Isómero de Posición cis este se ubica en el mismo lado del plano, mientras
que en el isómero trans, se ubica en distintas posiciones
En este caso el grupo hidroxilo se puede ubicar en dos con respecto al plano.
posiciones distintas dentro de la molécula, esto hace que
las propiedades y características de las moléculas
difieran.
4. CONCLUSIONES

3.5.4 Isomería Óptica


Dentro de la química orgánica, la naturaleza de los
La isomería óptica es el tipo de isomería espacial que se compuestos está definida por la cantidad de átomos de
caracteriza por la desviación que presentan los
compuestos químicos cuando se exponen a un plano de carbono que los componen y la disposición de los
luz polarizada. Esto significa que existen sustancias mismos. En el caso de los hidrocarburos por ejemplo,
orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero
que se diferencian por su comportamiento óptico como entre más larga sea la cadena carbonada propiedades
consecuencia de su exposición a la luz. como su temperatura de ebullición es directamente
proporcional a la cantidad de átomos de carbono
presentes en la cadena. Asimismo, si la estructura
presenta insaturaciones (dobles y triples enlaces) las
características y reacciones que poseen estas moléculas
cambian.
Figura 17. Isomería Óptica
Los compuestos orgánicos tienen diferentes propiedades
La luz puede desviarse hacia la derecha, en este caso la que se deben a la presencia de grupos de algunos átomos
sustancia se denomina dextrógira (D), en el caso
contrario, si la luz se desvía hacia la izquierda estaremos tales como halógenos, oxígeno y nitrógeno, que le dan
hablando de una sustancia levógira (L). Esta propiedad es ciertas características específicas a cada compuesto.
dada por el sustituyente más importante que se encuentre
unido a l carbono quiral (carbono que tiene 4 Estos grupos de átomos son los grupos funcionales y
sustituyentes diferentes) como se muestra en la Figura determinan las propiedades químicas de los compuestos
17.
orgánicos. De igual forma las propiedades de una
3.5.5 Isómeros Geométricos molécula también están relacionadas a las características
La isomería geometrica (o isómería cis-trans) se presenta como tipología de carbono e hibridación que estos
principalmente en los alquenos y cicloalcanos. Son posean.
compuestos que difieren en la disposición espacial de sus
grupos.Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen
los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados
opuestos[13]. 5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
6

[1,2] Villegas Posada, F. A. (2007). Enciclopedia


Temática Secundaria Mundo Libro Cultural. Norma.

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Química Orgánica [Vídeo]. YouTube.
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[6,7,8] Mora, P. (2021, 24 abril). HIBRIDACIONES DEL


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https://view.genial.ly/60848ebbd6f6550d62374897/intera
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[9,10] amrita.olabs.edu.in,. (2013). Tests for the


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[11] Lara, M. [HayOtraManera]. (2013, 25 febrero).


«Qué son los alquinos» Tareas y más, formulación
química. [Vídeo]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=WahC1KpnB7U

[12] Hardinger, Steve. (2015). Functional group (Grupo


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Tomado de
http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/F/functional_gr
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[13]Fernandez, G. (2009, 16 septiembre). Química
Orgánica. Química Orgánica. Recuperado 6 de
diciembre de 2021, de https://www.quimicaorganica.net/

Anexo 1

Para ver visualización

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