Clase 1

El carbono:
Tetravalencia,
Fórmulas, enlace
covalente e
Hibridación de
Orbitales.

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 ¿Qué es Química Orgánica y por qué es
importante su estudio?
La respuesta está en todas partes, porque todo organismo
vivo está constituido por sustancias orgánicas: las proteínas
que forman el cabello, la piel y los músculos; el ADN que
controla la herencia genética; los alimentos y las medicinas
son sustancias orgánicas.

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 ¿Qué es Química Orgánica y por qué es
importante su estudio?
La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono.
¿Pero por qué es especial el carbono? ¿Por qué de los más de
50 millones de compuestos químicos actualmente conocidos, la
mayor parte de ellos contienen el átomo de carbono?

Las respuestas a estas preguntas provienen a partir de la

estructura electrónica del carbono y su posición en la tabla
periódica.
• Compuestos orgánicos: de los organismos vivos
(con una fuerza vital)
• Compuestos inorgánicos: de los minerales
(que no tienen fuerza vital)
Química orgánica = compuestos que contienen carbono
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 Primera Síntesis orgánica: Friedrich Wölher (1828)

En 1828, Friedrick Wöhler descubrió que es posible

convertir la sal “inorgánica” como el cianato de amonio en
la sustancia “orgánica” urea, que se había encontrado
previamente en la orina humana.
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 Características de los compuestos
orgánicos
1. Composición. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y,
prácticamente siempre, hidrógeno. También es frecuente que posean
oxígeno o nitrógeno. Existen grupos de compuestos orgánicos que poseen
azufre, halógenos, fósforo y hasta algunos metales.

2. Carácter covalente. Aunque existen compuestos orgánicos iónicos, la

inmensa mayoría son covalentes, y poseen por tanto las propiedades de
este tipo de compuestos: puntos de ebullición bajos, no conductores y
solubles en disolventes no polares.

3. Combustibilidad. Los compuestos orgánicos se caracterizan por su

facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua.

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 Características de los compuestos
orgánicos
4. Abundancia. El número de compuestos de carbono sobrepasa con
mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos
químicos. Se considera que el ritmo de crecimiento actual es de 500.000
nuevos compuestos orgánicos al año. Esta abundancia es resultado del
carácter singular del carbono:
- Forma enlaces fuertes con todo tipo de
elementos.
- Se une a sí mismo con enlaces
covalentes sencillos, dobles y triples
formando largas cadenas.

5. Importancia. La importancia de los compuestos orgánicos queda puesta

de manifiesto si analizamos su presencia en nuestra vida diaria.
Combustibles, textiles, medicamentos, plásticos, insecticidas, jabones, etc.,
son compuestos orgánicos.
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 ¿Qué hace al carbono tan especial?

• Átomos a la izquierda del carbono liberan

electrones.
• Átomos a la derecha del carbono aceptan
electrones.
• Carbono comparte electrones.
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 El átomo de carbono

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 Tetravalencia del carbono
El carbono es tetravalente, forma un total de cuatro enlaces
covalentes cumpliendo su octeto electrónico. Estos enlaces
pueden formar cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
El carbono puede formar enlaces simples y múltiples (dobles o
triples) consigo mismo y con otros átomos.

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 Tipos de carbonos

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 Tipos de carbonos
Identifica los tipos de carbonos presentes en la
siguiente estructura

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 Estructuras de Kekulé y
Estructuras condensadas
- Fórmula empírica / Fórmula molecular
- Fórmulas estructurales (desarrollada y condensada)

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 Estructuras de Kekulé y
Estructuras condensadas

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 Estructuras de Kekulé y de esqueleto
para algunos compuestos

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 1. Determine cuántos hidrógenos están unidos en cada carbono en los
siguientes compuestos y proporcione la formula molecular de cada sustancia.

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 2. Proporcione las estructuras de esqueleto para los compuestos que satisfagan
las siguientes formulas moleculares; hay más de una posibilidad en cada caso.

a) C5H12 b) C2H7N c) C3H6O d) C4H9Cl

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 3. El siguiente modelo molecular es una representación del ácido p-aminobenzoico,
el ingrediente activo en varios bloqueadores solares. Indique la posición de los
enlaces múltiples y represente su estructura de esqueleto (gris= C, rojo= O, azul= N,
marfil= H)

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 Qué es un Orbital Atómico ?
El comportamiento de un electrón específico de un átomo puede describirse por
una expresión matemática llamada ecuación de onda, la resolución de la ecuación
de onda se llama función de onda u orbital y se representa con la letra griega ѱ.

Existen cuatro diferentes tipos de orbitales que se indican por los subniveles s, p, d y f. Los
orbitales “s” son esféricos con el núcleo en su centro. Los orbitales “p” son dilobulares.
Estos orbitales s y p son los más importantes en química orgánica y biológica.

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 Los Tres Orbitales p

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 Representaciones del Metano

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 Para Formar Cuatro Enlaces equivalentes,
el Carbono Debe Promover un Electrón

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 Cuatro Orbitales son integrados para
Formar cuatro Orbitales Híbridos

el orbital sp3 tiene un lóbulo grande y un lóbulo pequeño.

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 El Carbono en el Metano es sp3

El carbono es tetraédrico.

El ángulo de enlace tetraédrico es 109.5°

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 El Enlace en el Etano

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 Representaciones del Etano

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 El enlace en el Eteno

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 Un Carbono sp2 tiene tres Orbitales sp2
y un Orbital p

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 Los Carbonos en el Eteno son sp2

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 Representaciones del Eteno

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 El enlace en el Etino

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 Los dos orbitales sp se encuentran en direcciones
opuestas Los dos orbitales p son perpendiculares

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 Los Carbonos en el Etino son sp

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 Representaciones del Etino

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 El Catión Metilo y
El Radical metilo son sp2

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 El Anión Metilo es sp3

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 El enlace en los Haluros de hidrógeno

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 Traslape de un Orbital s con
Un Orbital sp3

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 La Longitud y la Fuerza de los enlaces
de los Halogenuros de hidrógeno

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 ¿Cuál es la hibridación sobre el átomo de
carbono en el siguiente compuesto?

1. sp
O 2. sp2
H2N C NH2 3. sp3
4. dsp3
5. d2sp3

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 ¿Cuál es la hibridación sobre el átomo de
carbono en el siguiente compuesto?

1. sp
2. sp2 – there are three sets of bonds
O around the carbon atom
H2N C NH2 3. sp3
4. dsp3
5. d2sp3

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 Resumen de Hibridación

Los orbitales utilizados en la formación de enlaces

determinan el ángulo de enlace.

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 Enlace simple: 1σ Enlace doble: 1σ + 1 π
Enlace triple: 1σ + 2 π

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 Hibridación del C, N, y O

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 ¿Cuál es el ángulo de enlace aproxiomado y la
hibridación sobre el átomo central en el siguiente
compuesto?

1. 120o, sp2

H3C C N 2. 109.5o, sp3

3. 180o, sp
4. 120o, sp3
5. 107o, sp2

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 1. 120o, sp2
2. 109.5o, sp3
H3C C N
3. 180o, sp – there are two sets of
bonds around the C

4. 120o, sp3
5. 107o, sp2

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 Cuántos enlaces p y s encuentras en el
siguiente compuesto?

1. 1 p and 8 s
H3C C C Cl 2. 2 p and 7 s
H H
3. 0 p and 9 s
4. 3 p and 6 s
5. 4 p and 5 s

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 Cuántos enlaces p y s encuentras en el
siguiente compuesto?
1. 1 p and 8 s – a double bond is composed
of 1 p and 1 s bond

H3C C C Cl 2. 2 p and 7 s
H H 3. 0 p and 9 s
4. 3 p and 6 s
5. 4 p and 5 s

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 Fuerza de enlace y Longitud de enlace

“mientras más corto el enlace, más fuerte es”

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 El enlace π es más débil que el σ

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 Hibridación, Ángulo de enlace,
Longitud de enlace, Fuerza de enlace

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 Momento Dipolar de Moléculas

RECORDANDO...

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 Momento Dipolar de Moléculas

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 Cuál de los siguientes compuestos
tiene el enlace más polar?

1. C-F
2. O-H
3. N-O
4. C-N
5. Cl-Cl

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 Which of the following has the
most polar bond?
1. C-F – the electronegativity difference is the
greatest between these two

2. O-H
3. N-O
4. C-N
5. Cl-Cl

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