TALLERES QUIMICA ORGANICA

Mahayer Bonilla Ramírez

Ana Sofía Pérez
Mariana Muñoz Tovar
Santiago España Gutiérrez
Santiago Cardozo Moreno (Solo colaboro en el primer trabajo)
Rafael Orozco Martínez

Facultad de Ingeniería, Corporación Universitaria del Huila (Corhuila)

93506: Química Orgánica

Mg. Hans Castro Salazar

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 TALLER QUIMICA ORGANICA No. 1

1) ¿Cuántos tipos de enlaces puede formar el carbono? Busque las distancias

de enlaces y las energías de cada uno de ellos.

Los Enlaces del Carbono Hay tres tipos de enlaces carbono: los enlaces sencillos C-C, los
dobles C=C, y los triples C≡C.
Cuando en un compuesto orgánico todos los enlaces C-C son sencillos, la cadena de
átomos de C adopta una forma tetraédrica y el C utiliza 4 orbitales sp3.
Si el compuesto posee dobles enlaces C=C la estructura de la molécula es plana y el C
utiliza 3 orbitales híbridos sp2. El C=C se produce por una solapación frontal σ sp2 -sp2
y otra lateral πy fruto de la solapación de los 2 orbitales py que no han participado en la
hibridación.
Si el enlace es triple C≡C, el átomo de C utiliza 2 orbitales híbridos sp; del triple enlace,
uno es σ sp-sp; y los otros dos π, πy y πz por solapación lateral de los 2 orbitales 2 py y
2pz respectivamente.

Los compuestos cíclicos pueden ser carboxílicos cuando todos los átomos que
intervienen en el ciclo son átomos de carbono y heterocíclicos cuando intervienen además
del C otros átomos.

La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los
radios de los átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos
átomos determinados, menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman.

C - C (simple) C = C (doble C≡C (triple)

Orden de enlace 1 2 3
Distancia de enlace 154 134 120
(pm)
 En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la

suma de los radios covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los átomos

que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace también lo será.

La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza de enlace

y con la energía de disociación de enlace, dado que un enlace más fuerte también es un

enlace más corto.

En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al

radio covalente.

Las longitudes de enlace se miden en las moléculas por medio de la difracción de rayos

X.

El enlace entre dos átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el enlace

carbono-hidrógeno en el metano es diferente a aquel en el cloruro de metilo. Sin

embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.

Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud —139 pm— intermedia

entre los enlaces sencillos típicos (154 pm) y los enlaces dobles (134 pm). Todos los

ángulos del enlace C-C-C son de 120°.

2) ¿Por qué existen tantos compuestos a base de carbono?

Unirse El carbono da multitud de compuestos diferentes porque sus átomos tienen

la capacidad de tanto entre sí como con otros muchos elementos.

 Los átomos de carbono tienen un tamaño similar a otros elementos muy

abundantes (nitrógeno, oxígeno, hidrógeno). Además, tienen 4 electrones en su capa más

externa, lo que les permite formar una gran variedad de orbitales atómicos con gran poder

enlazante.

Hay compuestos de carbono e hidrógeno, los hidrocarburos alifáticos, en los que los

átomos de carbono se unen mediante uno, dos o tres enlaces formando cadenas.

Por ejemplo:

El enlace es simple en el etano (CH3-CH3)

Doble en el etileno (CH2=CH2)

Triple en el acetileno (CHΞCH).

Estos tres son gases, pero cuando aumenta el número de átomos (y por tanto la

masa atómica) van apareciendo líquidos (como las gasolinas) y hasta sólidos (como las

parafinas). En las moléculas con enlaces dobles y triples hay electrones deslocalizados

que les confieren una especial reactividad.

Por otra parte, en los hidrocarburos aromáticos, los átomos de carbono se

asocian entre sí y con otros elementos formando estructuras cíclicas que contienen

electrones deslocalizados. La capacidad de formar compuestos es, por tanto, enorme. Si

se introducen nuevos elementos, como el oxígeno, la diversidad aumenta y encontramos

alcoholes, ácidos, azúcares, grasas… Y si además está presente el nitrógeno más aún:

aminas, aminoácidos, proteínas… todos ellos pueden a su vez dar lugar a nuevos

derivados.

3) Dibuje la geometría de las estructuras sp3, sp2 y sp.

GEOMETRIA DE ESTRUCTURA SP:

GEOMETRIA DE ESTRUCTURA SP2:

GEOMETRIA DE ESTRUCTURA SP:

 4) Defina polaridad de enlace. ¿Qué es polar? ¿Qué es apolar?

ENLACE POLAR:

Se establecen entre átomos de diferente electronegatividad, H-F, H-Cl, H-O. Un enlace

polar se comporta como un dipolo: dos cargas + y - a una distancia d, que en este caso es la
distancia de enlace. Moléculas polares son las tienen enlaces polares cuyos dipolos no se anulan.

ENLACE APOLAR:

En los enlaces covalentes apolares, la distribución de cargas es homogénea. También se

puede dar el caso de que esos dos electrones se compartan solo por uno de los dos átomos, este
enlace se llama covalente dativo. Hablar de enlaces y moléculas polares no es lo mismo.

5) Asigne adecuadamente la polaridad de enlace:

a) C – C - 0,4 no polar

2.5 – 2.5 = 0 (No polar)

b) C – O

2.5 – 3.4 = 0,9 (Polar)

c) C – H

2.5 – 2.2 = 0,3 (No polar)

6) Escriba las diferencias entre fórmula empírica, formula estructural y

estructura 3-D. De ejemplos. (líquido, gaseosos y sólida)? Reflexione sobre cómo influye
la cadena hidrocarbonada en el estado de la materia.
  Fórmula empírica: Es la expresión de la proporción más simple entre los
átomos de un compuesto químico, esto quiere decir que la fórmula empírica tiene los
subíndices enteros más pequeños posibles.

La fórmula empírica nos indica los diferentes elementos que componen la molécula y la
relación entre ellos, pero no nos indica la fórmula real del compuesto.

Por ejemplo, la glucosa tiene una fórmula empírica CH₂O, que nos indica la presencia de
carbono, oxígeno e hidrógeno en su estructura en proporción 1:2:1. Sin embargo se sabe
que la fórmula real de la molécula de glucosa es C₆H₁₂O₆.

 Fórmula molecular: nos indica los tipos de átomos y el número de cada

tipo que participan en la formación de la molécula.

Por ejemplo, la fórmula molecular de la glucosa, C₆H₁₂O₆, nos indica que cada
molécula se compone de 6 átomos de C, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno.

 Formula 3D:

7) Qué tipo de enlace tienen los alcanos, alquenos y alquinos. ¿En qué estado
de la materia se encuentran (líquido, gaseosos y sólido)? Reflexione sobre cómo influye
la cadena hidrocarbonada en el estado de la materia.
 Una de las propiedades fundamentales del átomo de carbono es su capacidad de unirse
con otros átomos de carbono. Las cadenas carbonadas, no son más que múltiples enlaces C – C.

Los alcanos, alquenos y alquinos varían la extensión de su cadena carbonada

dependiendo del número de enlaces C – C formados.

• Cuando los enlaces entre los átomos de carbono son sencillos (C – C) el

compuesto es un alcano.

• Cuando las cadenas carbonadas poseen un doble enlace C = C, el compuesto es un

alqueno.

• Cuando las cadenas carbonadas poseen un triple enlace C\equiv CC≡C, el

compuesto formado es un alquino.

Estado de materia:

-Alcano: Sólido, líquido y gaseoso.

-Alqueno: el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de

carbono presentes en la molécula. Los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos
de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en
estado sólido.

-Alquinos: los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son
líquidos y los alquinos mayores de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.

Cadena Hidrocarbonada

-Alcanos: se encuentran unidos por enlaces sencillos, a estos compuestos de forma

genérica se les clasifica como hidrocarburos alifáticos y presentan hibridación sp3.
 -Alquenos: Los alquenos se caracterizan por presentar una hibridación sp2, ósea
contiene doble enlace el cual lo une carbono a carbono.

-Alquinos: triples enlaces y como se forman dichos enlaces con base en la

configuración electrónica del carbono.

8) ¿Qué tipo de geometría tiene los siguientes compuestos?

a) Metano: Según datos experimentales, la molécula de metano, CH4, es
apolar y presenta geometría tetraédrica (ángulos de 109,5º), formando 4 enlaces C-H que
son idénticos entre sí.

b) Butano: También llamado n-butano, es un hidrocarburo saturado,

parafínico o alifático, inflamable, gaseoso que se licúa a presión atmosférica a -0,5 °C,
formado por cuatro átomos de carbono y por diez de hidrógeno, cuya fórmula química es
C4H10.4También puede denominarse con el mismo nombre a un isómero de este gas: el
isobutano o metilpropano.
 c) Propano: Es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos
alifáticos con enlaces simples de carbono, conocidos como alcanos. Su fórmula química
es C3H8.

9) Defina punto de ebullición y punto de fusión:

Punto de ebullición: Es la temperatura a la cuál una sustancia en estado líquido pasa a

estado gaseoso. El punto de ebullición hace referencia a la temperatura en la cual un líquido
hierve, la cual está vinculada a las propiedades específicas del líquido y no a su cantidad.

Punto de fusión: Hace referencia a la temperatura en la cuál una materia que se halla en
estado salido pasa a su estado líquido. Para que se produzca el cambio de estado, dicha
temperatura debe ser constante (se funde).

10) Con respecto a la nomenclatura, consulte los prefijos para nombrar los
hidrocarburos desde el carbono 1 al carbono 15.

1- Metano
2- Etano
3- Propano
4- Butano
5- Pentano
6- Hexano
7- Heptano
8- Octano
9- Nonano
10- Decano
11- Undecano
12- Dodecano
13- Tridecano
14- Tetradecano
15- Pentadecano
 TALLER QUIMICA ORGANICA No. 2

1) Dibuje los siguientes compuestos e indique cuántos hidrógenos hay en cada

compuesto:

a) Dodecano

b) 2,2- dimetilbutano

c) -3,5- dimetilheptano

d) 3- metilhexano
 e) 2,3,4- trimetilpentano

f) 3,3,6 trietil – 6 – metil – octano

2) Escriba dos posibles fórmulas estructurales a partir de las siguientes fórmulas empíricas

a)

H H H H H H
H H H H H
C C C C C C C C C C C C C C
C
H
H H H H H H H H HH

b)
CH3

C
CH
CH3

CH3

c)

CH2 CH CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH2

e)
 f)

3) Escriba los nombres de los siguientes hidrocarburos.

4) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos.

a) 2-metilpropano b) 2,2,3-trimetilbutano
c) 3-etil -2,3-dimetilhexano d) 5-terbutil-5-etil-3-isopropil-2,6-
dimetiloctano

e) 4-secbutil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
 TALLER QUIMICA ORGANICA No. 3

1) Escriba los nombres de las siguientes estructuras.

 2) Escriba la estructura de los siguientes alquenos.
a) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno b) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-
hepteno
 C) 3-etil-4-isopropil-6, 6-dimetil-3-hepteno d) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-
octeno

e) 7-terbutil-4-etil-9-isopropil-2, 4, 10-trimetil-5-propil-2-undecano

3) Escoja dos alquenos del primer punto y dibuje sus isomerías cis-trans.

1.
2.