ALQUENOS

Alquenos como sustituyentes:

grupos alquenilo
Los sustituyentes alquenilo comunes son: el vinilo, alilo,
metilideno:
1 2 1 2 3
– CH = CH2 – CH2 – CH = CH2 = CH2
grupo vinilo grupo alilo grupo metileno
(grupo etenilo) (grupo prop-2-enilo) o meteno
(grupo metilideno)
Nuevo nombre IUPAC: but-2-eno
Nomenclatura de alquenos hex-2-eno
hex-1-eno
2-metil-hex-3-eno
5-metil-hept-3-eno
hexa-2,4-dieno
5-metilhepta-1,3-dieno
 octa-1,3,5-trieno

8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH = CH2
 OBTENCIÓN DE ALQUENOS
• Síntesis de alquenos:
o Por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: por una reacción de
eliminación
Halogenuros de alquilo + base fuerte Alqueno

CH3 – CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2 O

eteno
o Por deshidratación de alcoholes: en presencia de H2SO4 que actúa como
catalizador y agente deshidratante

CH3 – CH2 – OH catalizador ácido, calor CH2 = CH2 + H2 O

eteno
• A nivel industrial:
La forma más económica de producir alquenos a gran escala es a partir del petróleo
por craqueo catalítico: el calentamiento de una mezcla de alcanos en presencia de
un catalizador produce alquenos hasta de seis átomos de carbono y alcano de cadena
más corta.
• Solubilidad: Insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgánicos
• Densidad: Menos densos que el agua

• Estado físico: Los 3 primeros son gases

De 5 a 15 C son líquidos
De 16 o más son sólidos

• Puntos de fusión y ebullición: Aumentan al incrementarse el número

de
carbonos
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUENOS
• Los alquenos por presentar doble enlace son muy reactivos.
• Experimentan reacciones de adición:
Estas reacciones son:
Adición de hidrógeno: Hidrogenación
Adición de halogenuros de hidrógeno: Hidrohalogenación
Adición de halógeno: Halogenación
Adición de agua en presencia de ácido: Hidratación
• Además experimentan:
Oxidación
Polimerización

•
 HIDROGENACIÓN
Adición de hidrógeno
Reacción que por lo general requiere un catalizador: Pt, Pd o Ni.
Alqueno + hidrógeno catalizador Alcano

R – CH = CH – R + H2 Pd R– H
Ej:
a) CH2 = CH2 + H2 Pt CH3 – CH3
eteno etano

b) CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 Pd/Ni CH3 – CH2 – CH2 – CH3

but-1-eno butano
 Adición de halogenuros de hidrógeno
Alqueno + halogenuro de hidrógeno Halogenuro de alquilo
R – CH = CH – R + HX R – CH – CH – R
H X
Ej: (HX = HF, HCl, HBr, HI)
a) CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH2 (CH3 – CH2 – Cl)
H Cl
eteno

b) CH2 = CH – CH2 – CH3 + HBr CH2 – CH – CH2 – CH3 (CH3 – CH – CH2 – CH3)
H Br Br
but-1-eno (Orientación Markovnikov)
 Regla de Markovnikov
Cuando se adiciona un compuesto que contiene hidrógeno ácido a un alqueno
asimétrico, el hidrógeno de éste, se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.
Se dice que las reacciones que siguen esta regla siguen la orientación
Markovnikov y generan el producto Markovnikov.
En la actualidad, esta orientación del hidrógeno al doble enlace del
alqueno se explica por la existencia de los carbocationes, el
intermediario que se forme será el carbocatión más estable.