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Ciclopentano (C5H10):
estructura,
propiedades y usos
Por Gabriel Bolívar

El ciclopentano se trata
de hidrocarburo cíclico,
específicamente un cicloalcano. A su
vez, es un compuesto orgánico cuya
fórmula molecular es C5H10. Puede
visualizarse como la versión cerrada
del n-pentano, de cadena abierta, en
la que sus extremos se han unido
mediante la pérdida de dos átomos de
hidrógeno.

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En la imagen inferior se muestra el

esqueleto del ciclopentano. Nótese qué
tan geométrico luce su esqueleto,
formando un anillo pentagonal. No
obstante, su estructura molecular no
es plana, sino que presenta dobleces
que buscan estabilizar y reducir la
tensión dentro del anillo. El
ciclopentano es un líquido altamente
volátil e inflamable, pero no tanto
como el n-pentano.

Esqueleto carbonado del ciclopentano. Fuente: Ccroberts

[Public domain]

Debido a su capacidad disolvente, el

ciclopentano es uno de los solventes
más utilizados en las industrias
químicas. No es de extrañarse que
muchos productos de olores fuertes lo
contengan entre su composición,
siendo por tanto inflamables.
Asimismo, se usa como agente de
expansión para espumas de
poliuretano utilizadas en los
refrigeradores.

Índice del artículo [Mostrar]

Estructura del ciclipentano

Interacciones intermoleculares

Estructura molecular del ciclopentano representada por un

modelo de esferas y barras. Fuente: Jynto [CC0]

En la primera imagen se mostró el

esqueleto del ciclopentano. Arriba
ahora vemos que es más que un
simple pentágono: en sus bordes
sobresalen átomos de hidrógeno
(esferas blancas), mientras los átomos
de carbono componen el anillo
pentagonal (esferas negras).

Al tener solo enlaces C-C y C-H, su

momento dipolar es insignificante, por
lo que las moléculas de ciclopentano
no pueden interaccionar entre ellas
mediante fuerzas dipolo-dipolo. En su
lugar, se mantienen cohesionadas
gracias a las fuerzas dispersivas de
London, con los anillos intentando
apilarse uno encima del otro.

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Este apilamiento ofrece cierta área de

contacto mayor que la disponible entre
las moléculas lineales de n-pentano.
Como resultado de esto, el
ciclopentano tiene mayor punto de
ebullición que el n-pentano, así como
una menor presión de vapor.

Las fuerzas dispersivas son las

responsables de que el ciclopentano
forme un cristal molecular cuando se
congela a -94 ºC. Aunque no haya
mucha información respecto a su
estructura cristalina, esta es
polimórfica y cuenta con tres fases: I,
II y III, siendo la fase II una mezcla
desordenada de la I y la III.

Conformaciones y tensión anular

El anillo del ciclopentano no es totalmente plano. Fuente:

Edgar181 [Public domain]

La imagen anterior da la falsa

impresión de que el ciclopentano es
plano; pero no es así. Todos sus
átomos de carbono tienen hibridación
sp3, por lo que sus orbitales no se
sitúan en un mismo plano. Asimismo,
como si esto no fuera suficiente, los
átomos de hidrógeno se encuentran
muy cercanos entre sí, repeliéndose
fuertemente cuando están eclipsados.

Es así pues que se habla de

conformaciones, siendo una de ellas la
de media silla (imagen superior).
Desde esta perspectiva, sí se aprecia
claramente que el anillo de
ciclopentano presenta dobleces, los
cuales ayudan a disminuir su tensión
anular a causa de sus átomos de
carbono tan próximos entre sí.

Dicha tensión se debe a que los

enlaces C-C presentan ángulos
menores a 109’5º, el valor ideal para
el entorno tetraédrico producto de sus
hibridaciones sp3.

No obstante, a pesar de esta tensión,

el ciclopentano es un compuesto más
estable y menos inflamable que el
pentano. Esto puede comprobarse
comparando sus rombos de seguridad,
en el que la inflamabilidad del
ciclopentano tiene 3, mientras que la
del pentano, 4.

Propiedades del
ciclipentano

Apariencia física

Líquido incoloro con un olor suave

parecido al del petróleo.

Masa molar

70,1 g/mol

Punto de fusión

-93,9 ºC

Punto de ebullición

49,2 ºC

Punto de destello

-37,2 ºC

Temperatura de autoignición

361 ºC

Calor de vaporización

28,52 kJ/mol a 25 ºC

Viscosidad

0,413 mPa·s

Índice de refracción

1,4065

Presión de vapor

45 kPa a 20 ºC. Esta presión

corresponde alrededor de unas 440
atm, menor sin embargo que la del n-
pentano: 57,90 kPa.

Aquí se manifiesta el efecto de la

estructura: el anillo del ciclopentano
permite interacciones intermoleculares
más efectivas, lo cual cohesiona y
retiene más sus moléculas en el seno
del líquido en comparación a las
moléculas lineales del n-pentano. Por
ende, este último tiene mayor presión
de vapor.

Densidad

0,751 g/cm3 a 20 ºC. Por otro lado,

sus vapores son 2,42 veces más
densos que el aire.

Solubilidad

En un litro de agua a 25 ºC apenas se

disuelven 156 mg de ciclopentano,
debido a su carácter hidrofóbico. Sin
embargo, es miscible en solventes
apolares como otras parafinas, éteres,
benceno, tetracloruro de carbono,
acetona y etanol.

CoeCciente de partición
octanol/agua

Reactividad

El ciclopentano es estable si se le
almacena apropiadamente. No es una
sustancia reactiva debido a que sus
enlaces C-H ni C-C no son fáciles de
romper, aun cuando conllevaría a que
se liberara energía causada por la
tensión del anillo.

En presencia de oxígeno, arderá en

una reacción de combustión, sea esta
completa o incompleta. Al ser el
ciclopentano un compuesto muy
volátil, debe almacenarse en lugares
donde no pueda ser expuesto ante
ninguna fuente de calor.

Mientras, en ausencia de oxígeno el

ciclopentano sufrirá una reacción de
pirolisis, descomponiéndose en
moléculas más pequeñas e
insaturadas. Una de ellas es el 1-
penteno, el cual demuestra que el
calor rompe el anillo del ciclopentano
para originar un alqueno.

Por otro lado, el ciclopentano puede

reaccionar con el bromo bajo radiación
ultravioleta. De esta manera, se
sustituye uno de sus enlaces C-H por
C-Br, el cual a su vez puede sustituirse
por otros grupos; y así, van surgiendo
los derivados de ciclopentano.

Usos

Solvente industrial

El carácter hidrofóbico y apolar del

ciclopentano lo vuelve un solvente
desengrasante, junto a los otros
solventes parafínicos. Debido a esto,
suele ser parte de las formulaciones
de muchos productos, tales como los
pegamentos, resinas sintéticas,
pinturas, adhesivos, tabaco y gasolina.

Fuente de etileno

Cuando se somete el ciclopentano a

pirolisis, una de las sustancias más
importante que genera es el etileno, el
cual tiene incontables aplicaciones en
el mundo de los polímeros.

Espumas aislantes de poliuretano

Uno de los usos más destacables del

ciclopentano es como agente de
expansión para la fabricación de
espumas aislantes de poliuretano; es
decir, los vapores de ciclopentano, a
raíz de su gran presión, expanden el
material polimérico hasta darle la
forma de una espuma con propiedades
beneficiosas para utilizarse en el
armazón de refrigeradores o
congeladores.

Algunas compañías han optado por

sustituir los HFCs por ciclopentano en
la fabricación de materiales aislantes,
ya que no contribuye al deterioro de la
capa de ozono, y reduce además la
liberación de gas invernadero al medio
ambiente.

Referencias
1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle.
(2011). Organic Chemistry. (10th
edition.). Wiley Plus.

2. Carey F. (2008). Química Orgánica.

(Sexta edición). Mc Graw Hill.

3. Wikipedia. (2020). Cyclopentane.

Recuperado de: en.wikipedia.org

4. National Center for Biotechnology

Information. (2020). Cyclopentane.
PubChem Database, CID=9253.
Recuperado
de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

5. Elsevier B.V. (2020). Cyclopentane.

ScienceDirect. Recuperado de:
sciencedirect.com

6. GE Appliances. (11 de enero de 2011).

Reducing greenhouse gas emissions at
GE’s refrigerator manufacturing facilities.
Recuperado de:
pressroom.geappliances.com

APA

Bolívar, Gabriel. (23 de enero de

2020). Ciclopentano (C5H10):
estructura, propiedades y usos.
Lifeder. Recuperado de
https://www.lifeder.com/ciclopenta…

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     

Gabriel Bolívar
Licenciado en química de la Universidad de
Carabobo. Amante y aprendiz de las letras.
Siento enorme interés por la química
supramolecular, la nanotecnología, y los
compuestos organometálicos. En general, me
gusta comparar la funcionalidad de una
estructura molecular no sólo con elementos
dinámicos, como las máquinas, sino también
con una catedral, o un campanario.

 

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