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PRÁCTICA:
Obtención de Fenol
INTEGRANTES:
MAESTRA:
EQUIPO: 9
GRUPO: 4IM54.
FECHA: 31/10/2019
Actividades Previas:
Fenoles
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Síntesis
1. A PARTIR DE LA FORMACIÓN DEL ÁCIDO BENCENOSULFÓNICO:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:
Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones
anteriores, obteniendo finalmente al fenol.
2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN. PROCESO HOCK: El proceso de oxidación
se lleva a cabo con aire en emulsión acuosa de carbonato de sodio (pH =
8,5-10,5) a 100 ºC y 5-10 atm. También puede realizarse la oxidación en
ausencia de agua, a 120 ºC, empleando como catalizadores sales de Mn o
Co que actúan como catalizadores redox.
Concepto de hidrolisis
Agentes hidrolizantes
Las esferas azules corresponden al grupo azo, mientras que las negras y
blancas componen el anillo aromático del grupo fenilo. El grupo azo es muy
inestable y reactivo, debido a que uno de los
átomos de nitrógeno posee una carga positiva
(–N+≡N).
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades:
Sustancias
Propiedade
s físicas Ácido Tetraclorur Cloruro Nitrito de
Ácido Sulfato de
clorhídric o de de sodio Sodio Agua
Sulfúrico sodio
o Carbono
Estado
liquido liquido Liquido Cristales Cristales Polvo Liquido
físico
Adicionar 13.7 ml de
incoloro Blanco Blanco Incoloro
anilinaColor
a sol`n de Amarillo incoloro blanco
H2SO4 (15 ml en 150
Peso
ml de agua)
molecular 98 36.46 153.84 142.04 58.44 69 18
[g/mol]
P. de
330 -26 -23 884 804 271
fusión [°C] 0
P. de 48 1413 - 92
3 76.64 1429
ebullición
[°C]
1 37 %)
1.84 1.12 1.59 2.7 2.16 2.17 1
Contacto con -
Inhalación Toxico en Ingestión la piel
Inhalación de Contacto excesiva Irritación,
Toxicidad contacto a
vapores vapores dérmico s enrojecimient
la piel
o dolor.
Rombos de
seguridad
T=40-50 ºC
25 gr NaCl
Fase orgánica
Separa fases
Agitar hasta disolución
Fase acuosa
2) 5 ml CCl4
Fase orgánica
Secar y Decantar
Na2SO4 anh.
N̈ H 2
OH
+ NaNO2
Ecuación cinética de la reacción:
Tiempo de reacción: 40 min.
Entalpía de la reacción:
Cálculos:
VC 6 H5 NH 2 =6.8 mL
g
ρC H 5 NH 2 =1.022
6
mL
g
PM C H 5 NH 2 =93.13
6
moL
m=ρV
g
mC H 6 5 NH 2
mL (
= 1.022
(6.8 mL) )
mC H 6 5 NH =6.9496 g .
2
m
n=
PM
6.9496 g .
nC H 5 NH 2 =
6
g .
( 93.13
mol )
nC 6 H 5 NH 2 =0.0746 mol
m Na NO =5.5 g 2
g
PM Na NO =69 2
moL
m
n=
PM
5.5 g .
n Na NO = 2
g .
( 69
mol )
n Na NO =0.0797 mol
2
nC 6 H 5 OH =0.0746 mol
g
PM C H 5 OH =94.11
6
mol
m=n∙ PM
g
mC H 6 5 OH =( 0.0746 mol ) 94.11
mol ( )
mC H 6 5 OH =7.0224 g . TEORICO
mC H 6 5 OH =2.17 g . PRACTICO
Cálculo de la eficiencia:
mC H OH ( práctico)
% η= 6 5
x 100=¿
mC H OH (teórico)
6 5
2.17 g
% η= x 100=30.9 %
7.0224 g
OBSERVACIONES:
Al adicionar la anilina al ácido sulfúrico, en la mezcla se observaron
presencia de sólidos blancos, indicando que se trataba de una mezcla
heterogénea.
Al agregar en nitrito de sodio disuelto en agua, la mezcla comenzó a
homogenizarse aunque no completamente, todo esto mediante agitación
constante, después de esto se homogenizo y tomo un color amarillo claro
Al calentar la solución se mostró efervescencia señal de que el nitrógeno se
desprendía
La solución se fue obscureciendo tomando al final una coloración café
obscuro con puntos negros.
El producto de la primera destilación es un líquido de coloración amarillo
lechoso
Al adicionar el cloruro de sodio, solo se disolvió un porcentaje y la otra
precipito, indicando que la solución se había saturado y el NACl se alimentó
en exceso
La mezcla se decantó y se pasó al embudo donde se observaba 2 fases
una acuosa y otra orgánica, la más densa se encontraba en la parte
superior (orgánica) esta mostraba una coloración café-rojizo
Al agregar el tetracloruro de carbono la fase orgánica se observó en la parte
inferior del embudo, la extracción se realizó 2 veces para obtener la mayor
cantidad de la fase orgánica
Al realizar la destilación a 100 ºC el destilado era amarillo-blanquecino, a
elevar la temperatura el destilado era amarillo claro indicando el producto
(fenol)
Se observó cómo cierta cantidad de destilado se quedó adherido a las
paredes del refrigerante.
CONCLUSIONES:
La eficiencia del proceso de obtención del fenol fue de 30.9%, de esto se analiza
que el porcentaje de fenol que se perdió se considera se quedó adherido a las
paredes del refrigerante durante las dos destilaciones que se realizaron, de igual
forma cabe mencionar la importancia en el control de la temperatura, debido a que
si no es así, la solución reactante dentro del matraz balón sube por las paredes
contaminando el destilado, y esto es observable en el momento que existen
manchas oscuras dentro del destilado que es más claro. Por otro lado la reacción
es exotérmica y se requiere de mantener cierto tiempo de calentamiento, donde
los rangos de temperatura fueron de 40 a 50°C enseguida de esto la solución
sigue reaccionando hasta alcanzar una temperatura de 70°C indicando que se
libera calor.
Considerando que el reactivo limitante del proceso es la anilina, y teniendo en
cuenta que es un factor importante la completa liberación de nitrógeno durante la
formación de la sal de diazonio.
Esta práctica se basa en tres reacciones, la formación del sulfato de anilina, la
formación de la sal de diazonio y la hidrolisis de la sal del benzendiazonio, donde
las reacciones son llevadas a cabo solo y si se mantienen ciertos rango de
temperaturas, así como de la correcta operación en las operaciones unitarias que
se llevan a cabo como la separación por decantación y la cristalización.
MENDOZA FLORES HEAVENLY ALINE
Obtuvimos fenol gracias a la acción de la hidrolisis de una sal de diazonio, se
realizó mediante tres reacciones, la formación de sulfato partiendo de la anilina, la
sal de diazonio y finalmente su hidrolisis en cuestión, estas se realizan bajo
operaciones controladas, ya que en caso de no ser controladas no se lograría la
obtención del producto.
Respecto a las sales de diazonio, teóricamente sabemos que las aromáticas son
las más estables, y en este caso fue la que se empleó para al hidrolizarla generar
el fenol, en este caso vemos que aplicando diversos procesos podemos llegar a
uno u otro producto, anteriormente realizamos colorante cuyo cromóforo fue la sal
de diazonio.
El rendimiento obtenido fue de cerca del 30 por ciento, esto podemos decir que se
pierde porcentajes en diversos pasos que se hicieron, primeramente podemos
achacarle el incorrecto control de la temperatura, también al destilar se pudieron
perder tanto gases arrastrados como partes que se adhieren a las paredes ya sea
del balón o de las paredes del refrigerante.
Finalmente podemos decir que en su separación con el CCl4 fue donde más fenol
pudimos perder ya que al estar trasvasando de recipientes y del embudo además
de evidentemente su destilación para “recuperar” lo máximo fueron los principales
causales de dicha eficiencia.
SALINAS HERNANDEZ VICTOR ALAN
Las sales de diazonio son compuestos orgánicos con fórmula química
general es RN2+X–,R donde R puede ser un grupo alifático o arilo; son de
gran importancia debido a que intervienen en síntesis de compuestos que
utilizamos comúnmente. En la práctica se obtuvo el fenol por mediode la
hidrolisis de una sal de diazonio.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
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