Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Práctica 7
Obtención del Naranja II y del Anaranjado de
Metilo
.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

GRUPO: 4IV52

PROFESORA:
Ing. María Guadalupe Suarez López
EQUIPO: 2
INTEGRANTES:

Fernandez Flores Ivan Alexander

Flores Escalante Stephanie
Fuerte Arredondo Diana
Meza Reyna Sarah Mariana

FECHA DE ENTREGA: 19 de Octubre 2021

 METODOS DE OBTENCIÓN
 
La obtención del naranja II a partir del ácido sulfonílico se realiza mediante la
formación de una sal de diazonio que actúa como electrófilo. Después serializa
una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto aromático con un
anillo activado para dar un compuesto azo en dos etapas.
La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β-naftol, ya
que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β-
naftol se le disuelve en NaOH.
El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático
puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema
conjugado)

Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren

permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un
compuesto orgánico tenga color debe tener uno o más grupos insaturados como el
–NO2(nitro), -N=N (azo) a los que se les llama cromóforos unidos a un anillo
aromático y para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tener grupos
atómicos como el -OH fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina
auxocromos. Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el
ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina
por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina
aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata
con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen
lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones
de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en
dos tipos:

* Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su

lugar en el anillo otro grupo

* Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza
una gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del
petróleo. En la Figura se muestran varios ejemplos de productos comerciales.
Para cada molécula se indica la amina de partida (A) que ha experimentado
diazotación y el compuesto aromático que se copula. La nomenclatura CA
(copulante-amina) hace referencia a un compuesto diazotable que experimenta
una segunda copulación, y DA un compuesto con dos grupos diazotables.
 ACTIVIDADES PREVIAS

A. NATURALEZA DEL COLOR

El físico Isaac Newton, descomponiendo un rayo de luz solar con la ayuda de un
prisma transparente, descubrió que estaba compuesta de una serie de colores,
siempre con la misma disposición cromática que el denominó el espectro.

Nombró siete colores: rojo, naranja, amarillo, verde, azul, índigo y violeta. Newton
partía de la base de que el blanco era, no la ausencia de color, sino más bien la
suma de todos los colores.
Y demostró que estos colores no eran agregados por el prisma, sino que estaban
contenidos en la "luz blanca".
El espectro más impresionante y a la vez más natural que forma la luz solar es el
arco iris. Éste aparece cuando al llover las gotas de agua refractan los rayos
solares.
Cada una de las gotas forma su propio espectro completo de colores. La razón de
que veamos bandas de colores diferenciados reside en el hecho de que según el
ángulo del observador sólo se ve una parte de la reflexión de las gotas.
El nanómetro es la unidad de longitud que equivale a una milmillonésima parte de
un metro. Normalmente se usa para medir la longitud de onda de la luz

El color es pues una propiedad de la luz. Pero también es la respuesta que

nuestro cerebro da a esa luz. Por lo tanto el color es una percepción sensorial.
B. COLORANTES Y PIGMENTOS
 Colorante
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato
(generalmente una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le
confiere un color más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o
emulsión y el sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes
en general son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final. La
producción mundial de colorantes es del orden de 90 millones de kg al año.
Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del
espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que
absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que
no absorben luz visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas las
longitudes de onda son negras. Si la banda de absorción es aguda el color es
brillante, mientras que una banda ancha y difusa da lugar a un color opaco.
Las moléculas que tienen un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Los
dos tipos de colorantes industriales más importantes son los azoicos y los
antraquinónicos, aunque hay otros como los colorantes indólicos, de los cuales el
más representativo es el índigo, de color azul, los colorantes de ftalocianina, como
la ftalocianina de cobre de color turquesa muy resistente a la luz, y los derivados
de triarilmetano. El principal representante de esta serie es el verde de malaquita.

La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos (-

NH2; -OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el color y la intensidad de la
absorción características de un grupo cromóforo. Estos grupos, que por si mismos
no confieren color, reciben el nombre de auxocrómicos. Los grupos auxocrómicos
cuando son donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2) intensifican la
absorción de luz y desplazan el máximo del espectro a mayores longitudes de
onda (fotones de menor energía), esto es cambian el color a tonos azulados y
verdes. Reciben el nombre de batocrómicos. Los grupos que atraen electrones (-
NO2; -COOR) desplazan la absorción a longitudes de onda más cortas y el color a
tonos amarillos y anaranjados y se llaman hipsocrómicos. El color siempre
aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas
diferentes el cromóforo y el auxocromo, si bien el cromóforo es la causa inmediata
del color.

La industria química ha desarrollado una amplia gama de colorantes sintéticos que

permiten acceder a una gran diversidad de tonalidades. Para nombrar esta
variedad de productos no se utiliza la nomenclatura sistemática sino un nombre
comercial y un código numérico, que se encuentran registrados en el Indice de
Colores (Colour Index). Los colorantes están clasificados en diferentes volúmenes
por su aplicación tintorea, su estructura química y su nombre comercial.
Un colorante industrial ha de cumplir una serie de propiedades imprescindibles:

-Fijarse sobre la fibra textil a teñir

-Tener resistencia al lavado y a la luz y
-Cumplir determinadas condiciones de carácter sanitario.

Por ello en las moléculas de colorante se introducen, además de los grupos

cromóforo y auxocrómicos, grupos ácidos, básicos, alquilo u otros que les
confieren buenas propiedades para el teñido de las fibras y resistencia al lavado y
a la luz.

 Colorantes azoicos (35% del total)

Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia
de un grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos
aromáticos. El grupo azo tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados) que a su
vez están deslocalizados con los anillos aromáticos adyacentes. Todos los
compuestos azoicos son coloreados pero no todos son útiles como colorantes.

 Colorantes para lana y seda natural.

La lana y la seda son proteínas fibrilares y están formadas por largas cadenas de
unidades de α-aminoácidos, RCH(NHR)COOH, con grupos ácido y amino libre. La
tinción de estas proteinas se realiza con los denominados colorantes aniónicos o
ácidos, o bien con colorantes catiónicos o básicos. Los primeros suelen tener uno
o más grupos sulfónico y los segundos son sales de amonio cuaternario. En
ambos casos la fijación del colorante a la fibra es por enlace iónico (fuerzas
electrostáticas). La tinción con los colorantes aniónicos se realiza en medio ácido
con objeto de transformar los grupos amino de la fibra en otros grupos amonio con
carga positiva. El teñido se debe a que los grupos sulfónico se fijan a los grupos
catiónicos de la fibra por enlace iónico, y la cadena alquílica presente produce
repelencia al agua aumentando la resistencia al lavado. Estos colorantes son los
más empleados para la tinción de la lana.
  Pigmento
Un pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e insoluble que se
dispersa en un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para
colorear plásticos y para pinturas y tintas de imprenta.
Se trata de compuestos insolubles que se emplean, principalmente, para colorear
plásticos, para pinturas y tintas de imprenta. Los pigmentos orgánicos se
caracterizan por un mayor poder de tinción y una textura más suave que los
pigmentos inorgánicos como el cromato de plomo.

Los pigmentos han de tener buena capacidad de dispersión, ya que se usan,

finamente divididos, en suspensión con disolventes orgánicos (pinturas y barnices)
o bien en emulsiones acuosas. En la pigmentación el compuesto coloreado se
incorpora a la masa de pintura o al plástico, durante el proceso de fabricación, y
queda atrapado dentro cuando el medio se endurece. Por tanto no es necesario
un mecanismo para asegurar la captación y retención, de ahí que el número de
pigmentos sea considerablemente menor que el de colorantes.

Los pigmentos deben presentar una elevada resistencia a la luz con el fin de
soportar los efectos de una prolongada exposición a las condiciones climáticas
externas. Otro requisito importante es la resistencia al calor, ya que han de
soportar el moldeo a elevadas temperaturas en los plásticos o el esmaltado al
horno en una pintura, a los ácidos y a las bases. Además han de ser insolubles en
agua y en disolventes orgánicos, para impedir por ejemplo que el pigmento flote
sobre una capa superpuesta de pintura blanca o de otro color. Los azoderivados
se utilizan como pigmentos en la porción amarillo a rojo del conjunto de
tonalidades. La mayoría de los pigmentos azules se basan en las ftalocianinas de
cobre.
 C. CONSTITUCION QUIMICA DE LOS COLORANTES Y SU
CLASIFICACION
Colorantes Los colorantes son sustancias de origen químico o biológico,
generalmente tintes, pigmentos, reactivos u otros compuestos, empleados en la
coloración de tejidos microorganismos para exámenes microscópicos, debiendo
tener al menos, un grupo cromóforo que le proporcione la propiedad de teñir.
Los colorantes se clasifican, teniendo en cuenta si la propiedad tintorial se
encuentra en el anión o el catión de su estructura química. Sobre esta base se
pueden dividir en tres grupos: básicos, ácidos y neutros.
 Colorantes básicos: La acción colorante está a cargo del catión, mientras
que el anión no tiene esa propiedad, por ejemplo: - cloruro de azul de
metileno+.
 Colorante ácido: Sucede todo lo contrario, la sustancia colorante esta a
cargo del anión, mientras que el catión no tiene propiedad, por ejemplo:
eosinato- de sodio+
 Colorantes neutros: Están formados simultáneamente por soluciones
acuosas de colorantes ácido y básicos, donde el precipitado resultante,
soluble exclusivamente en alcohol, constituye el colorante neutro, que tiene
la propiedad tintorial de sus componentes ácidos y básicos, por ejemplo: la
giemsa.

D. METODOS DE OBTENCION DE LOS COLORANTES AZOICOS

Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una
amina aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in
situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado
llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de
diazotación.

 
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan
como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila
 Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en
frío y con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulacion de
fenoles se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH
ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en para
salvo que esta posición esté ocupada.

 
La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina
aromática y otro compuesto aromático que se copule con el primero.
Para este fin la industria utiliza una gran variedad de productos
intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo. En la Figura se
muestran varios ejemplos de productos comerciales. Para cada
molécula se indica la amina de partida (A) que ha experimentado
diazotación y el compuesto aromático que se copula. La nomenclatura
CA (copulante-amina) hace referencia a un compuesto diazotable que
experimenta una segunda copulación, y DA un compuesto con dos
grupos diazotables.
Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina
aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde
NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de
diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.

 
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan
como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila
Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío
y con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulacion de fenoles
se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido.
La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta
posición esté ocupada.

 
La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina
aromática y otro compuesto aromático que se copule con el primero. Para
este fin la industria utiliza una gran variedad de productos intermedios
que, a su vez, se obtienen del petróleo. En la Figura se muestran varios
ejemplos de productos comerciales. Para cada molécula se indica la
amina de partida (A) que ha experimentado diazotación y el compuesto
aromático que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace
referencia a un compuesto diazotable que experimenta una segunda
copulación, y DA un compuesto con dos grupos diazotables.
Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina
aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde
NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de
diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.

 
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan
como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila
Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío
y con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulacion de fenoles
se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido.
La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta
posición esté ocupada.
 
La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina
aromática y otro compuesto aromático que se copule con el primero. Para
este fin la industria utiliza una gran variedad de productos intermedios
que, a su vez, se obtienen del petróleo. En la Figura se muestran varios
ejemplos de productos comerciales. Para cada molécula se indica la
amina de partida (A) que ha experimentado diazotación y el compuesto
aromático que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace
referencia a un compuesto diazotable que experimenta una segunda
copulación, y DA un compuesto con dos grupos diazotables.

E. DIAZOACION Y COPULACION
Diazotación es una reacción que convierte un grupo -NH2 conectado a un anillo de
fenilo con una sal de diazonio. Las reacciones de diazotación son
extremadamente útiles en síntesis orgánica. El ácido nitroso proporciona NO+ que
sustituye a un átomo de hidrógeno en el grupo NH-3+ para producir -NH2NO+ y
agua, un agua que se elimina para producir el grupo N-2+.
Un acoplamiento diazoico (o acoplamiento azoico o copulación diazoica o
copulación azoica) es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una
sal de diazonio y un anillo aromático activado, como pueden ser una anilina o un
fenol, siendo el producto de la reacción un azoderivado. Esta reacción es
importante en la producción de colorantes (colorantes azoicos) e indicadores de
pH, tales como la tartracina o el anaranjado de metilo.
F. DIFERENTES METODOS DE TEÑIDO DE FIBRAS TEXTILES

Teñido por inmersión

Este teñido se refiere a la inmersión de textiles en una solución de teñido durante
un cierto período, el tejido y el tinte están en contacto entre sí, de modo que el
tinte se fija en la fibra. Este método de tintura es adecuado para todo tipo de
textiles (fibra suelta, hilo, tela de lotes pequeños, tela de seda, tela de lana, etc.).
Se caracteriza por una producción intermitente, baja eficiencia de producción,
equipo simple y fácil operación.

Relleno
El relleno es un método de teñido de esta manera, después de una breve
inmersión en la solución de tinte, presione el textil con un rodillo para exprimir la
solución de tinte en el espacio del tejido de la tela y elimine el exceso de solución
de tinte para que el tinte se distribuye uniformemente en la tela, luego vapor o
fusión en caliente, etc. Este es un proceso de teñido continuo, alta eficiencia de
producción, adecuado para una gran cantidad de teñido de telas textiles, pero el
material teñido sometido a alta tensión, generalmente utilizado para telas tejidas
teñido, a veces los hilos e hilos de seda se tiñen con relleno.

No importa qué tipo de método de teñido, es necesario realizar una coincidencia

de color con máquinas de prueba de teñido / acabado antes de la tintura por lotes
para garantizar la calidad de la tintura.
Teñido de fibra suelta
Para enriquecer el color del producto, reducir la diferencia de color del hilo,
aumentar el efecto nebuloso del producto, podemos llevar a cabo el teñido de
fibras sueltas, como el teñido de fibras de lana, el teñido de fibras de algodón, etc.
La forma de teñido es generalmente el teñido por inmersión, pero también el
método de relleno. Hilando y tejiendo después del teñido de fibra suelta, podemos
obtener el hilado y la tela de color.
Además, ya sea fibra artificial o fibra sintética, ambos están hechos primero de
cable y luego cortados en fibras cortadas, para que el cable también se pueda
teñir. Mediante este método, el lote de tintura es pequeño y la fase de color se
puede especificar a voluntad, se guarda la limpieza de una gran cantidad de
equipos en los dos procesos de hilatura. El teñido de los remolques puede ser
acolchado y teñido por inmersión, pero la aplicación es menor.
Teñido superior
En el proceso de hilado (mezcla de algodón, cardado, dibujo, mecha, hilado)
después del teñido de fibra suelta, quedará una pequeña cantidad de fibras de
color en el equipo, lo que traerá inconvenientes para el trabajo de limpieza
posterior, por lo que ahí está el teñido superior. Este proceso ha sido maduro y
aplicado en hilatura de lana. En los últimos años, este proceso se ha utilizado en
hilatura de algodón para producir hilatura de color.
El teñido superior también pertenece al teñido de la fibra antes de hilar la fibra, y
es el mismo que el propósito de teñir la fibra suelta, para obtener un efecto de
mezcla de color suave. El teñido superior no solo puede obtener el rico nivel de
color del hilo, sino que también reduce el "Flos Lonicerae" al mínimo. El teñido
superior se usa generalmente para peinar el hilo de lana y el tejido de lana.
Teñido de hilo
El teñido de hilo se basa principalmente en teñido por inmersión, pero también por
relleno (como hilo de urdimbre de mezclilla). El teñido de hilo generalmente se usa
en telas textiles teñidas, suéteres o uso indirecto de hilos (hilo de coser, etc.). Los
productos teñidos con hilo (tejido, tricotado, tejido) se obtienen pigmentando
primero el hilo y luego tejiendo hilos de urdimbre y trama de diferentes colores de
acuerdo con una determinada regla. Los productos tienen un estilo único.

El teñido de hilo es la base del teñido y tejido, y hay tres formas.

-Teñido de madeja: remojar hilo suelto en un tanque de teñido especial, que es un
método de teñido costoso.
-Teñido de cono: cargue el cilindro con hilo en el cilindro de teñido, y la solución de
teñido está circulando. El efecto esponjoso y la suavidad no son tan buenos como
los del hilo retorcido.
-Teñido Slasher: es un tipo de teñido en rollo a gran escala, que es más adecuado
para colores comunes y telas teñidas.
Piezas teñidas
El teñido por piezas se refiere a un método para teñir la pieza en bruto de la tela
tejida, y los métodos comunes son en forma de teñido en forma de cuerda, teñido
por chorro, teñido en rollo, acolchado y teñido por slasher, y solo se introduce aquí
el teñido por pieza de la tela.
En la industria textil actual, el teñido de piezas de tela es el método de teñido más
importante. Además de teñir en el mismo color, también se puede teñir en
diferentes colores, como impresión, teñido en sándwich, teñido de la punta del
cabello, etc. El teñido de telas se puede teñir con un ancho plano o cuerda, o por
teñido por inmersión, relleno, teñido por transferencia de fase gaseosa, etc.
Prenda teñida
Para satisfacer la demanda del mercado y responder rápidamente, o para obtener
un estilo especial, antes del teñido o la impresión, la tela debe tratarse
previamente para hacer la prenda. La prenda se tiñe por inmersión, tanto las telas
tejidas como las de punto se pueden teñir. El teñido de prendas es principalmente
adecuado para calcetines de punto, camisetas y otras prendas de punto, suéteres,
pantalones, camisas y otras prendas simples y listas para usar.

G. PROPIEDADES Y USOS DEL NARANJA II

Propiedades Fiscas
 Estado de agregación: solido
 Apariencia: Polvo
 Color: Naranja oscuro
 Masa molecular: 350.32 g/mol
 Poco soluble en agua
 USOS: Colorante encargado de teñir diversos textiles como lana, cuero, papel.

H. PROPIEDADES Y USOS DEL NARANJA DE METILO

Propiedades físicas
 Estado de agregación: solido
 Apariencia: solido
 Toxicidad: aguda
 Ph: 6.5
Usos: utilizado como colorante e indicador de pH,  análisis de sustancias químicas
y farmacéuticas, especialmente en la titulación de ácidos y también como
colorante en productos textiles y tejidos biológicos.

DIAGRAMA DE BLOQUES

Disolver en un vaso de precipitados

Preparación de reactivos 100 ml y 1.7g de B-nalftol en 8 ml
de una solución de NaOh a 20%
 Montar el equipo de Disolver en un vaso de
DIAZOACION precipitados de 250 ml 2g de
acuerdo con la fig 32 del
manual ácido sulfanilico en 25 ml de
una solución de Na2CO3 a 2.5%
calentando suavemente.

Agregar a la solución de ácido sulfanilico y

carbonato 0.8 g de NaNO2 agitando hasta disolverlo Adicionar 5gr de hielo y agregar
y enfriar la mezcla a temperatura entre 0 y lentamente 3 ml de HCl
5°Csumergiendola en baño de hielo-sal. concentrado agitando
constantemente y controlando
a temperatura a 5 °C

COPULACION

Calentar ligeramente la mezcla Transferir la mezcla de B-

hasta la disolución del colorante y naftol y NaOh al vaso que
agregar en caliente 1g de NaCl. contiene la sal de diazonio
Dejar enfriar hasta floculacion mezclando perfectamente

REPORTAR
Transferir el producto a
un papel filtro, dejar secar
y calcular el rendimiento
 Reactivos Productos
Propiedades Ácido NaN O2
Β- NaOH
Sulfanílico N a2 C O 3 Na Dimetilanilina Naranja II Anaranjado de
naftol Cl metilo
Sólido Líquido incoloro Sólido naranja oscuro Sólido en polvo de
Sólido cristalino Sólido blanco, con olor a amina. con olor suave. color naranja
incoloro Cristales blanco,
Estado físico inodoro en Sólido amarillo Sólido
incoloros inodoro
y color forma de claro cristalino o
escamas. polvo blanco
Peso
144,17 g/mol 40 g/mol 173.2 g/mol 106 g/mol 68,99 g /mol 58.4 g/mol 121,18 g/mol 350.37 g/mol 327,3 g /mol
molecular
286 °C 1390 °C --- 320 °C 193 °C --- ----
Punto de
ebullición 288 °C 1465 °C
Punto de 851 °C
123 °C 318 °C 130 °C 271 °C 801 °C 2 °C 164 °C >300 °C
fusión
1.485 Kg/L 2,532 g
Densidad 1,22 g/cm³ ~ 2,17 g /cm³ 2.163 g/ml 956 kg/m³ 1.525 g/cm³ a 20 1.28 g/cm³
/cm³ a 20 °C
°C
0.74 en agua Soluble en Poco soluble en Soluble en
Hidrosol En agua agua, etanol y Soluble en Soluble en agua Hidrosoluble
Solubilidad agua, alcohol y agua ubil 820 g/L etanol, éter,
glicerol glicerina
ida acetona,
d cloroformo.

Inhalación Provoca Tóxico en No es tóxico No es

Nocivo en caso Corrosivo, dificultad Provoca Tóxico si se caso de tóxico
de ingestión o provoca irritación irritación ocular ingiere en
respiratoria, ocular ingestión.
Toxicidad inhalación quemaduras en grave. grandes
dolor de
la piel grave. cantidades
garganta.

Rombo de
seguridad

TABLA DE PROPIEDADES
CUESTIONARIO
Observaciones sobre el desarrollo experimental

as mezclas iniciales fueron

difíciles de disolver
completamente
• Al juntar la mezcla 1 con la
mezcla de la diazoación la
solución se tornó de
 Las mezclas iniciales fueron difíciles de disolver completamente
 Al juntar la mezcla 1 con la mezcla de la diazoación la solución se tornó de
un anaranjado fuerte conforme se dejó reposar el color disminuyó un poco y
al mezclar lo retomó.
 Cuando se calentó ligeramente la mezcla de la copulación y después
de agregar la sal, se formó una espuma naranja mientras que la solución
se hizo naranja rojiza.
 En la reacción de diazoación la solución resultante fue gris-oscura
Reacciones que se llevan acabo

Usos más importantes del Naranja II

Este colorante tiene diversas aplicaciones.
El colorante naranja II es una colorante sintético azoico, específicamente
monoazoico, cuyo cromóforo principal es el grupo azo (-N=N-) que imparte
un color brillante. Este colorante pertenece al grupo ácido y es empleado
industrialmente para:
 Teñir lana
 Teñir papel
 Teñir cuero.
Una característica importante es que no tiñe el algodón.
Análisis de pruebas espectroscópicas

Anaranjado de Metilo.
Reacciones que se llevan acabo

Usos más importantes del Anaranjado de metilo

Este colorante tiene diversas aplicaciones.
 Indicador de pH en algunas titulaciones.
 Propiedad de teñir sustratos como el algodón.
 Ampliamente utilizado en la industria textil.
Análisis de pruebas espectroscópicas
 CÁLCULOS
 Naranja II
Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción
(EXPERIMENTACIÓN AL 25%)
Se alimentan:
Masa del B-naltol

mnaftol =0.425 gr

Moles del B-naftol

n naftol= ( m naftol ) ( PM naftol )

n naftol= ( 0.425 gr ) ( 144.19

1mol
gr )
=0.00294 mol

Masa del ácido sulfanilico

 m Acd− Sulfanilico=0.5 gr

Moles de acido sulfanilico

n Acd −sulfanilico =(m Acd−sulfanilico )(PM Acd −sulfanilico )

n Acd −sulfanilico =( 0.5 gr ) ( 173.19

1 mol
gr )
=0.00288 mol

Nuestro reactivo limitante es el Ácido sulfanílico

Masa teórica del naranja II al 25%

mNaranja II =( m Acd−sulfanilico )
( PM Naranja II
PM Acd −sulfanilico )

( )
g
350.33
mol
mNaranja II =( 0.5 gr ) =1.011 g
g
173.10
mol

Moles teóricos del Naranja II

n Naranja II =( mNaranja II )( PM Naranja II )

n Naranja II =( 1.011 gr ) ( 350.33

1 mol
gr )
=0.00288 mol

Moles expe del Naranja II

 mNaranja II EXPERIMENTAL=2 g

n Naranja II =( mNaranja II )( PM Naranja II )

n Naranja II =( 2 g ) ( 350.33
1 mol
g)

RENDIMIENTO EN PESO

mNaranja II −Experimental
x100
mNaranja II −Teorico
2g
% R Naranja II = x 100
1.011 g
% R Naranja II =197.82 %

RENDIMIENTO EN MOLES

N Naranja II −Experimental 0.005708mol

x 100= x 100=197.64 %
N Naranja II −Teorico 0.00288mol

Eficiencia

eficiencia= ( g utilizados de Ácido sulfanílico )

g obtenidos de Naranja II
x 100

2g
eficiencia= x 100
0.5 g
eficiencia=400 %

 Anaranjado de metilo
Masa del ácido sulfanilico

m Acd− Sulfanilico =0.625 gr

 Moles del Acido Sulfanilico

n Acd −sulfanilico =(m Acd−sulfanilico )(PM Acd −sulfanilico )

n Acd −sulfanilico =0.003608 mol

Masa de la Dimetilanilina

mdimetilanilina=( PDimetilanilina )(v Dimetilanilina )

mdimetilanilina=0.1434 gr

Moles de la Dimetil Anilina

n Dimtlanilina=(mDimetilanilina )( PM Dimetlanilina )

n Dimtlanilina=0.001183mol

Nuestro reactivo limitante es la Dimetilanilina

Masa teorica del Anaranjado de Metilo

PM Anaranjado de metilo
m Anaranjado de metilo =(mDimetilanilina)( )
PM Dimetilanilina

m Anaranjado demetilo =0.3873 g

 Moles teoricos del Anaranjado de Metilo

n Anaranjado de metilo=(m Anaranjaod de metilo )(PM Anaranjado demetilo )

n Anaranjado de metilo=( 0.3873 gr ) ( 327.33

1 mol
gr )
=0.001183 mol

Moles experimentales del Anaranjado de Metilo

n Anaranjado de metilo=(m Anaranjaod de metilo )(PM Anaranjado demetilo )

n Anaranjado de metilo=( 1 gr ) ( 327.33

1 mol
gr )
=0.003055 mol

Rendimiento en peso

mAnaranjado de metilo−Experimental
x100
m Anaranjado demetilo −Teorico

1 gr
% R Anaranjado de metilo= x 100
0.3873 gr
% R Anaranjado demetilo=258.19%

Rendimiento en Moles

0.003055 gr
x 100=258.24 %
0.001183 gr
 Eficiencia

( g obtenidos
eficiencia=
de Anaranjado de metilo
g utilizados de Dimetilanilina ) x 100
1g
eficiencia= x 100
0.1434 g
eficiencia=697 %

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES