Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de

Williamson

ISTITUTO POLITENICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES

PRACTICA 4

OBTENCIÓN DE ÉTER METILNAFTILICO,

SÍNTESIS DE WILLIAMSON

GRUPO 2IV46
ALUMNOS:

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

PROFESORa: María

FECHA DE ENTREGA: 17-SEPRTIEMBRE-2018

Introducción:

Los éteres se utilizan como un medio para extraer, como medio de arrastre para la
deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos , como disolventes de
sustancias orgánicas, como combustible inicial de motores de diesel , como
fuertes pegamentos, y como desinflamatorio abdominal para después del parto
exclusivamente externo.

Cuando se usan reacciones de sustitución o de eliminación en síntesis debe

tenerse cuidado de escoger reactivos y condiciones de reacción que maximicen el
rendimiento del producto que se desea.

Las reacciones de sustitución nucleofilica de haluros de alquilo pueden llevar a

una gran variedad de compuestos orgánicos. Los éteres simétricos pueden
prepararse por condensación de alcoholes bajo una reacción a 140 °C
aproximadamente y con catálisis acida. A partir de alcoholes primarios son:

Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:

También pueden sintetizarse éteres mediante aloximercuracion-desmercuracion,

donde se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno.

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

En 1850 Alexander Williamson descubrió una reacción que se sigue considerando

como una de las mejores formas de sintetizar éteres tanto asimétricos como
simétricos.

La síntesis de Williamson de éteres es una reacción de sustitución nucleofilica;

requiere una alta concentración de un buen nucleofilo, lo que indica que se lleva a
cabo por una reacción SN2. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un
alcoxido o un fenoxido de sodio.En general no puede utilizarse haluros de arilo
debido a su poca reactividad hacia la sustitución nucleofilica. Para la preparación
de aril metil éteres se suele utilizar sulfato de metilo (CH 3)2SO4.

Se debe de considerar el peligro de una competencia de la eliminación con la

sustitución deseada; en este caso la eliminación debe ser particularmente seria,
debido a la fuerte basicidad del alcóxido. Por lo que se descarta el uso de un
halogenuro terciario, que debe dar principalmente o en su totalidad el producto de
la eliminación, es entonces que debemos emplear otra combinación. Debemos
recordar siempre la tendencia de los halogenuros de alquilo a la
deshidrohalogenacion de alquilo a la deshidrohalogenacion es 3°>2°>1°.

Puesto que los alcóxidos y fenóxidos se preparan con los alcoholes y fenoles
correspondientes , y los halogenuros de alquilo con alcoholes, la síntesis de
williamson implica la obtención de un éter mediante dos alcoholes .

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

Actividades Previas:

a) Métodos de preparación de éteres

Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes,
mediante la acción del ácido sulfúrico (como catalizador). Este es uno de los
métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se
llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido
sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular

H2SO4
2R OH R O R + H2O

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la

formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la
formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).

La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre

alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes
primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de
olefinas.

A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)

Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros
de alquilo. Reacción llamada síntesis de Williamsom; es la reacción entre un
haluro de alquilo y un alcoxido.

R X + Na OR R O R +NaX

b) Propiedades físicas y químicas de los éteres

Propiedades físicas

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

Presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su

solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos
se emplean como disolventes inertes en numerosos reacciones.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares
de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto
Propiedades Químicas
Son muy inertes químicamente y solo tienen unas pocas reacciones
características. Se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Tienen
poca reactividad química.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman los
peróxidos muy inestables y pocos volátiles. Cuando se destila un éter, es un
peligro pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto
se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de
reductor (SO4Fe, LiAlH4) antes de la destilación.

c) Síntesis de Williamsom

La síntesis de Williamsom para éteres es importante por su versatilidad: puede

emplearse tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos.

En la síntesis de Williamsom se hace reaccionar un halogenuro de alquilo

(halogenuro de alquilo sustituido) con un alcoxido o un fenoxido de sodio:

La síntesis de Williamsom
implica la sustitución nucleofilica de un ion alcóxido o fenóxido por un ion
halogenuro y es estrictamente análoga a la preparación de alcholes por
tratamiento de halogenuro de alquilo con hidróxido acuoso. En general no pueden
utilizarse los halogenuros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la
sustitución nucleofílica.

Los alcóxidos de sodio se obtienen por acción directa del sodio metálico sobre
alcoholes secos:

Por otra parte, debid

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

o a la apreciable acidez de los fenoles, los fenóxidos de sodio se preparan por la

acción del hidróxido de sodio acuoso sobre fenoles:

a) Propiedades y usos del éter metilnaftílico

Propiedades
Propiedades físicas
Reactivo Edo. Físico Peso Punto Punto de Densida Solubilidad Toxicid
s y color mol. de ebullició d
fusión n
Insoluble en agua Por
(β- Sólido 144.19 123 275 1.217 fría y caliente. ingestió
naftanol cristalino g/mol °C °C g/ml Soluble en metanol inhalaci
) y éter.

Ácido Liquido 98.08 10.36 338 1.841 Muy soluble en agua Por
Sulfúrico viscoso g/mol °C °C g/ml fría y caliente ingestió
incoloro

Agua Liquido 18.02 0 °C 100 1.0 alcohol, acetonas, Ninguna

incoloro e g/mol °C g/ml etc. y en la mayoría
insípido de las sustancias
Muy soluble en agua Por
Hidroxi- Sólido 40 318.4 ---- 2.13 fría y caliente. inhalaci
do de (letejas) g/mol °C g/ml Poco soluble en e ingest
Sodio blanco, etanol y glicerina. Corrosiv
delicuescent Insoluble en acetona
e y benceno

Alcohol Liquido 46.07 ----- 78.5 0.816 Soluble en agua, Por

etílico incoloro g/mol °C g/ml éter, acetona y ingestió
benceno

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

Propiedades físicas
Product
Edo. Peso Punto Punto Densida Solubilidad Toxicida
o
Físico y mol. de de d d
color fusión ebullici
ón

Éter Escamas 158.2 70-73 272-274 ------g/ml Insoluble en agua. ----

Metilna blancas con 0 °C °C Soluble en éter
ftílico olor g/mol
agradable

Carbón Activado
El carbón activado es el mejor adsorbente de uso general para remoción /
reducción de muchos compuestos orgánicos y aún algunos inorgánicos de
diferentes líquidos y soluciones.

El carbón activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o más

componentes (átomos, moléculas, iones) del líquido que está en contacto con él.
Este fenómeno se denomina poder adsorbente. La adsorción es la responsable de
purificar, deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos, líquidos o gases que
entren en contacto con el elemento adsorbente.

Son las altas temperaturas, la atmósfera especial y la inyección de vapor del

proceso de fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad.

Entre las principales aplicaciones del Carbón Activado están:

 Tratamiento de aguas residuales
 Potabilización de agua
 Deodorización y decoloración de líquidos (jugos, vinos, vinagres,
destilados)
 Decloración de agua
 Retención de contaminantes orgánicos como solventes y fenoles, producto
de la descomposición de desechos animales y vegetales
 Eliminación de los trihalometanos formados de la reacción entre el cloro
libre y la materia orgánica disuelta en el agua
 Purificación de medicamentos
 Clarificación de mieles (Industria Dulcera)
 Clarificación de aceites

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

 Retención de excesos de Flúor en agua utilizada especialmente en la

industria alimenticia (embotelladoras, cervecerías, productos lácteos,
potabilizadoras estatales y municipales), para obtener niveles dentro de la
norma.
 Eliminación de sabor, olor y ozono del agua
 Remoción de sólidos suspendidos
 Purificación de aire
 Purificación de gases industriales

Mecanismo de Reacción:

Reacción Global

Mecanismo

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

Estado de Transición

EQUIPO 3
 Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

Desarrollo Experimental:

Flujograma

ENTRADA PROCESO SALIDA

ACTIVIDADES PROCEDIMIENT SALIDA

O
EXPERIMENTAL

Leer Recristalizac
Preparación de reactivos ión
documentación
EQUIPO 3
teórica (Práctica) Medir: 5 mL de
metanol, 1 mL de Colocar
Lavar el veces
dos β-Naftol,el Determinar
Hojas de
Montar seguridad
equipo de
H2SO4, 10mL de agua metanol y
precipitado H SO
como sobre
se Recuperar
un
indica puntos de
cristales fusión
Hacer medición y
Desarrollo 2
Dejar una hora 4
a reflujo
figura 30 en Formación
el manual por filtración secar
Reporte
Desechos
experimental
helada al 10% Verter en agua
matraz Erlenmeyer y Realizar Recristalización
 Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

Purificación
Pesar: 1 g de β-Naftol

Separación y
cristalización

Cálculos Estequimétricos:

Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción.

g de β naftol= (5 g. metanol) = 4.506 gr

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

g de metanol= (1 g. β naftol) = 0.22 gr

g de β metoxinaftaleno = (1 g. β naftol) = 1.05 gr

Eficiencia.

Teórico obtenido = 2.3gr

ANALISIS DE LA REACCION MEDIANTE LA OBSERVAION DE LOS ESPECTROS DE

INFRARROJO DE PRODUCCION Y RECTIVOS.

EQUIPO 3
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de
Williamson

En el primer diagrama muestra las características infrarrojas de la pastilla de KBr

donde el nivel máximo de absorbancia es de 0.6m , mientras que el minimo es de
0.05. La pastilla esta ubicada en un rango de 4 a 5 en longitud de onda en
microometros y teniendo 2500 en numero de onda cm -1.

En el segundo diagrama infrarrojo tenemos los datos del fenol, este se encuentra
en un nivel de absorbancia de 0.8 asta 0.4 , tiene una longitud de onda de 4μ y
con frecuencia de 2500 cm-1.

Mencionar los usos más importantes del β metoxinaftaleno.

La nerolina es un éster muy importante en la formulación de perfumes
ya que actúa como fijador encargándose de mantener a todos los
ingredientes unidos y disminuir su velocidad de evaporación de la
mayoría de los compuestos volátiles.

EQUIPO 3