Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Profesora: Ana María Flores Domínguez

Práctica: 5

Obtención de la Benzofenona por síntesis de Friedel

Crafts

Equipo: 6

Integrantes:

Antonio Roblero Victor Josafat

Ceja Bárcenas Dylan

Servín Gómez Abril Yolanda

Grupo: 2IV40 Periodo: 20/2

ACTIVIDADES PREVIAS
A) Métodos de obtención de Cetonas (Definición de síntesis de Friedel Crafts
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes
secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en
hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto
aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución

electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de
los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo conocida
como alquilación de Friedel-Crafts o por un grupo acilo acilación de Friedel-
Crafts. Fueron descubiertas el año 1879 por el químico francés Charles
Friedel y por el químico norteamericano James M. Crafts.
En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y
una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador,
habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro
de hidrógeno.
La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio, (R-CO+),
como intermedio. Éste se genera cuando se forma un aducto entre
el halógeno del haluro de acilo y el ácido de Lewis AlX3, el cual puede
disociarse originando pequeñas cantidades del catión acilio, que es electrófilo.
A continuación el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromático, seguido
de perdida de protón (H+), según el mecanismo general de una sustitución
electrófila aromática.
Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el
compuesto de partida y por tanto no sufre más sustituciones. Además su
capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formación de
un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y el átomo de oxígeno del grupo
carbonilo. Esto obliga a usar más de un equivalente de catalizador. Se requiere
un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro
de aluminio.

B) Concepto ácido-base de Lewis

Un ácido de Lewis es una especie química que contiene un orbital vacío que
es capaz de aceptar un par de electrones de una base de Lewis para formar
un aducto de Lewis. Una base de Lewis, entonces, es cualquier especie que
tenga un orbital lleno que contenga un par de electrones que no esté
involucrado en la unión, pero puede formar un enlace dativo con un ácido de
Lewis para formar un aducto de Lewis. 
C) Mecanismo de sustitución aromática y electrofílica

D) Propiedades y usos de la benzofenona

Los expertos en la creación de soluciones a la medida en la selección y
desarrollo de materias primas de ChemLogis se ponen en la vanguardia de la
aplicación de Benzofenona, un compuesto aromático, cristalino e insoluble en
agua, que actúa como filtro para las radiaciones UV en tintas y barnices, así
como en productos como perfumes y jabones, entre otros, en los que previene
y evita la degradación del color y del olor causada por los rayos UV, en lo que
se conoce como Proceso de Curado UV.
 
Son diversas sus aplicaciones en pintura orgánica, en medicina, en especias y
pesticidas, a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos
para plásticos expuestos a altas dosis de radiación solar.

TABLA DE PROPIEDADES
Reactivo MM Aspecto Densidad P. Eb. P. Fusión Solubilidad Almacenaje
Tricloruro de 132 g/mol Polvo 2.44 g/ml N/A 194°C A 20°C, Rojo
aluminio blanco, gris 450 g/l
anhidro o amarillo
Ácido 36.46 g/mol Líquido 1.18 g/ml 50.5°C -25.4°C Miscible Amarillo
Clorhídrico ligeramente
amarillo
Cloruro de 140.5 g/mol Líquido 1.21 g/ml 197°C -1°C Muy Amarillo
Benzoilo incoloro soluble en
agua
Benceno 78.11 g/mol Líquido 0.8736 80.1°C 5.5°C En 1400 Amarillo
incoloro g/mol partes de
agua
Benzofenon 182 g/mol Sólido 1.11 g/ml 305°C 49°C Insoluble Amarillo
a blanco en agua.
Sulfato de 142 g/mol Sólido
Sodio cristalino 2.7 g/ml ------------- 884 °C soluble en Amarillo
Anhidro agua

ROMBOS DE SEGURIDAD
Reactivo Rombo de seguridad
Tricloruro de Aluminio

Ácido Clorhídrico

Benceno

Benzofenona

Cloruro de benzoilo

Sulfato de Sodio anhidro

Cálculos
Cloruro de benzoilo
PM:140.5g/mol;1.75ml;2.11g Rendimiento:

Tricloruro de Aluminio %R= 2gr producto/2.73g teórico X

100
PM:133g/mol;2.5g %R= 73%

Benceno
PM:78g/mol;7.5ml;6.57g

Reactivo en exceso
Benceno
6.57gX1mol/78g=0.0842mol

Reactivo limitante
Cloruro de benzoilo
2.11gX1mol/140.5g=0.0150mol

Rendimiento teórico

1mol benzofenona
0.0150molC.Bz.X --------------------------- =
1 mol de C.Bz

0.0150mol Benzofenona

182g
0.0150mol Benzofenona ------ =
mol
2.73 g benzofenona

Conclusiones
ANTONIO ROBLERO VICTOR JOSAFAT

De acuerdo a la investigación previa y a la experimentación correspondiente, se llegó a la

conclusión de que se cumplieron los objetivos, ya que se logró sintetizar la benzofenona a
partir de un cloruro de ácido con un rendimiento del 73%, se comprendido el concepto
ácido-base de Lewis, así como también el mecanismo de reacción.
La importancia de comprender la síntesis de Friedel-Crafts es porque el producto resultante
es una cetona aromática, en este caso una con un característico olor a rosas y esta síntesis es
de gran utilidad debido a los multiples usos que se les puede dar a los productos formados a
traves de esta; aplicaciones en la síntesis orgánica, industria farmacéutica, cosmética,
solvéntes.

CEJA BÁRCENAS DYLAN

El objetivo principal de la práctica se logró llevar a cabo, puesto que obtuvimos la

benzofenona mediante la síntesis de Friedel-Crafts que consistió en hacer reaccionar un
halogenuro de acilo con un compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis.
Luego de haber realizado la práctica y con base en las actividades previas puedo concluir
que la obtención de cetonas para la industria es de suma importancia ya que fungen como
disolvente para lacas y resinas epoxi y poliuretanos. Otra cosa que puedo concluir es que
logramos una eficiencia media-alta al obtener un 73% de la benzofenona esperada, que en
comparación con otras prácticas resulta ser una eficiencia alta. Y por último es que contaba
con un olor particular, esto debido a que lo que hicimos reaccionar fue un compuesto
aromático, por lo tanto esta acilación nos dio como resultado una cetona aromática.

SERVÍN GÓMEZ ABRIL YOLANDA

Durante la elaboración de esta práctica se tenía como objetivo sintetizar benzofenona por el
método de Friedel-Crafts, el cuál consiste en hacer reaccionar un compuesto aromático, en
este caso el anillo bencenico con un cloruro de acilo, nosotros ocupamos en cloruro de
benzoilo en presencia de un catalizador, la reacción llevada a cabo obtuvo un rendimiento
del 73% como se puede apreciar en la página anterior. El producto obtenido se presenta en
forma de cristales y con un aroma agradable, se sabe que es utilizado en la elaboración de
jabones y artículos aromáticos y de limpieza.
BIBLIOGRAFÍA

 Química orgánica, L.G.Wade

 Química de los grupos funcionales y sus derivados
heterocíclicos, José Luis Soto Camara
 Enciclopedia NORMA.
Editorial Norma.
Autor: Francisco Villegas Posada.
 Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
 Química Orgánica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.
 Química Orgánica, Universidad de Concepción.
Autor: Guillermo Saavedra.
 Internet. https://quimica.unam.mx/wp-
content/uploads/2014/08/Guia_de_Clasificacion_260514.pdf