I.S.F.D.C y T. “Pte. Juan D.

Perón” Laguna Blanca Química Orgánica I

Profesorado de Educación Secundaria en Química
Prof.: Gimenez, Iván Rodrigo J

TEMA VIII: Aldehídos y Cetonas

Son compuestos orgánicos oxigenados que contienen en su estructura átomos de
C, H y O. El grupo funcional de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo (=C=O),
este grupo es el que determina las propiedades físicas y químicas de estas familias de
compuestos.
Grupo funcional carbonilo. Su fórmula general es:

 Los aldehídos tienen fórmula general R – COH

 Las cetonas tienen fórmula general R – CO – R

“R” es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido, puede ser de cadena abierta o
cíclica, puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o
grupos hidroxilos adicionales.
La diferencia sustancial entre estos compuestos es que, los aldehídos se oxidan
con mayor facilidad; son más reactivos frente a la adición nucleofílica, sin embargo, las
cetonas no debido al efecto estérico que se genera en el C del grupo funcional carbonilo.

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

El “C” y el “O” presentan hibridación sp2, por lo que el grupo carbonilo tiene una
estructura plana (ángulo de enlace de 120°), es decir, una geometría trigonal.

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El oxígeno presenta e– no compartidos. La diferencia de electronegatividad entre

el C y el O hace que la nube electrónica se desplace hacia el O, originando una
polarización, con una carga parcial (+) sobre el C y una carga parcial (–) sobre el O; el
que por efecto mesomérico hace que el C sea electrofílico y el O nucleofílico.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Entre las propiedades físicas de estos compuestos se nombran:
 El punto de ebullición de los compuestos carbonílicos es superior al de los alcanos,
pero inferior al de los alcoholes (con igual número de carbonos).
 El metanal, etanal y propanona, son solubles en agua, esta solubilidad disminuye al
aumentar el número de átomos de C en la cadena.
 El metanal es gaseoso a temperatura ambiente, los demás aldehídos y las cetonas
son líquidos, los que tienen más de 17 C son sólidos.

NOMENCLATURA
La IUPAC utiliza la terminación “–al” para los aldehídos y la terminación “–ona”
para las cetonas.

Metanal Etanal Propanal Butanal

Propanona 3–metil–2–pentanona

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PROPIEDADES QUÍMICAS
 ADICIÓN NUCLEOFÍLICA: Es la reacción característica de los aldehídos y
cetonas.

La reacción implica 2 pasos con la formación de un intermediario tetraédrico

con carga (–) sobre el oxígeno (ya que este comienza a adquirir e–).
El compuesto carbonílico original tiene configuración trigonal, en el estado
de transición, el carbono ha comenzado a adquirir la configuración tetraédrica que
tendrá en el producto. Al cambiar la hibridación de sp 2 a sp3, los ángulos de enlace
también cambian de 120° a 109°,5´, lo que implica que si R y R´ son muy
voluminosos, la reacción será muy voluminosa y podría no llegar a ocurrir.

 ADICIÓN DE AGUA
El agua reacciona con los aldehídos y cetonas para dar dioles terminales (2
grupos –OH sobre el mismo átomo de carbono). La reacción está catalizada por
ácidos o bases y es una reacción revesible.
Ejemplo: Adición nucleofílica catalizada por ácidos:

Sufre un ataque nucleofílico con mayor facilidad. En presencia de un ácido,

un H+ se une al oxígeno carbonílico, disminuyendo la energía de activación para el
ataque del nucleófilo.

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 REACCIONES DE OXIDACIÓN
 ALDEHÍDOS: En presencia de oxidantes suaves y aire, se oxidan con facilidad,
debido a la presencia de H en el grupo funcional (dando ácidos carboxílicos).

 CETONAS: Son menos oxidables, requieren de oxidantes fuertes como el

KMnO4 en medio ácido, se rompe la cadena y da ácidos de menor número de
carbonos, es decir, se oxidan bajo condiciones especiales, que todavía se siguen
analizando.

 REDUCCIÓN A ALCOHOLES
Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primarios y las cetonas a
alcoholes secundarios por hidrogenación catalítica o por agentes reductores
(AlLiH4).

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 ADICIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

La adición de reactivos de Grignard a aldehídos y cetonas es un método para
preparar alcoholes. El grupo orgánico transferido con el par de electrones desde el
Mg al carbono carbonílico, es un nucleófilo poderoso:
 Obtención de alcohol primario a partir de un aldehído inferior (1 C):

 Obtención de alcohol secundario a partir de un aldehído superior (2 o + C):

 Obtención de alcohol terciario a partir de una cetona:

PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS
Pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios: se utiliza un oxidante
fuerte (clorocromato de piridina, C5H5NH+CrO3Cl–).

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PREPACIÓN DE CETONAS
Pueden obtenerse por oxidación de alcoholes secundarios: el alcohol pierde su
único H alfa; utiliza como catalizador dicromato de potasio (K2Cr2O4).
Reacción

APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor
importancia, tanto en la naturaleza como en la industria química.
El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua,
tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen entre sí
para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende
mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara
y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración).
A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le
conoce como formol o formalina, ésta se utiliza por su poder
germicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar
piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación de espejos y
como materia prima en la industria de los polímeros.
La caseína de la leche tratada con formol produce una masa
plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa.

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Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en

sustancias de uso doméstico, ya que se sospecha que puede ser un
cancerígeno en potencia.
El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de
olor irritante, tiene una acción anestésica general y en
grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. El
etanal se forma en el proceso de fermentación, cuando el
alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el
etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede
formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del
color en el vino.
También se usa como intermediario en la manufactura de otras
sustancias químicas tales como ácido acético, anhídrido acético y
acetato de etilo.
Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el
grupo funcional de los aldehídos, lo que le da el olor agradable a la
vainilla. El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. Por otra parte, el
olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico.
El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa
como solvente de aceites, resinas y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero éste
producto también es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la
fabricación de perfumes.
Muchas cetonas tienen propiedades útiles como
disolventes, por ejemplo, la butanona, al igual que la
propanona, se utilizan ampliamente como removedoras de
pinturas. En particular, la acetona es el disolvente utilizado en
el quitaesmalte para uñas.
La acetona se forma en pequeñas cantidades en el
organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la
oxidación incompleta de los carbohidratos.