UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

CARRERA: QFB

SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

“Síntesis de β-Nitroestireno”.
GRUPO: 2453

ASESOR:
DR. DAVID ATAHUALPA CONTRERAS CRUZ

ALUMNAS:
HERNÁNDEZ MÁRQUEZ MARÍA DE JESÚS
ROMÁN NAVA DIANA

EQUIPO:
5

SEMESTRE: 2019-2
 INTRODUCCIÓN

Los Nitroalcanos son compuestos relativamente ácidos que, en presencia de una base, se transforman en
el anión nitrato, un carbanión estabilizado por la presencia del grupo nitro que puede adicionarse a
compuestos carbonílicos aromáticos o alifáticos, mediante una reacción nitroaldólica, que origina en el
caso de los compuestos carbonílicos aromáticos, nitroalquenos; y en el caso de compuestos carbonílicos
alifáticos, 1, 2-nito-alcoholes, compuestos muy interesantes desde el punto de vista sintético.

USOS

Es utilizado industrialmente para la síntesis de colorantes, como por ejemplo el tinte índigo y productos
antimoho como el biocida Bromo-nitroestireno. Se utiliza como precursor en muchas de las síntesis de
fenetilaminas y anfetaminas como por ejemplo la Tenamfetamina (MDA).

REACCIÓN:

MECANISMO DE REACCIÓN
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Purificación del Benzaldehído:

 Imagen 1. Purificación de Benzaldehído.

Síntesis de β-Nitroestireno:

Se enfrió un matraz de
3 bocas dentro de una
mezcla de hielo y sal.
Se le adaptó un
termómetro y un
agitador magnético.
Dentro del matraz se Se preparó 0.84g de
colocó 1g de Nitrometano, Hidróxido de Sodio en
0.5ml de Benzaldehído y 2 1ml de agua.
ml de Metanol.
 Se añadió el NaOH a la
Se agregó 2 ml de Se formó un precipitado
mezcla de Nitrometano
Metanol para quitar lo blanco y la mezcla se
y Benzaldehído.
espeso. espesó.

Posteriormente se agregó Se preparó una

Se dejó 20 min. Dentro disolución de 2 ml HCl
10 ml de agua fría para
del baño de hielo y sal. en 3 ml de agua.
volver la solución clara.

Se secó y pesó el Se separó el sólido Sobre esta disolución,

producto obtenido, formado por filtración bajo agitación se
cuantificando punto de al vacío. añadió la mezcla de la
fusión en Aparato reacción anterior.
Fisher-Johns.
 ESPECTRO RMN-H DE β-Nitroestireno

INTERPRETACIÓN:

CH=CH Doble enlace alqueno

Anillo Anillo aromático

aromático
 ESPECTRO INFRARROJO DE β-Nitroestireno

INTERPRETACIÓN:

C-H Enlace Carbono-Oxígeno

C-N Enlace Carbono-Nitrógeno

CH=CH Doble enlace. Alqueno

Anillo Anillo aromático

aromático
 RENDIMIENTO

CONCLUSIÓN

Mediante una reacción de condensación nitro-aldólica, se obtuvo β-Nitroestireno, con

un rendimiento de y un punto de fusión de 53ºC. En la literatura el punto de
fusión de β-Nitroestireno es de 54-57ºC, un valor muy cercano al obtenido, por lo que
se concluye que sí es el compuesto esperado.
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

B. s. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith y A. R. Tatchell, Vogel’s

textbook of practical Organic Chemistry 5a ed., Longman Scientific and
Technical, 1989.