Síntesis del

2-Metilbencimidazol
INTRODUCCIÓN
• Hobrecker en 1872
• Ladenburg trabajó en la preparación de derivados de bencimidazol por la condensación
entre orto-amino anilina y compuestos de carbonilo.
• Phillips trabajó la preparación de Ladenburg a la condensación entre orto- amino anilina
y ácido acético, en presencia de ácido diluido.
• La presente síntesis se obtiene a partir de la reacción entre el o- fenilendiamina y el ácido
acético en medio ácido.
 REACTIVOS
O- fenilendiamina
• Fórmula molecular: C6H8N2

• Aspecto: Crema claro

• Estado :Sólido

• Punto de fusión 100 - 103 °C

• Punto de ebullición 256 - 258 °C

Toxicidad: en caso de ingestion, irritación cutánea, ocular e inhalación.

Se sospecha sobe su efecto cancerígeno, possible efecto mutágeno en humanos.

Efecto biologico: muy tóxicos para organismos acuáticos.

A pesar de dilucion, el compuesto produce mezcla tóxicas con el agua.

Ácido acético
• Fórmula molecular: C2H4O2
• Estado: líquido
• Incoloro
• Olor: acre
• pH (valor): 2,5 (agua: 50 g /l , 20 °C)
• Punto de fusión: 17 °C
• Punto de ebullición 117,9 °C

Peligro : Líquidos y vapores inflamables, mantener alejado del calor

Toxicidad; irritación cutánea y ocular, inhalación no carcinógena.
poco contaminante del agua.

Reactividad: corrosivo

Eliminación: Neutralizar con soda cáustica diluida, recoger el residuo y enterrar según las leyes locales. Puede considerarse su
neutralización, dilución y vertimiento al desagüe.
Ácido clorhídrico
• Estado: líquido

• Apariencia: incoloro o amarillo claro

• Olor: penetrante e irritante

• Punto de fusión: -66 °C

• Punto ebullición: >85 °C

• Solubilidad: soluble en agua, alcoholes, éter y benceno. Insoluble en hidrocarburos.

Reactividad: corrosivo, no es inflamable, pero en contacto con metales libera hidrógeno

Toxicidad: irritación cutánea y ocular, ingestión causa quemaduras, no carcinógenos para humanos.

Toxicidad acuática: Altera el ph en medios acuáticos.

Procedimiento Experimental

Síntesis de Benzimidazol

En un balón esmerilado de 50mL se introdujo 1,007g de o-

fenilendiamina, 0,54mL de ácido acético y 5mL de HCl 4N

Se le añadió un magento y se calentó a reflujo durante 4 horas

Se dejó enfriar la mezcla y se filtró el sólido formado.

  La recristalización se realizó en agua y se obtuvo un

solido blanco-crema el cual se secó a 60 durante una
noche.
Mecanismo de Reacción
Espectro IR
Espectro 1H RMN

3
4

5
10,43
6 1