IQS-LABQ-PNT-0013

Síntesis de benzoina Revisión: 6R

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Redactado por: Dr. Xavier Batllori COPIAS CONTROLADAS:  Laboratorio de Química

Fecha: 24/08/2022
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Fecha entrada en vigor: 01/09/2022
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Síntesis de benzoina Revisión: 6R

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INDICE

1. OBJETIVO ............................................................................................................. 3
2. FUNDAMENTO ..................................................................................................... 3
3. REFERENCIAS ..................................................................................................... 4
4. DEFINICIONES ..................................................................................................... 4
5. EQUIPOS .............................................................................................................. 4
6. REACTIVOS / PATRONES / FUNGIBLE ............................................................... 4
7. PROCEDIMIENTO ................................................................................................ 5
7.1. Parte experimental.......................................................................................... 5
7.1.1. Preparación del experimento ................................................................... 5
7.1.2. Escalado del experimento........................................................................ 5
7.1.3. Síntesis de benzoina ............................................................................... 5
7.1.4. Aislamiento .............................................................................................. 5
7.1.5. Purificación .............................................................................................. 6
7.1.6. Secado .................................................................................................... 6
7.1.7. Caracterización........................................................................................ 6
7.2. Cálculos .......................................................................................................... 7
7.2.1. Pureza ..................................................................................................... 7
7.2.2. Rendimiento ............................................................................................ 7
8. RESULTADOS ...................................................................................................... 7
9. OBSERVACIONES ................................................................................................ 8
10. HISTORIAL DEL DOCUMENTO ............................................................................ 9

ANEXOS TÍTULO
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1. OBJETIVO

El objetivo de esta práctica es preparar benzoina a partir de benzaldehído empleando

cianuro sódico como catalizador.
La práctica servirá para familiarizarse con el trabajo con reactivos peligrosos. Además,
se practican las técnicas de calefacción a reflujo, filtración, recristalización y secado. La
caracterización se realiza mediante punto de fusión y espectro 1H-RMN.

2. FUNDAMENTO

La formación de enlaces carbono-carbono es particularmente importante en Química

Orgánica. Algunas reacciones que persiguen esta finalidad tienen muchas aplicaciones,
mientras que otras son de uso muy restringido. Dentro de este último grupo está la
denominada condensación benzoínica.
El acoplamiento de dos moléculas de aldehído en presencia de iones cianuro produce
una α-hidroxicetona, también llamada benzoina. La reacción únicamente transcurre con
aldehídos aromáticos (pero no con todos) y con glioxales, RCOCHO.
La condensación benzoínica se produce entre una molécula de aldehído (“donador”)
que ha transferido (formalmente) su hidrógeno al oxígeno del carbonilo de una segunda
molécula de aldehído (“aceptor”). La mayoría de aldehídos pueden actuar tanto como
donadores como aceptores, pero algunos sólo pueden hacerlo de una manera. En este
caso, es posible obtener, usando proporciones equimolares de aldehídos distintos,
benzoinas asimétricas (Ar ≠ Ar’):

ArCHO + Ar’CHO ArCH(OH)COAr’

La condensación benzoínica es una reacción de equilibrio, en la que el cianuro actúa

como catalizador. El mecanismo actualmente aceptado fue propuesto en 1903 por
Lapworth y se describe en la página web indicada en “Referencias”.
El paso clave de la reacción, la pérdida de protón del aldehído donador para rendir un
carbanión, es posible dado que la acidez del correspondiente enlace C-H es aumentada
por el carácter aceptor del grupo ciano. Así, el cianuro es un catalizador muy específico
de esta reacción, dado que es capaz de cumplir tres funciones a la vez: a) es un buen
nucleófilo, atacando el carbono del carbonilo de una de las moléculas de aldehído; b)
su fuerte carácter aceptor estabiliza el intermedio de reacción clave; y c) completada su
función, es un buen grupo saliente. Dada la toxicidad del cianuro (párrafo siguiente), es
posible actualmente realizar esta reacción con otro catalizador.
La síntesis de benzoina es rápida y sencilla, pero deben extremarse las precauciones
dado que el cianuro sódico es un compuesto sumamente tóxico, que ya en muy pequeña
cantidad bloquea el sistema respiratorio celular y provoca la muerte por asfixia. Tenga
presente, además, que en medio ácido el cianuro sódico se transforma en el letal ácido
cianhídrico. Por tanto, las aguas madre de la reacción, junto con los lavados acuosos,
deben verterse en el bidón “de cianuros”, nunca en la pica. El etanol empleado en la
recristalización no contiene cianuro y puede tratarse normalmente.
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En el primer libro citado en “Referencias” se exponen detalladamente los principios de

varias de las técnicas aquí empleadas, así como diversos aspectos experimentales de
las mismas. Lea los apartados 5.1 (“Reacciones: consideraciones generales”), 7.3
(“Filtración”) y 9.1 (“Cristalización”) antes de empezar la práctica si no conoce estas
técnicas o desea saber más sobre ellas.

3. REFERENCIAS

Técnicas experimentales en síntesis orgánica (1ª ed.), 2001.

Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., 1989, página 1044
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/benzoin-condensation.shtm
(13/06/16)
Presentación de resultados (IQS-LABQ-GEN-0001)
Determinación de puntos de fusión (IQS-LABQ-USO-0001)
Instrucciones de uso de la balanza granatario (IQS-LABQ-USO-0003)
Registro de espectros de 1H-RMN estándar (IQS-GEMSP-USO-0002)

4. DEFINICIONES

Carbanión: Anión con la carga negativa sobre un átomo de carbono.

5. EQUIPOS

Espectrómetro de RMN 400MR (IQS-GEMSP-FI-0010)

Aparato para la determinación de puntos de fusión Stuart SMP10 (IQS-LABQO-0001)
Balanza Cobos CB Standard (IQS-LABQO-0003) o equivalente
Manta calefactora (equipamiento del laboratorio)
Montaje de reflujo (equipamiento personal)
Montaje de filtración a vacío (equipamiento personal)

6. REACTIVOS / PATRONES / FUNGIBLE

Benzaldehído (C6H5CHO, PM= 106,13)

Etanol (CH3CH2OH)
Cianuro sódico (NaCN)
Agua desionizada (H2O)
Papel de filtro (material personal)
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7. PROCEDIMIENTO

7.1. Parte experimental

7.1.1. Preparación del experimento

• Pese 5,0 gramos del reactivo limitante (benzaldehído) en un Erlenmeyer de 100 ml
[1] [2].
• Anote el peso en el diario.

7.1.2. Escalado del experimento

• La metódica que se describe en los siguientes apartados se ha extraído del Vogel’s,
sin modificar. El procedimiento original parte de 50 g de benzaldehído. Por ello,
deberá escalar las cantidades de todos los reactivos y disolventes para adecuarlas
a la cantidad de reactivo limitante que usará.
• Para hacerlo, calcule primero el factor de conversión (K) según la fórmula:

K = 5,0 / 50,0

• Anote la operación y el resultado del cálculo en su diario.

• Multiplique por el factor K todas las cantidades de reactivos y disolventes de la etapa
de síntesis (apartado 7.1.3) y anote todos los resultados en su libreta. Utilice estas
cantidades en vez de las que se indican en la metódica original aquí transcrita.

7.1.3. Síntesis de benzoina

• Introduzca 50,0 g de benzaldehído en un matraz de fondo redondo de 500 ml [3].
• Añada al matraz 65 ml de etanol y agite para mezclar los dos líquidos.
• Prepare en un vaso de precipitados una disolución de 5,0 g de cianuro sódico [4] [5]
[6] en 50 ml de agua.
• Adicione la disolución acuosa de cianuro sódico al matraz de fondo redondo [7].
• Acople al matraz un refrigerante de reflujo.
• Coloque el montaje sobre una manta calefactora y caliente la mezcla a reflujo
durante media hora [8] [9] [10].
• Deje enfriar al aire o, si va a seguir el mismo día, pase al punto siguiente.
• Enfríe con hielo durante unos 15 minutos [11].

7.1.4. Aislamiento

• Tras enfriar bien la mezcla de reacción, filtre el sólido a vacío.

• Lave con agua fría hasta que no observe que el sólido se torna más pálido [12] [13].
• Drene bien el sólido filtrado, hasta que dejen de caer gotas [14].
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• Vierta las aguas madre, que contiene cianuro sódico, en el recipiente de “cianuros”.
Pregunte al instructor si tiene cualquier duda.

7.1.5. Purificación
• Transfiera la benzoina a un matraz de fondo redondo de 250 ml [15].
• Añada 80 ml de etanol [16], acople un refrigerante de reflujo y caliente con una
manta calefactora hasta ebullición. El sólido debería disolverse completamente. Si
no lo hace, añada más etanol en pequeñas fracciones (unos pocos mililitros) desde
la parte alta del refrigerante hasta disolución total.
• Deje enfriar hasta el día siguiente [17]. La benzoina cristaliza como un sólido de
color amarillo pálido [18].
• Enfríe 15 minutos con un baño de hielo y filtre a vacío.
• Lave los cristales con un poco de etanol frío y drene bien [14].

7.1.6. Secado
• Pese una cápsula de porcelana. Anote el peso en el diario.
• Coloque el sólido obtenido en la cápsula y déjelo secar al aire hasta el día siguiente.
• Pese de nuevo la cápsula con el producto seco. Anote el nuevo peso en el diario.
• Reste al peso de la cápsula con el producto seco el peso de la cápsula vacía.
• Anote el resultado en el diario.
• Transfiera el sólido a un vial, etiquételo con su nombre (o con su código: iniciales de
su nombre y apellidos, número de experiencia) y el nombre del producto y hágale
una fotografía.
• El producto debe ser un sólido blanco amarillento.
• El rendimiento descrito es del 81%.

7.1.7. Caracterización
• Coloque un poco de producto en un capilar para punto de fusión [19].
• Mida el punto de fusión empleando el aparato para la determinación de puntos de
fusión [20]. Siga las instrucciones que se indican en IQS-LABQ-USO-0001 [21].
Pregunte al instructor si tiene dudas.
• Anote el punto de fusión medido en el diario.
• Introduzca un poco de producto en un tubo Eppendorf y etiquételo con su código.
• Rellene la hoja de solicitud de espectro 1H-RMN; pregunte al instructor.
• Entregue la muestra y la hoja de solicitud al instructor.
• El instructor le entregará el espectro 1H-RMN una vez registrado. Coméntelo con él.
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• Si el producto es puro, el espectro 1H-RMN debería mostrar las mismas señales que
se observan en la figura siguiente:

• Si el producto no se ha secado correctamente, observará señales hacia 1,17 y 3,65

ppm debidas al etanol.

7.2. Cálculos

7.2.1. Pureza
• Cualitativo. No se calcula.

7.2.2. Rendimiento
• Calcule el rendimiento según se detalla en IQS-LABQ-GEN-0001.
• Explicite el cálculo en el diario.
• Exprese el resultado como porcentaje, sin decimales.

8. RESULTADOS

• Imprima la fotografía del producto en el vial y péguela en el diario.

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• Explicite el peso del producto aislado.

• Indique el rendimiento calculado.
• Busque el punto de fusión descrito y anótelo en el diario.
• Apunte el punto de fusión medido y compárelo con el descrito.
• Pegue una copia del espectro 1H-RMN y compárelo con el espectro de referencia.
Comente si se observa o no etanol.

9. OBSERVACIONES

Nota 1: Si lo prefiere, puede hacer la pesada del benzaldehído directamente en el

matraz esférico que empleará para realizar la reacción.
Nota 2: La metódica original indica que el benzaldehído debe ser “puro” y detalla cómo
purificarlo si no lo es. Esta purificación no es necesaria siempre que se use una botella
de benzaldehído abierta recientemente (durante el curso). El benzaldehído se oxida
lentamente con el oxígeno del aire a ácido benzoico, lo que provoca que el rendimiento
y la pureza de la benzoina obtenida se resientan.
Nota 3: Use preferiblemente un matraz de fondo redondo de 100 ml.
Nota 4: El cianuro actúa como catalizador de la reacción; para más detalles, lea el
apartado “Fundamento”.
Nota 5: El cianuro sódico es un sólido extremadamente tóxico, manéjelo con la máxima
precaución. No lo inhale ni lo ingiera. Evite todo contacto con este producto, use guantes
y trabaje en la campana extractora.
Nota 6: Por razones de seguridad, el instructor guarda bajo llave el cianuro sódico.
Entregue un vaso de precipitados pequeño etiquetado con su nombre al instructor y pida
que le pese el cianuro sódico.
Nota 7: El benzaldehído es soluble en etanol pero no en agua, mientras que el cianuro
sódico es soluble en agua pero muy poco en etanol. El uso de un medio hidroalcohólico
facilita el contacto (y, por tanto, la reacción) del benzaldehído con el cianuro.
Nota 8: La metódica original indica que la reacción en ocasiones procede “con notable
violencia” y el contenido del matraz se puede perder a través del refrigerante si no se
usa un matraz grande (al menos de la dimensión indicada en la Nota 3). No ha pasado
hasta ahora en ninguna ocasión.
Nota 9: No hace falta añadir piedra pómez para controlar la ebullición.
Nota 10: Tras el reflujo, acostumbra a quedar una disolución más o menos naranja (la
intensidad depende de la calidad del benzaldehído usado), pero a veces cristaliza
durante el reflujo. No se preocupe si esto sucede, se obtiene benzoina igual de bien.
Nota 11: La benzoina debería cristalizar ahora si no lo había hecho ya antes.
Nota 12: Para realizar el lavado, apague el vacío, cubra el sólido con agua para mojar
bien los cristales, triture bien el producto y vuelva a conectar el vacío. Repita la operación
las veces necesarias para eliminar los aceites naranja. La benzoina es muy poco soluble
en agua, de modo que la pérdida de rendimiento es muy pequeña.
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Nota 13: Este lavado con agua elimina diversas impurezas de color naranja, así que los
cristales pierden color. Estas impurezas se observan primero como un aceite naranja,
que habitualmente cristaliza. No filtre este sólido, no es benzoina.
Nota 14: Abra ahora al máximo la llave de vacío.
Nota 15: El volumen de este matraz ya se ha escalado a las cantidades que se usan en
esta práctica, no lo modifique.
Nota 16: Este volumen es una aproximación razonable. La metódica original indica que
se usen 40 ml por cada 5,0 g de benzoina cruda. El volumen indicado ya se ha adaptado
a la cantidad de reactivos que se emplean, no la multiplique por K.
Nota 17: Si precisa agilizar el proceso, deje enfriar al aire unos 20 minutos, enfríe otros
20 minutos con un baño de agua y pase al siguiente punto.
Nota 18: El color es tanto más pálido como más puro es el benzaldehído empleado.
Nota 19: Consulte al instructor si no ha realizado nunca esta operación.
Nota 20: Necesitará para ello saber el punto de fusión descrito de la benzoina.
Nota 21: En el aparato para la determinación de puntos de fusión hay pegada una
versión simplificada de estas instrucciones.

10. HISTORIAL DEL DOCUMENTO

ÚLTIMAS REVISOR MOTIVOS DEL CAMBIO

REVISIONES
1R XBA Elaboración de IQS-LABQ-PNT-0013 (1R) para uso en laboratorios de docencia.

2R XBA Clarificación de la cantidad de disolvente a emplear en la purificación.

3R XBA Revisión trienal. Se corrige errata de reactivo en Nota 1.

4R XBA Ajustar el escalado a la mitad para reducir residuos.

5R XBA Cambiar el encargado de pesar el reactivo limitante.

6R XBA Indicar nuevo recipiente a usar en la caracterización y el código personal.