INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA
ORGÁNICA Y DE POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA N° 1

“OBTENCIÓN DEL BENZHIDROL

POR REDUCCIÓN DE LA
BENZOFENONA”

NOMBRE DEL ALUMNO : GOMEZ MARTINEZ JULIAN

PROFESORA: APOLONIA VILLAGRANA MURILLO

GRUPO: 41M1

TURNO: MATUTINO
 Práctica 1.
“Obtención del Benzhidrol por reducción de la
Benzofenona”

OBJETIVOS:

1. Sintetizar el benzhidrol mediante la reducción de la Benzofenona

2. Valorar la importancia de la síntesis por el método de reducción
3. Conocer algunos métodos alternos para la obtención del benzhidrol
4. Identificar el uso de los catalizadores en la reducción
5. Conocer la importancia y aplicación del benzhidrol
6. Identificar los tipos de reacciones que se llevarán a cabo hasta la obtención del mismo.
7. Aplicar el método reducción para generar productos específicos
8. Confeccionar las operaciones y/o parámetros que se manejaran durante la síntesis
9. Identificar el producto obtenido mediante las pruebas correspondientes
10. Desempeñar un buen manejo del equipo semi-micro para las practicas subsecuentes

ALCANCES:

1. Alcanzar los objetivos previamente establecidos.

2. Establecer algunos métodos alternos para la sintetización de alcoholes
3. Establecer las propiedades y aplicaciones del benzhidrol

METAS

1. Desarrollar las actividades previas establecidas

2. Realizar la investigación en diferentes fuentes bibliográficas sobre los temas ya
mencionados
3. Desarrollar la experimentación de forma adecuada
4. Elaborar un diagrama de bloques con la secuencia del desarrollo de la práctica
5. Estudiar previamente la práctica
6. Complementar con el cuestionario
7. Elaborar el reporte correspondiente
REACCION GLOBAL:

Benzofenona ión zinc ión hidroxilo benzhidrol

Mecanismos de reacción:

i) Zn+ + H – Ol- Na+ Zn lO-H + Na+

ii) Zn-OH + H – Ol- Na+ H – O – Zn – O – H + Na+

iii) lO – H
Zn 2H° + ZnO2 ▪ O – Zn - O▪
lO .. H

iv) lOl lOl- Na+

l l
Zn + Na+ + Na+ zn
l l
lOl lOl- Na+

v)
INVESTIGACION BIBLIOGRÁFICA:

 A) PRINCIPALES PROPIEDADES DEL BENZHIDROL Y SUS APLICACIONES

El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona

utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis
como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.

 B) METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES Y SUS MECANISMOS:

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el

nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente
eliminaciones generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es útil.

Hidrólisis de ésteres
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre
el alcohol.
Hidratación de Alquenos
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación. Esta reacción puede realizarse con
ácido sulfúrico acuoso dando alcoholes Markovnikov. También es posible hidratar un alqueno
Markovnikov empleando acetato de mercurio acuoso, seguido de reducción con borohidruro de
sodio en medio básico, reacción conocida como oximercuriación desmercuriación.
Sin embargo, la reacción de un alqueno con BH 3 / THF, seguido de oxidación con agua oxigenada
en medio básico, produce alquenos antiMarkovnikov. Veamos algunos ejemplos:

Hidratación Markovnikov

Hidratación AntiMarkovnikov

Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los
reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH 4) y el
hidruro de alumino y litio (LiAlH4).
El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en
alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos. También reacciona con amidas y nitrilos
transformándolos en aminas.

Mecanismo de la reducción
Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos polarizados
positivamente de aldehídos y cetonas.
La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios próticos (agua, alcoholes..) ya que
descompone. Por ello, debe emplearse en medio éter.

Creación de enlaces carbono-carbono

La aplicación más importante de los reactivos organometálicos de litio y magnesio es aquella en la
que el carbono unido al metal actúa como nucleófilo. Estos reactivos pueden atacar al grupo
carbonilo de aldehídos y cetonas produciendo alcoholes, en este proceso se obtiene un nuevo
enlace carbono-carbono.

Síntesis de alcoholes primarios

Los compuestos organometálicos con metanal generan alcoholes primarios.

Síntesis de alcoholes secundarios

Los compuestos organometálicos con el resto de aldehídos dan alcoholes secundarios.

Síntesis de alcoholes terciarios

Los compuestos organometálicos con cetonas dan alcoholes terciarios.
Reacción de organometálicos con ésteres.
Los ésteres reaccionan con reactivos organometálicos para rendir alcoholes con dos cadenas
iguales. La primera adición de organometálico produce un carbonilo, no aislable, que vuelve a
reaccionar con el segundo equivalente de organometálico para dar el alcohol final.

Reacción de organometálicos con oxaciclopropanos (epóxidos)

La apertura de epóxidos por ataque de organometálicos al carbono menos sustituido produce
alcoholes.
  C) TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

La química orgánica se presenta al principiante, como un inmenso y complicado cúmulo de

fórmulas y hechos aparentemente inconexos y muy difíciles de asimilar. Sin embargo, al
familiarizarnos con ella, estudiarla y sistematizar su contenido, notaremos que comienzan a surgir
grupos de sucesos y fenómenos de comportamiento similar. Es lo que ocurre, por ejemplo, con las
miles de reacciones orgánicas, las cuales pueden agruparse, de una manera general, en cuatro
tipos:

Ellas son:
a) de Adición, cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como
producto de la reacción.

CH2 CH2 + HBr CH3 CH2Br

b) de Eliminación, es lo inverso a la reacción anterior. Aquí, una molécula bajo ciertas

condiciones se escinde o divide dando como producto dos especies químicas nuevas.

CH3 CH2Br + OH CH2 CH2 + H2O + Br

c) de Sustitución o desplazamiento, donde dos moléculas intercambian parte de ellas

generando así dos nuevas moléculas productos.
 H Br

FeBr3 + HBr
+ Br2

d) de reordenamiento o transposición. Aquí, una molécula sufre una alteración en su

estructura sin perder su composición original, es decir, sus átomos se reordenan de diferente
manera.

CH2OH OH
H

 D) CONCEPTO DE REDUCCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

Una reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el contenido de hidrógeno o

disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula. A la inversa, una oxidación
orgánica es una reacción en la cual disminuye el contenido de hidrógeno o se incrementa el de
oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula.

En química orgánica, la disminución de enlaces de átomos de oxígeno a átomos de carbono o el

aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de carbono se interpreta como una reducción. Por
ejemplo:

1. (el etino se reduce para dar eteno).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2

2. (el etanal se reduce a etanol).

CH3–CHO + H2 → CH3–CH2OH

 E) OPERACIONES Y PROCESOS UNITARIOS QUE INTERVIENEN EN LA

FABRICACION DE ALCOHOLES
 a) Hidrólisis:
Tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH, reacciona
con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan átomos o grupos de
átomos. En la reacción, la molécula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-,
y la molécula AB se descompone en A+ y B

b) Extracción:
En química, método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar
una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a cabo utilizando un
disolvente en el que la sustancia que queremos separares muy soluble, siendo el resto de
los materiales de la mezcla.
c) Filtración
Se denomina filtración al proceso de separación de partículas sólidas de un líquido
utilizando un material poroso llamado filtro. La técnica consiste en verter la mezcla
sólido-líquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del líquido pero
que retenga las partículas sólidas.

El líquido que atraviesa el filtro se denomina filtrado.

El filtro, en el laboratorio suele ser papel poroso, pero puede ser de otros materiales
que permitan el paso de líquidos. En cualquier caso es necesario seleccionar la
porosidad del filtro según el diámetro de las partículas que se quieren separar..

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

DIAGRAMA DE BLOQUES:
 I preparacion de reactivos
II Reduccion
Disolver en un matraz de fondo plano
3g de NaOH con 15ml de Reflujar la mezcla utilizando un baño
Montar el equipo correspondiente etanol,calentando a baño maria y maria durante 1/2 hora
posteriormente agregar 1.5g de
benzofenona y 3g de Zn y agitar
manualmente

III Separacion y cristalizacion del

Recibir el vaso de precipitados que producto obtenido Quitar el reflujo
contiene 12.5 ml de sol´n al 12.5% de
HCl en vol. y 125 g de hielo picado Filtrar la sol´n en caliente para eliminar
el Zn

IV. Cristalización del producto

Lavar el matraz con 30ml de EtOH adicionarlo al residuo de la filteración, (benzhidrol)
hirviendo reicibiendolo en la mezcla HCl / hielo Reeposar el filtrado durante 10
minutos en un baño de hielo

V. PURIFICACIÓN DEL PRODUCTO Recuperar por filtración los cristales

secar y sacar el rendimiento del benzhidrol, formados en la sol´n
Recristalizar el benzhidrol en Etanol. acida

CALCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS:
 65.38𝑔/ 𝑚𝑜𝑙 𝑧𝑖𝑛𝑐
WZn= 1.5 g de benzofenona𝑥 = 0.5382 g de Zn
182.21𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

184.24𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙
Wbenzhidrol= 1.5 g de benzofenona𝑥 = 1.51 g de benzhidrol
182.21 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

RENDIMIENTO:

Teorico:

Wbenzhidrol= 1.51 g___

Práctico:

Wbenzhidrol= _0.8g______

Eficiencia:
0.8𝑔
%rendimiento= 𝑥 100 = 52.98%
1.51𝑔

CUADRO DE COMPARACION:
 TEORICO PRACTICO
PROPIEDADES
COMPARACION
FISICOQUIMICAS
NaOH Zn HCl Benzofenona benzhidrol(C6H5)2CHOH

Liquido
Estado físico y Sólido cristalino
Sólido blanco Solido gris amarillo o Sólido blanco
color amarillo tenue
incoloro

Peso molecular 40.01g/mol 65.38g/mol 36.5g/mol 182.21g/mol 184.24 g/mol

106,42 ºC
Punto de 1388°C (697.5 mm de
906°C 150°C 297 - 299 °C
ebullición @760mmHg Hg y 20.36 %
en peso)

-17.14ºC
Punto de fusión 318.4°C 420°C (10.81 %en - 51,0000 °C 63 - 65 °C
peso) El benzhidrol sintetizado se
presentó en polvo cristalino de
1.05g/L (10.17
color amarillo tenue y una parte
densidad 2.13g/ml@25°C 7.1g/ml@20°C %peso y a 1.001g/ml --------- que no alcanzo a cristalizar de
15°C) manera completa aun sigue en
proceso de cristalización en la
Soluble, solución filtrada
Solubilidad
agua
soluble No soluble desprendiendo -------- insoluble
calor.

Solubilidad Alcoholes
solventes glicerol -------- --------- ------------ ---------

son altamente
Tóxico para corrosivos a la
organismos piel y
Irritante y
acuáticos membranas Muy tóxico para
corrosivo de
Toxicidad provoca fiebre mucosas, los organismos ----------------
tejidos,
vómitos causa acuáticos
carcinógeno
dilatación de quemaduras,
parpados es irritante y
carcinógeno

COSTO - BENEFICIO CON RESPECTO A OTROS MÉTODOS DE OBTENCIÓN

CUESTIONARIO
Mencionar los usos más importantes del benzhidrol.

1. Es utilizado para la preparación de antihistamínicos

2. sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes .

3.Funge como intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes

OBSERVACIONES
 7:45am se añadió el etanol (CH3CH2OH) al NaOH observando que no se disuelve de
manera inmediata.

 7:50am a esta hora agregamos la benzofenona y el Zinc se observa que no hubo una
reacción, ni un cambio físico en la solución.

 8:00am la temperatura de reflujo es a 75°C del etanol

 8:11am al aumentar la temperatura a 100°C comenzó la primera gota del reflujo dentro del
matraz.

 8:18am Se incrementó la temperatura esperando que la velocidad del reflujo fuese mayor.

 8:27am Se agitó el matraz, esto con el fin de aumentar la velocidad observándose una
turbidez en la solución
 8:37 Se observa que la solución comienza a virar a una tonalidad amarilla-verdosa a la

temperatura de 160°C

 A 175°C comienza a intensificarse la agitación del matraz y con ello la solución adquiere
una tonalidad marrón, por lo que surge la reacción entre los componentes de la solución.

 Posteriormente se inicia con la filtración con hielo picado y HCl al 12.5% en volumen.
 Dejamos filtrar por unos días la solución para que se recuperan los cristales de benzhidrol

 Como producto de la reacción efectuada se obtuvo polvo semi-cristalino de benzhidrol de

tonalidad amarillo claro.

 La cristalización del benzhidrol se formó con un rendimiento de 52.98%

 De la solución filtrada se obtuvieron cristales con una mayor pureza de color amarillo
tenue y la coloración de dicha solución fue transparente uniforme y con un ordenamiento
estructural. En base a la red cristalina de la solución se forma una delgada capa que esta
aún en proceso de cristalización ya que requiere de mas tiempo.

 En la superficie de la solución filtrada se observa la formación de una pequeña micela y una

coloración transparente puro

 No se observa residuos de sales

 Al agitar el frasco de la solución filtrada observamos que se formaron pequeños cristales de

benzhidrol los cuales no se cristalizaron en papel filtro por falta de tiempo.
CONCLUSIONES

1. Se logró obtener por síntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol puro.
2. La eficiencia obtenida fue la esperada mostrando con este valor numérico que el
producto cumplió las expectativas de la cristalización.
3. Comparando los resultados concluyo que el método empleado para la obtención del
benzhidrol fue eficaz y eficiente
4. Identificamos métodos alternos para la obtención de alcoholes analizando ellos el
mas económico y eficiente.
5. Verificamos que la función del Zinc fue catalizar la reacción, de tal manera que
aumento la velocidad de la misma.
6. Identificamos tanto la reacciones que se llevaron acabo durante el proceso de
síntesis del benzhidrol como los mecanismos.
7. Determinamos la importancia del benzhidrol especialmente en la elaboración de
antihistamínicos
8. Se comprobó que la reducción es una técnica muy eficiente para la síntesis de
otros alcoholes.
9. Debido a que el tiempo no fue suficiente para que cristalizará el benzhidrol en el
papel filtro, se formaron cristales en la solución. Con ello determinamos que para
confeccionar se requiere de un parámetro que es el tiempo para la cristalización.
10. El buen manejo del material utilizado en el desarrollo de ésta práctica será de vital
importancia para las prácticas posteriores.

BIBLIOGRAFÍA:

http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html

www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/.../alcohol/alcohol.htm

REAL DECRETO 363/1995, de 10 de Marzo de 1995 por el que se regula la Notificación de Sustancias
Nuevas y Clasificación, Envasado y Etiquetado de Sustancias Peligrosas.

Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2011.
INTERPRETACIÓN DE LOS ESPECTROS:

Benzofenona Benzhidrol

Sp2 C=O Sp3 C-O-H

Sp2 C=C –H AROMATICO Sp2 C=C-H AROMATICO

Sp3 C-H
METODO ALTERNO EN LA SINTESIS DE ALCOHOLES

Alcohol a partir de Caña de Azúcar

La principal materia prima para la producción de EtOH es la caña de azúcar, ya sea en forma de
jugo de caña o como melazas (subproducto de la industria azucarera). Se pueden obtener cerca de
70L de EtOH/ton de caña y 9L EtOH/ton de melaza grado C, además de cerca de 100kg de azúcar
(Moreira y Goldemberg, 1999). Para efectos de costeo, Murtagh (1995) estimó que se debe esperar
un rendimiento de 58 galones de EtOH a partir de 1 ton de melazas que contengan un 46% de
azúcares. El microorganismo más utilizado es S. cerevisiae por su capacidad de hidrolizar la
sacarosa de la caña de azúcar para su conversión hasta glucosa y fructosa, dos hexosas fácilmente
asimilables; además puede desarrollarse en condiciones anaeróbicas, pero se necesitan pequeñas
cantidades de O2 para la síntesis de sustancias como ácidos grasos y esteroles. La reacción general
de la fermentación se puede representar como

La fermentación alcohólica puede llevarse a cabo por lotes, por lotes alimentados o en forma
continua. El proceso típico de producción de alcohol por lotes a partir de melazas o jugo de caña
(denominado proceso Melle-Boinot), comprende la esterilización de la materia prima seguida del
ajuste del pH con H2SO4 y de los ºBrix a valores de 14-22. El mosto obtenido se somete a
fermentación. El vino resultante se decanta y centrifuga para recuperar el EtOH, mientras la
levadura se recircula a los fermentadores. Para la obtención de alcohol anhidro se utiliza
mayoritariamente la destilación azeotrópica con benceno (Kosaric y Velikonja, 1995).

La fermentación por lotes alimentados implica bajos niveles de concentración de sustrato en el

transcurso de la fermentación, mientras el alcohol se va acumulando en el medio. El proceso más
empleado en Brasil para la obtención de bioetanol es el de lotes alimentados con recirculación de
células, lo que hace que aumente la productividad volumétrica. El control de la velocidad de
alimentación del medio es muy ventajoso por cuanto implica la neutralización del efecto inhibitorio
causado por las altas concentraciones de sustrato o de producto en el caldo de fermentación. Se ha
observado que la adición de sacarosa en forma lineal o exponencialmente decreciente conlleva a
aumentos en la productividad de EtOH entre 10 y 14% (Echegaray et al., 2000).

Los procesos continuos tienen mayores ventajas frente a los procesos por lotes debido a los
menores costos del biorreactor, menores requerimientos de mantenimiento y operación, mejor
control del proceso y mayor productividad. El 30% de las plantas productoras de bioetanol en Brasil
emplean el cultivo continuo (Monte Alegre et al., 2003). La clave de este proceso son las mayores
densidades celulares, las cuales se pueden alcanzar por inmovilización de células, recuperación y
reciclaje de biomasa o control del crecimiento celular. Sin embargo, las levaduras cultivadas por
períodos prolongados en condiciones anaeróbicas disminuyen su capacidad de producir alcohol.
Adicionalmente, a tasas de dilución altas que garantizan productividades elevadas, el sustrato no
alcanza a ser consumido completamente, por lo que los rendimientos disminuyen. Generalmente en
la industria, aunque la productividad es importante, es más relevante la conversión del sustrato
considerando que la mayor parte de los costos de producción corresponden a la materia prima