UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA

TEMA

Derivados de los ácidos carboxilos y

sus utilidades

DOCENTE:

Jorge Luis Díaz Ortega

ESTUDIANTE:

Luna Vera Diego Moisés

CICLO: IV CHIMBOTE-2021
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

ACIDOS CARBOXILOS

INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del

grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química

y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino
el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo

carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra
ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres
comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

OBJETIVOS

Conocer la síntesis de los ácidos carboxilos

Conocer los derivados de los ácidos carboxilos
Conocer la utilidad de cada uno de los derivados de los ácidos carboxilos
en el mercado
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILOS

Estos se pueden preparar utilizando los siguientes métodos

Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a

partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

PERMANGANATO DE DICROMATO DE SODIO

POTASIO

Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse

por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos pueden utilizarse el
oxidante de Jones o permanganato de potasio.

OXIDANTE DE JONES

PERMANGANATO DE
POTASIO
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganto de potasio en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el
alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se
forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono

Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de

magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos
carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales
en un ácido carboxilo.

Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con

cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILOS, SINTESIS Y UTILIDAD

Sus principales derivados son:

ESTERES

Síntesis: Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y

alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso
de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el

nombre de esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1: Protonación del grupo carboxilo

Etapa 2:Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

Etapa 3: Eliminación de agua

 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófila, utilizando

como nucleófilo el ion carboxilato

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y

esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo
Como Analgesicos: En la medicina encontramos algunos ésteres como
el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La
novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del
ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina
(ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide

Elaboracion de jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres

llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales
los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

ANHIDRIDOS
Síntesis: Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos
con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de
reacción largo.

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo

y ácidos carboxílicos. En este caso se requieren condiciones más suaves por la
importante reactividad del haluro de alcanoílo

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo
carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la
eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el
ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido
carboxílico.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para

formar el anhídrido. El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes
etapas:

Etapa 1: Adición del carboxilato al haluro

 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

Etapa 2: Eliminación de cloruro.

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA FARMACEUTICA

El anhídrido Bórico B2O3, se utiliza en la medicina, para crear productos

insecticidas, en la energía nuclear se encuentra, para conservación, en la
pirotecnia, entre otros.
El anhídrido Brómico Br2O5, los bromuros intervienen evidentemente
en la medicina como sedantes, específicamente el bromuro de plata se
maneja como dispositivo fundamental para las placas fotográficas que te
crean cuando te fracturas un hueso.
El anhídrido Etanoico o Acético, está relacionado con la fabricación de
acetato de celulosa, de resinas, también en la síntesis de aspirinas, entre
otros.
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

HALUROS DE ACILO

SINTESIS: El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un

halógeno genera un compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos
empleados son los mismos que para transformar un alcohol en haloalcano,
SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido
metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables

Mecanismo:

Etapa 1: Ataque nucleófilo del ácido al cloruro de tionilo

Etapa 2: Eliminación del cloruro

Etapa 3: Adición de HCl

 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

Etapa 4: Eliminación

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA FARMACEUTICA

El cloroformo fue la primera sustancia que se encontró que producía

anestesia general, lo que abrió nuevas posibilidades para la cirugia con
una paciente inconsciente y relajado.Pero el cloroformo es tóxico y
cancerígeno, por lo que pronto se sustituyó por anestésicos más seguros.
Un anestesico mas seguro es el derivado halogenado CF3CHClBr, al que
se conoce con el nombre de "halotano" . El cloruro de etilo con frecuencia
se utiliza como anestésico local en intervenciones mas sencillas, cuando
se rocía sobre la piel se evapora , lo que hace que el área sobre la que se
ha aplicado se enfríe y se produzca el efecto anestésico deseado.
Como aerosoloes de todo tipo
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

AMIDAS
Síntesis: Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una
amina.
Etapa 1: Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de
alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y

favorecer los equilibrios.

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido

etanoico

Etapa 2: Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando

amidas.

Etapa 3: La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.

 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA FARMACEUTICA

Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo

de su estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se
consideran tranquilizantes menores y anticonvulsivos.
Las benzodiacepinas inhiben competitivamente el sitio de unión de las
neuronas para el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA), lo que
provoca la inhibición de las neuronas y crea efectos psicotrópicos .
Atovastatina un bloqueador de la producción de colesterol), es uno de los
medicamentos más vendidos en el mundo desde el 2003.
Reyataz un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH.
Gleevec inhibidor de la porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la
leucemia crónica mieloide.
Altace un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la hipertensión y
enfermedades del corazón.
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

CONCLUSIONES
1) Se conocieron los principales derivados de los acidos carboxilos
2) Se conocieron todas las posibles formas de síntesis de los acidos
carboxilos
3) Se conocieron los métodos de síntesis de los principales derivados de los
acidos carboxilos asi como su utilidad en la industria fermaceutica
 UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Cabildo Miranda M.D.P. Química orgánica [En Línea]. Madrid: UNED
- Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2008 [consultado
10 Oct 2021]. Disponible en:
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/48371
Galagovsky Kurman L.R. Química orgánica [En Línea]. Eudeba, 2020
[consultado 11 Oct 2021]. Disponible en:
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/153597
Salcedo-Rivera GA. Algunas reacciones de Ácidos Carboxílicos y
sus derivados [Internet]. Cloudfront.net. [citado el 13 de octubre de
2021]. Disponible en:
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/34928553/007._Algunas_reacc
iones_de_Acidos_Carboxilicos_y_sus_derivados-with-cover-page-
v2.pdf?Expires=1634252113&Signature=CxY~XtDv3XZNpzOwRmiq4
rCzPG2hQs8e5AWJ27ymJqB12gSxio7DhU6RvjD9gJL5Ptl3En6wHT
gZuvshS8k0HHd16qwkSC0OHlnWO-rYqa15-
9O9nDOS3pEBKmTL29plJKG0iuMe4W~7zlPl6R3ccMPfZt9Fo9KKIWt
l6ZWzTDvkeSCb3Ug44B7cBwzsv0q6aXU51BtXAW8~b9fUhfirAX8EA
PRf2t7sffq2byS5HDXbSnycBSw2nkTapegWhn2iPo-
MUoCl7DppsduBDD0ioQI1Picyt00-
CnujaWLmFwMlGrE8vgCgXgfEo8vKoky8~EC3r4m781xGm9PoDSe2
aw__&Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA
Udec.cl. [citado el 14 de octubre de 2021]. Disponible en:
http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-
teorico/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm
Teglia MC. Síntesis de esteres de cetosas y su reacción con el
amoníaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias
Exactas y Naturales; 1973.
Fernández G. Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos
[Internet]. Quimicaorganica.org. [citado el 14 de octubre de 2021].
Disponible en: https://www.quimicaorganica.org/acidos-
carboxilicos/428-sintesis-de-anhidridos-a-partir-de-acidos-
carboxilicos.html
Síntesis Haluros de Ácido [Internet]. Quimicaorganica.net. [citado el
14 de octubre de 2021]. Disponible en:
https://www.quimicaorganica.net/sintesis-haluros-alcanoilo.html
https://www.quimicaorganica.org/amidas/474-sintesis-de-
amidas.html#:~:text=a)%20Las%20amidas%20se%20pueden,clorh%
C3%ADdrido%20y%20favorecer%20los%20equilibrios.