Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
PRACTICA N° 1
GRUPO: 41M1
TURNO: MATUTINO
Práctica 1.
“Obtención del Benzhidrol por reducción de la
Benzofenona”
OBJETIVOS:
ALCANCES:
METAS
REACCION GLOBAL:
Benzofenona ión zinc ión hidroxilo benzhidrol
Mecanismos de reacción:
iii) lO – H
Zn 2H° + ZnO2 ▪ O – Zn - O▪
lO .. H
v)
INVESTIGACION BIBLIOGRÁFICA:
A) PRINCIPALES PROPIEDADES DEL BENZHIDROL Y SUS APLICACIONES
Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es útil.
Hidrólisis de ésteres
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre
el alcohol.
Hidratación de Alquenos
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación. Esta reacción puede realizarse con
ácido sulfúrico acuoso dando alcoholes Markovnikov. También es posible hidratar un alqueno
Markovnikov empleando acetato de mercurio acuoso, seguido de reducción con borohidruro de
sodio en medio básico, reacción conocida como oximercuriación desmercuriación.
Sin embargo, la reacción de un alqueno con BH3 / THF, seguido de oxidación con agua oxigenada
en medio básico, produce alquenos antiMarkovnikov. Veamos algunos ejemplos:
Hidratación Markovnikov
Hidratación AntiMarkovnikov
Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4
Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los
reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH 4) y el
hidruro de alumino y litio (LiAlH4).
El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en
alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos. También reacciona con amidas y nitrilos
transformándolos en aminas.
Mecanismo de la reducción
Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos polarizados
positivamente de aldehídos y cetonas.
La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios próticos (agua, alcoholes..) ya que
descompone. Por ello, debe emplearse en medio éter.
Creación de enlaces carbono-carbono
La aplicación más importante de los reactivos organometálicos de litio y magnesio es aquella en la
que el carbono unido al metal actúa como nucleófilo. Estos reactivos pueden atacar al grupo
carbonilo de aldehídos y cetonas produciendo alcoholes, en este proceso se obtiene un nuevo
enlace carbono-carbono.
Ellas son:
a) de Adición, cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como
producto de la reacción.
H Br
FeBr3 + HBr
+ Br2
CH2OH OH
H
D) CONCEPTO DE REDUCCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
a) Hidrólisis:
Tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH, reacciona
con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan átomos o grupos de
átomos. En la reacción, la molécula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-,
y la molécula AB se descompone en A+ y B
b) Extracción:
En química, método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar
una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a cabo utilizando un
disolvente en el que la sustancia que queremos separares muy soluble, siendo el resto de
los materiales de la mezcla.
c) Filtración
Se denomina filtración al proceso de separación de partículas sólidas de un líquido
utilizando un material poroso llamado filtro. La técnica consiste en verter la mezcla
sólido-líquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del líquido pero
que retenga las partículas sólidas.
El filtro, en el laboratorio suele ser papel poroso, pero puede ser de otros materiales
que permitan el paso de líquidos. En cualquier caso es necesario seleccionar la
porosidad del filtro según el diámetro de las partículas que se quieren separar..
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
DIAGRAMA DE BLOQUES:
II preparacion de reactivos
preparacion de reactivos
IIII Reduccion
Reduccion
Disolver
Disolver en un matraz de fondo
en un matraz de fondo plano
plano
3g de NaOH
NaOH con
con 15ml de Reflujar
Reflujar la mezcla utilizando
la mezcla utilizando un
un baño
baño
3g de 15ml de
Montar
Montar el equipo correspondiente
correspondiente etanol,calentando aa baño
baño maria maria durante 1/2
maria durante 1/2 hora
hora
el equipo etanol,calentando maria yy
posteriormente
posteriormente agregar
agregar 1.5g
1.5g de
de
benzofenona
benzofenona yy 3g
3g de Zn yy agitar
de Zn agitar
manualmente
manualmente
III Separacion
III Separacion yy cristalizacion
cristalizacion del
del
Recibir el vaso
Recibir el vaso de
de precipitados
precipitados que
que producto obtenido Quitar el reflujo
reflujo
contiene producto obtenido Quitar el
contiene 12.5
12.5 ml de sol´n
ml de sol´n al
al 12.5% de
12.5% de Filtrar
HCl
HCl en
en vol.
vol. yy 125
125 gg de
de hielo
hielo picado
picado Filtrar la sol´n en
la sol´n caliente para
en caliente para eliminar
eliminar
el Zn
el Zn
V. PURIFICACIÓN
PURIFICACIÓN DELDEL PRODUCTO
PRODUCTO Recuperar
Recuperar por filtración los
por filtración los cristales
cristales
secar V.
secar yy sacar
sacar el
el rendimiento
rendimiento
Recristalizar el benzhidrol
benzhidrol en Etanol.
del
del benzhidrol, formados en
benzhidrol, formados la sol´n
en la sol´n
Recristalizar el en Etanol. acida
acida
CALCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS:
65.38 g/mol zinc
WZn=1.5 g de benzofenona x =¿0.5382 g de Zn
182.21 g/mol de benzofenona
RENDIMIENTO:
Teorico:
Práctico:
Wbenzhidrol= _0.8g______
Eficiencia:
0.8 g
%rendimiento= x 100=52.98 %
1.51 g
CUADRO DE COMPARACION:
PROPIEDADES TEORICO PRACTICO COMPARACION
FISICOQUIMICA
S NaOH Zn HCl Benzofenona benzhidrol(C6H5)2CHOH
Liquido
Estado físico y Sólido cristalino
Sólido blanco Solido gris amarillo o Sólido blanco
color amarillo tenue
incoloro
106,42 ºC
Punto de 1388°C (697.5 mm de
906°C 150°C 297 - 299 °C
ebullición @760mmHg Hg y 20.36 %
en peso)
-17.14ºC
Punto de fusión 318.4°C 420°C (10.81 %en - 51,0000 °C 63 - 65 °C
peso) El benzhidrol sintetizado se
presentó en polvo cristalino de
1.05g/L (10.17 color amarillo tenue y una parte
7.1g/ml@20°
densidad 2.13g/ml@25°C
C
%peso y a 1.001g/ml --------- que no alcanzo a cristalizar de
15°C) manera completa aun sigue en
proceso de cristalización en la
Soluble,
Solubilidad solución filtrada
agua
soluble No soluble desprendiendo -------- insoluble
calor.
Solubilidad Alcoholes
solventes glicerol -------- --------- ------------ ---------
son altamente
Tóxico para corrosivos a la
organismos piel y
Irritante y
acuáticos membranas Muy tóxico para
corrosivo de
Toxicidad provoca fiebre mucosas, los organismos ----------------
tejidos,
vómitos causa acuáticos
carcinógeno
dilatación de quemaduras,
parpados es irritante y
carcinógeno
OBSERVACIONES
7:45am se añadió el etanol (CH3CH2OH) al NaOH observando que no se disuelve de
manera inmediata.
7:50am a esta hora agregamos la benzofenona y el Zinc se observa que no hubo una
reacción, ni un cambio físico en la solución.
8:11am al aumentar la temperatura a 100°C comenzó la primera gota del reflujo dentro del
matraz.
8:18am Se incrementó la temperatura esperando que la velocidad del reflujo fuese mayor.
8:27am Se agitó el matraz, esto con el fin de aumentar la velocidad observándose una
turbidez en la solución
8:37 Se observa que la solución comienza a virar a una tonalidad amarilla-verdosa a la
temperatura de 160°C
A 175°C comienza a intensificarse la agitación del matraz y con ello la solución adquiere
una tonalidad marrón, por lo que surge la reacción entre los componentes de la solución.
Posteriormente se inicia con la filtración con hielo picado y HCl al 12.5% en volumen.
Dejamos filtrar por unos días la solución para que se recuperan los cristales de benzhidrol
De la solución filtrada se obtuvieron cristales con una mayor pureza de color amarillo
tenue y la coloración de dicha solución fue transparente uniforme y con un ordenamiento
estructural. En base a la red cristalina de la solución se forma una delgada capa que esta
aún en proceso de cristalización ya que requiere de mas tiempo.
1. Se logró obtener por síntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol puro.
2. La eficiencia obtenida fue la esperada mostrando con este valor numérico que el
producto cumplió las expectativas de la cristalización.
3. Comparando los resultados concluyo que el método empleado para la obtención del
benzhidrol fue eficaz y eficiente
4. Identificamos métodos alternos para la obtención de alcoholes analizando ellos el
mas económico y eficiente.
5. Verificamos que la función del Zinc fue catalizar la reacción, de tal manera que
aumento la velocidad de la misma.
6. Identificamos tanto la reacciones que se llevaron acabo durante el proceso de
síntesis del benzhidrol como los mecanismos.
7. Determinamos la importancia del benzhidrol especialmente en la elaboración de
antihistamínicos
8. Se comprobó que la reducción es una técnica muy eficiente para la síntesis de
otros alcoholes.
9. Debido a que el tiempo no fue suficiente para que cristalizará el benzhidrol en el
papel filtro, se formaron cristales en la solución. Con ello determinamos que para
confeccionar se requiere de un parámetro que es el tiempo para la cristalización.
10. El buen manejo del material utilizado en el desarrollo de ésta práctica será de vital
importancia para las prácticas posteriores.
BIBLIOGRAFÍA:
http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/.../ alcohol/alcohol.htm
REAL DECRETO 363/1995, de 10 de Marzo de 1995 por el que se regula la Notificación de Sustancias
Nuevas y Clasificación, Envasado y Etiquetado de Sustancias Peligrosas.
Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2011.
INTERPRETACIÓN DE LOS ESPECTROS:
Benzofenona Benzhidrol
Sp3 C-H
METODO ALTERNO EN LA SINTESIS DE ALCOHOLES
La principal materia prima para la producción de EtOH es la caña de azúcar, ya sea en forma de
jugo de caña o como melazas (subproducto de la industria azucarera). Se pueden obtener cerca de
70L de EtOH/ton de caña y 9L EtOH/ton de melaza grado C, además de cerca de 100kg de azúcar
(Moreira y Goldemberg, 1999). Para efectos de costeo, Murtagh (1995) estimó que se debe esperar
un rendimiento de 58 galones de EtOH a partir de 1 ton de melazas que contengan un 46% de
azúcares. El microorganismo más utilizado es S. cerevisiae por su capacidad de hidrolizar la
sacarosa de la caña de azúcar para su conversión hasta glucosa y fructosa, dos hexosas fácilmente
asimilables; además puede desarrollarse en condiciones anaeróbicas, pero se necesitan pequeñas
cantidades de O2 para la síntesis de sustancias como ácidos grasos y esteroles. La reacción general
de la fermentación se puede representar como
La fermentación alcohólica puede llevarse a cabo por lotes, por lotes alimentados o en forma
continua. El proceso típico de producción de alcohol por lotes a partir de melazas o jugo de caña
(denominado proceso Melle-Boinot), comprende la esterilización de la materia prima seguida del
ajuste del pH con H2SO4 y de los ºBrix a valores de 14-22. El mosto obtenido se somete a
fermentación. El vino resultante se decanta y centrifuga para recuperar el EtOH, mientras la
levadura se recircula a los fermentadores. Para la obtención de alcohol anhidro se utiliza
mayoritariamente la destilación azeotrópica con benceno (Kosaric y Velikonja, 1995).
Los procesos continuos tienen mayores ventajas frente a los procesos por lotes debido a los
menores costos del biorreactor, menores requerimientos de mantenimiento y operación, mejor
control del proceso y mayor productividad. El 30% de las plantas productoras de bioetanol en Brasil
emplean el cultivo continuo (Monte Alegre et al., 2003). La clave de este proceso son las mayores
densidades celulares, las cuales se pueden alcanzar por inmovilización de células, recuperación y
reciclaje de biomasa o control del crecimiento celular. Sin embargo, las levaduras cultivadas por
períodos prolongados en condiciones anaeróbicas disminuyen su capacidad de producir alcohol.
Adicionalmente, a tasas de dilución altas que garantizan productividades elevadas, el sustrato no
alcanza a ser consumido completamente, por lo que los rendimientos disminuyen. Generalmente en
la industria, aunque la productividad es importante, es más relevante la conversión del sustrato
considerando que la mayor parte de los costos de producción corresponden a la materia prima