FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

TEMA

ALCANOS

DOCENTE

Jorge Luis Díaz Ortega

GRUPO 2

INTEGRANTES:

Capa Moreno Yordan Mayqui

Díaz Zamora Diener Eli

Tacanga Arteaga yuvan

León Díaz daliana Antonia

Luna Vera Diego

Mejía Estrada Wilspetrick Royli

CICLO: III CHIMBOTE-2021

 NOMENCLATURA DE ALCANOS

PARA TOMAR EN CUENTA

Si varios sustituyentes diferentes están presentes, nómbrelos en orden alfabético,

anteriormente se nombraban en orden de tamaño creciente o complejidad. Cuando los
sustituyentes son alfabetizados, se ignoran los prefijos di, tri, tetra, etc. que especifican
el número de algún tipo de sustituyente. Es así que el etil precede al dimetil.

Para el orden alfabético también se ignoran los prefijos separados por un guión (o
italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n, sec y
terc. Es así que terc-butilo precede a n-propil.

En cambio los prefijos iso, neo y ciclo no deben ignorarse, por ejemplo isopropil
precede a metil y ciclopropil a octil.

En el caso de n-butil, terc-butil, secbutil, si lo tuviéramos en una cadena el orden seria

para ese caso: n-butil, luego secbutil y finalmente tercbutil

1. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres:

a) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

b) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILOCTANO

c) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPIL OCTANO
d) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

e) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILDECANO

f) 2-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPTANO

g) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

h) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
i) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YODOOOCTANO

2. Nombre los siguientes alcanos, tomando en cuenta las reglas para nombrarlos

5-etil-3-dimetiloctano

4-etil-4-metil-5-iso propilnonano

3-etil-4-secbutil-6-propilnonano

5-etil-2,5-dimetilhexano

3-terbutil-6-secbutilnonano
3-isopropilpentano
 SÍNTESIS DE ALCANOS

Si bien es cierto que el petróleo podría ser la fuente principal para obtener cualquier
alcano mediante una simple destilación, también es cierto que en el petróleo la mezcla de
alcanos es tan compleja y sus puntos de ebullición son tan próximos entre sí, que resulta poco
práctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y cantidad necesaria.
Por esta razón es bueno contar con algunos métodos de síntesis para nuestras
necesidades en el laboratorio.

MÉTODOS DE SÍNTESIS DE ALCANOS:

a).- Conservando la longitud de la cadena.

a1.- Hidrogenación catalítica de alquenos.

Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un alqueno en

presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene hidrógeno adsorbido
en su superficie.

Pt, Ni C C
C C
(H2)
H H

a2.- Reducción de halogenuros de alquilo.

Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un átomo muy

electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del carbono
(2,5) como es el átomo de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor
los electrones del enlace.

Zn (HCl)
R CH2 X R CH2 H
ZnCl2

a3.- Usando el reactivo de Grignard.

 El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, usando éter
anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metálico. Se obtiene de esta manera
un complejo organometálico donde la parte orgánica es una base muy fuerte, de un pKa de
alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie química que sea menos básica que ella,
reaccionará extrayendo un protón y formando el alcano correspondiente.
R CH2 X + Mgº R CH2 MgX
reactivo de Grignard

R CH2 MgX + H A R CH2 H + Mg(A)X

protón ácido protón de pKa=40

pKa < 40

H-OH
(agua)

b).- Reducción de compuestos carbonílicos. (C=O)

b1.- Método de Clemmensen. (Medio ácido.)

Este método reduce el compuesto carbonílico con Zinc amalgamado, obtenido al tratar
previamente el Zn metálico con una disolución acuosa de una sal de mercurio.

HCl + ZnCl2
C O + Zn(Hg) CH2

b2.- Método de Wolf-Kishner. (Medio alcalino.)

En este método se calienta fuertemente y a reflujo el aldehído o la cetona con una

solución alcalina de hidracina. (NH2-NH2)

- NaOH + N2 + H2O
C O + NH2 NH2 CH2

c).- Alargando la cadena.

c1.- Método de Wurtz.

Este método sirve para sintetizar alcanos simétricos, es decir, solo debe usarse un
halogenuro de alquilo en cada reacción.
 2 R CH2 X + 2 Naº R CH2 CH2 R + 2 NaX
alcano simétrico

Al utilizar una mezcla de halogenuros se obtiene como producto una mezcla de alcanos
con la desventaja de disminuir el rendimiento de la reacción.
Naº
R´ CH2 X + R CH2 X R CH2 CH2 R + R' CH2 CH2 R + R' CH2 CH2 R'
NaX

c3.- Método de Corey-House

Es un excelente método para obtener cualquier alcano simétrico o asimétrico.

No presenta ninguna de las desventajas de los otros métodos anteriores.

R X + Li(exceso) RLi + LiX

El halogenuro de alquilo R-X debe ser primario o
secundario.

RLi + CuI R2CuLi + LiI

R2CuLi + R' X R R' + RCu + LiX

El halogenuro de alquilo R´
- X debe ser primario solamente.

3. Sugerir una síntesis para cada uno de los siguientes compuestos

4. Completa cada una de las ecuaciones, anotando los reactivos y los productos utilizado la
nomenclatura IUPAC:

2 – Metil – Butano

b) 2-buteno + H2/NI ----------- >

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

BUTANO Rspta

c) 2-hexino + 2 H2/Pt ----------- >

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

HEXANO

d) 2-butanona + Zn (Hg), luego HCI ------------ >

BUTANO

e) 3-hexanona + Zn (Hg), luego HCI ------------ >

 HEXANO
f) 3-bromopentano + Zn/HBr -------------- >

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + ZnBr2

PENTANO

g) 2-bromobutano + Zn/HBr --------------- >

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + ZnBr3

BUTANO

h) 3 metil-2-hexanona + hidracina, luego NaOH y calor --------------- >

3 – METIL – HEXANO

i)3-pentanona + Hidracina, luego NaOH y calor ------------- >

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

PENTANO

j) Bromuro de metilo + Na metalico ----------------- >

 CH3 – CH3 + 2NaBr

ETANO Rspta

k) Bromuro de propilo + Na metálico ------------------ >

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 + 2NaBr

HEXANO Rspta

l) 2-bromutano + Mg/éter ----------- > A+ H2O --------------- > B

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Mg(OH)Br

BUTANO Rspta

m) 3-cloropentano + Mg/Eter ------------- > A+ H2O ----------------- > B

 ENTANO

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Mg(OH) CI

PENTANO

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Orientación

- Halogenación de alcanos

R-H + X2 ------------> R-X

El ingreso del halógeno es en el radical más estable

Radical C 3rio > C 2rio > C1rio > metilo

9 Reacciones de halogenación de alcanos

CH3
I
A). CH3-C-CH2=CH3
I
Br

2-BROMO-2-METIL-BUTANO

B).

CH3-CH2-CH-CH3
I
Br

2-BROMO-BUTANO
C).

Br
I

CH3-C-CH3
I
CH3

2-BROMO-2-METIL-PROPANO

D).
CH3 Cl
I I
CH3-C-CH2-CH-CH3
I I
CH3 CH3

3-CLORO-2, 2,4 TRIMETIL-PENTANO

E). Br
I

CH3-Cl-CH2-CH2-CH3
I

CH3

2-BROMO-2-METIL-PENTANO

F).

CH3-CH2Br

BROMURO DE ETILO

G).

CH3
I

CH3-C-CH2Br
I
CH3

BROMURO DE NEOPENTILO