Cuestionario II: Alcoholes Sebastian

Ramírez
1. Dibuje las estructuras y escriba los nombres de la IUPAC para todos los isómeros del
C4H9OH. b) Clasifique cada uno de los isómeros como alcohol 1°, 2° o 3°.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

2. Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes alcoholes: a) 3,4-dicloro-2-

hexanol. b) 4-fenil-2-butanol.

3. Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes fenoles: a) 2,6-dinitrofenol b) p-

yodofenol
c) pentaclorofenol d) 3,5-di-isopropilfenol.

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3. Cuál de los siguientes alcoholes tendría el punto de ebullición más bajo: 1-butanol 1-
hexanol o 1-octanol. Justificar la respuesta.

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 Para vaporizar una sustancia, se necesita de suficiente energía para superar las fuerzas
intermoleculares. Los alcoholes tienen un momento dipolar mayor entre menor sea su
cadena alifática. Por lo que, por lo general, los compuestos orgánicos con alcoholes
suelen ser más volátiles cuando tienen una cadena alifática menor.

6. Clasifique los siguientes alcoholes en orden ascendente de acuerdo con sus puntos de
ebullición: Glicerol, 1-propanol, propilenglicol. Sustente su razonamiento.

La correlación que hay entre el número de grupos hidroxilos y su respectivo punto de

ebullición se explica a la posibilidad que tiene la molécula de formar más fuerzas
dipolo-dipolo (puentes de hidrógeno) entre ellas. Entre más hidroxilos haya en la
molécula, se puede predecir un punto de ebullición más alto.

7. Dé una explicación de por qué los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los
alcanos con masas moleculares similares.

Como ya se ha explicado anteriormente, los grupos hidroxilos tienen como propiedad

de dar a la molécula un momento dipolar. Los alcanos no ramificados están en estado
gaseoso, a temperatura ambiente, dado a que no pose fuerzas intermoleculares lo
suficientemente fuertes. Sin embargo, el conjunto de atracciones dipolo inducido /
dipolo inducido pueden acumularse para dar fuerzas atractivas intermoleculares
sustanciales. Un alcano con un mayor peso molecular tiene más átomos y electrones

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 y, por lo tanto, más oportunidades para atracciones intermoleculares y un punto de
ebullición más alto que uno con un peso molecular más bajo peso.

8. Prediga el producto de: a. 1-metilciclopenteno + ácido diluido b. 2 -fenilpropeno + ácido

diluido

a)

B)

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9. Empleando el mecanismo de oximercuración de alqueno con desmercuracion en el cual
se sustituye al fragmento mercúrico con hidrogeno para formar el alcohol, proponga un
mecanismo de reacción a partir de 3,3-dimetilbut- 1-eno

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10. Prediga los productos de las siguientes reacciones. (a) CH3CH2Br + Mg en éter (b) yoduro
de isobutilo + 2 Li en hexano (c) l-bromo-4-fluorociclohexano + Mg en THF

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11. Explique cómo sintetizaría los siguientes alcoholes primarios mediante la adición de un
reactivo de Grignard adecuado a un formaldehído

A)

B)

C)

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Reacción de alcoholes
1. Expliqué dos reacciones con la cuales se puede identificar alcoholes, mencioné su
mecanismo de reacción
La prueba de Lucas que se usa para identificar alcoholes terciarios y secundarios
dependiendo del tiempo en que tarde reaccionar. Para identificar alcoholes primarios
se usa dicromato de potasio ya que al reaccionar con un alcohol cambia el color.

2.Clasifique las reacciones como oxidación, reducción o ninguna

2. Indique el producto de:

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 4. En que consiste la oxidación de Swern, indique la reacción química

4. Indique el mecanismo de acción y las condiciones para la deshidratación catalizada por

ácidos del compuesto:

5. Prediga los productos principales de las siguientes reacciones.

a) tosilato de etilo + /er-butoxido de potasio

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 b. tosilato de isobutilo + Nal

c. tosilato de n-butilo + acetiluro de sodio, H—C=C : Na+

6. Proponga un mecanismo para la reacción de

(a) 1 -metilciclohexanol con HBr para formar 1 -bromo-1 -metilciclohexano

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(b) 2-dclohexiletanol con HBr para formar 1-bromo-2-ciclohexiletano

8. Prediga el producto de la deshidratación, catalizada con ácido sulfúrico, de los

siguientes alcoholes

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9.Explique empleando el mecanismo de reacción la formación de:

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10. Muestre el alcohol y el cloruro de ácido que se combinan para formar los siguientes
esteres.

11. Que ocurre cuando un alcohol primario es sometido a cada una de las siguientes
reacciones: a) oxidación b) deshidratación

Un alcohol primario se oxida a un aldehído a un ácido carboxílico.

Para que un alcohol primario se deshidrate hace falta un ácido fuerte y altas
temperaturas para formar un alqueno.

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 12. Que alquenos se forman cuando se deshidratan con ácido sulfúrico cada uno de
los siguientes alcoholes?

a) 1- propanol: Se forma un 1-propeno

b) 2-propanol: Se forman but-1-eno; (E) y (Z)-but-2-eno
c) 3-metil-3-pentanol: Se forman el (E y Z)-3-metilpent-2-eno y 3-metilenpentano
d) 2-isopentanol: Se forman el 3-metilbut-1-eno y 2-metilbut-2-eno

13. ¿Qué ensayo químico podría efectuarse para diferenciar los contenidos de 2
botellas no rotuladas que contienen 2-butanol y 2-metil-2-propanol?

Prueba para caracterizar alcoholes secundarios (2-butanol) y alcoholes terciarios

(2-metil-2-propanol): Se hace una prueba de Lucas si forma un precipitado
inmediatamente es 2-metil-2-propanol, si forma un precipitado después de unos
minutos es 2-butanol.

14. El producto de la oxidación de un alcohol desconocido es HOOCCOOH. Cuál es el

nombre y la estructura del alcohol desconocido.

16. Cuanta masa de ácido acético, se produce cuando se oxidan 4.57 g de etanol con un
agente oxidante fuerte?

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶2 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶2𝐻4𝑂2 60.05 𝑔 𝑑𝑒 𝐶2𝐻4𝑂2

4.57 𝑔 𝑑𝑒 𝐶2 𝐻6 𝑂 ∗ ∗ ∗ = 5.97 𝑔 𝐶2𝐻4𝑂2
46.07 𝑔 𝑑𝑒 𝐶2 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶2 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶2𝐻4𝑂2

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