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CIDOS CARBOXLICOS

Grupo funcional carboxilo:

O
R O H
C
Los cidos carboxlicos constituyen una de las clases de compuestos orgnicos que
se encuentran con ms frecuencia. Incontables productos naturales son cidos
carboxlicos o se derivan de ellos. Algunos, como el cido actico, se conocen desde
hace siglos. Otros, como las prostaglandinas, que son poderosos reguladores de

procesos biolgicos, se conocieron hasta fecha relativamente reciente. Hay otros,


como la aspirina, que son productos de sntesis qumicas. Los efectos teraputicos
de la aspirina, conocidos desde hace ms de un siglo, se deben a su capacidad de
inhibir la biosntesis de las prostaglandinas.

En la naturaleza se encuentran muchos cidos carboxlicos: el cido actico,


CH3COOH, es el compuesto orgnico principal del vinagre; el cido butanoico,
CH3CH2CH2COOH, es el responsable del olor rancio de la mantequilla agria; y el cido
hexanoico

(cido

caproico),

CH3(CH2)4COOH,

es

el

responsable

del

aroma

inconfundible de las cabras y de los calcetines de gimnasia sucios (el nombre


proviene del latn caper, que significa cabra). Otros ejemplos son el cido clico,
un componente principal de la bilis humana, y los cidos alifticos de cadena larga
como el cido palmtico, CH3(CH2)14COOH, un precursor biolgico de las grasas y de
los aceites vegetales.
NOMENCLATURA:

Los cidos carboxlicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta


se nombran sistemticamente reemplazando la terminacin -o del nombre del
alcano correspondiente por la terminacin -oico, y se antepone la palabra cido;
se numera C1 el tomo de carbono del COOH.

cido propanoico

cido 4-metilpentanoico

cido 3-etil-6-metiloctanodioico

Los compuestos que tienen un grupo COOH unido al anillo se nombran utilizando
el sufijo -carboxlico y se antepone la palabra cido. En este sistema el carbono
del COOH est unido al C1 y no se numera; como sustituyente, al grupo COOH se
le llama grupo carboxilo.

cido trans-4hidroxiciclohexanocarboxlico
REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS:

cido 1ciclopentenocarboxlico

1. Sntesis de haluros de alcanoilo: Los haluros de alcanoilo se obtienen por


reaccin de cidos carboxlicos con PBr 3. Tambin se puede emplear SOCl 2. As, el
cido
etanoico [1]
se
transforma
en
bromuro de
etanoilo
[2]
por
reaccin
con
tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo forma
el compuesto [3].

2. Sntesis de anhdridos: Los anhdridos se obtienen por condensacin de cidos


carboxlicos con prdida de agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y
tiempo de reaccin largo. La obtencin de anhdridos puede realizarse por
reaccin de haluros de alcanolo y cidos carboxlicos. En este caso se requieren
condiciones ms suaves por la importante reactividad del haluro de alcanolo.

3. Sntesis
de
steres
se
reaccin
de
carboxlicos y
presencia
de
La reaccin se
de alcohol para
equilibrios a la
presencia
de
perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

steres:
Los
obtienen
por
cidos
alcoholes
en
cidos minerales.
realiza en exceso
desplazar
los
derecha.
La
agua
es

4. Sntesis de amidas: Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos


con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo
calefaccin. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos
carboxlicos como bases y no como nuclefilos.

Esta reaccin cido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas


condiciones el ataque nuclefilo que formar la amida.

5. Reaccin
con
organometlicos: Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de
organolticos
seguido
de
hidrlisis
acuosa
para
formar
cetonas.

La
reaccin
requiere
dos
equivalentes
de organoltico, el
primero
desprotona
el
grupo
cido,
mientras que el
segundo
equivalente
se
adiciona como nuclefilo al grupo carboxlico. El mecanismo de la reaccin
transcurre con las siguientes etapas:
Etapa 1. Desprotonacin del cido carboxlico

Etapa
2.
nuclefilo del organometlico al grupo carboxlico

Ataque

Etapa 3. Formacin del hidrato por hidrlisis de la sal

Etapa 4. Conversin del hidrato en cetona por prdida de agua.

6. Reduccin a alcoholes: El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos


a alcoholes.