INSTITUTO TECNOLOGICO DE CHIHUAHUA

PRACTICA N 6

SINTESIS DE UN ETER


EQUIPO 5


Maestra: Ing. Dora A. Delgado Barraza




INTEGRANTES
VIANNEY MANCINAS
ADRIANA RODRIGUEZ
NANCY NAVARRO

FUNDAMENTO TERICO

La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables, los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente.
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R',
en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se
emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO
-
, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con
algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO
-
+ R'X ROR' + X
-

Al igual que los esteres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido
fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o
un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en
donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con
otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos,
formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que
pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en
menor medida, alcalinotrreos.
La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar
al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de
cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.
La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida
para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los
sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la
palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya
en desuso) de esta manera: fenil metil ter

OBJETIVOS:
1) Distinguir las propiedades cidas de los alcoholes.
2) Sintetizar un ter a travs de una de Sustitucin Nucleoflica
Biomolecular (Sntesis de Williamson).
3) Reconocer la importancia de las condiciones de reaccin y de los
procesos de separacin y purificacin de compuestos.

MATERIAL:
1 Bao Mara.
1 Termmetro.
1 Anillo de fierro.
1 Refrigerante de Rosario.
1 Mechero de Bunsen.
1 Embudo de Separacin.
1 Soporte Universal.
1 Matraz Baln Fondo Plano de 1L.
2 Pinzas para Soporte.

REACTIVOS:
Sodio metlico.
Alcohol etlico.
Yoduro de etilo.
Cloruro de calcio.
cido clorhdrico.


PROCEDIMIENTO:
Se enjuagaron las paredes del matraz de fondo plano de 500 ml con alcohol
etlico. Se adicionaron 25 ml de alcohol etlico en el matraz luego se agreg el
sodio metlico en pequeas porciones con cuidado hasta que la reaccin se
volvi ms lenta.














Se mont el aparato de reflujo y se vaciaron lentamente 30 mL de yoduro de
etilo a travs del refrigerante de rosario.






Se aplic calor y mantuvo la operacin de reflujo; por lo menos dos horas se
mantuvo el reflujo.







Despus de que transcurri el tiempo de reaccin se dej enfriar la mezcla.











Se lav repetidamente la mezcla anterior, colocndose en un embudo de
separacin y se agregaron porciones de 15 ml de una solucin de 10% de HCL-
CaCL2.






Nota: en nuestra prctica la mezcla no reacciono, posiblemente se debe a que
tomamos los primeros reactivos y tena bastante tiempo almacenado. Otra
razn pudo ser la prolongada exposicin de la solucin a la luz.

Densidad del HCl=1.84gr/ml
Densidad del ter= 0.7134gr/ml
Volumen del HCl= 16.9ml

CUESTIONARIO
1. Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul procedimiento
qumico realizara antes de desecharla?
Cuando se tienen residuos de este tipo, la recomendacin es incinerarlos en
plantas apropiadas. Por lo que se recolectara en un centro de acopio por el
laboratorista llenando la documentacin correspondiente.
2. Qu reaccin ocurre entre el sodio y el alcohol?
R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2
2CH3OH + 2Na ---->H2 (g) + 2CH3ONa (metxido de sodio)
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio
metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente y con los alcoholes terciarios.

3. Desarrolle el mecanismo de la reaccin del etxido de sodio y el yoduro de
etilo.

CH3 CH2 O Na + CH3 CH2 I CH3 CH2 O CH2 CH3 + H - I


4. Indique los principales usos del ter dietilico
Es un ter lquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de
ebullicin, de sabor acre y ardiente.

S
N
2
El ter dietilico es un anestsico se usa para fabricar explosivos y es una
sustancia controlada por eso, tambin tiene aplicaciones en el campo
farmacutico.

Es muy explosivo y libera gases que son altamente inflamables ya que su
temperatura de ebullicin son 35C

Es ms ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m
3
), sin embargo su
vapor es ms denso que el aire (2,56 kg/m
3
). Se solidifica a -116 C.

Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo, etc. Tiene aplicaciones
industriales como disolvente y en las fbricas de explosivos

Tambin utilizado como refrigerante. Las mezclas de vapores con este
compuesto son altamente explosivas, tambin con el tiempo este logran
formar perxidos con el aire que son explosivos. Su principal funcin es
como disolvente y es materia prima para varios compuestos qumicos


5. EL calentamiento de un alcohol en cido sulfrico es un buen mtodo para
la preparacin de un ter simtrico. Sin embargo, este no es un buen mtodo
si se quiere conseguir un ter asimtricamente sustituido.


a) Qu compuestos se obtendrn cuando una mezcla de n- propanol y de
isopropanol se calienta en cido sulfrico?


CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH-OH H2SO4 CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3

CH3 CH3

n- propanol isopropanol Isopropil n-propil ter

b) Cmo se podra obtener el isopropil n-propil ter?



c) El calentamiento de una mezcla de t-butanol y metanol en presencia de
cantidades catalticas de cido sulfrico proporciona fundamentalmente un
ter, de frmula molcula C5H12O.


Cul debe ser la estructura de este ter?

Se puede deducir que ninguno de los protones puede ser vecinal a algn protn no
equivalente. La nica estructura C5H12O que es ter y satisface las condiciones es
el:


Metil- Terc-butil ter
6. La reaccin del fenil metil ter con HBr lleva a la formacin de fenol y de
bromuro de metilo. Por otra parte cuando el fenil t-butil ter reacciona con HBr
se obtiene fenol y bromuro de t-butilo proponga una reaccin para cada una
de las dos reacciones anteriores y explique por qu en ninguna de ellas se
forma bromuro de fenilo.

Fenil metil eter
+ HBr +
Protonacin del ter.



+
Fenil t-butil ter + HBr se obtiene fenol mas bromuro de t-butil
Br
+ HBr +

Reccion en general:

un ter fenlico protonado es especialmente inestable.

Observa adems que hay un nuclefilo en el medio: el ion negativo proveniente del
cido utilizado para la protonacin. Los teres fenlicos siempre se rompen en
medio cido dando lugar a fenol.

Se Considera el grupo fenol como el mejor saliente de la molcula.
El Br I siempre quedar del lado del grupo alquilo

CONCLUSIN:
La obtencion de eteres mediante la reaccion de un alcohol con cido sulfrico es
bastante sencilla.sta practica se llevo a cabo en media hora de reflujo de la
mezcla de alcohol etlico y NaOH.
La obtencin de teres se lleva a cabo por medio de reacciones bimoleculares,
ya que la reaccion depende de las concentraciones del alcohol como del
hidrcido, esta reaccin se lleva a cabo mediante la Sintsis de Williamson que
se basa en el ataque SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro primario o
tiosilato de alquilo primario.
Por esta razn se utiliz NaOH (nucleofilo fuerte) y alcohol etlico (sustrato
primario), lo que hace posible SN2.
Pudimos comprobar que se obtuvo un ter por su olor, pues este era un olor muy
fuerte, adems el eter iba enfrando el vaso de precipitado que lo contena, lo
que significa que es un ter.
Las reacciones que se pueden llevar a cabo con los eteres son diversas y sus
resultados tambin ya que si se hacen mezclas de estos con hidrcidos se
pueden tener dos diferentes productos principales.
Las reacciones con eteres pueden dar una gran variedad de comouestos, este
tipo de reacciones se llevan a cabo por Sn2 y algunas como la de esta prctica
son rpidas