QUÍMICA ORGÁNICA

Profesor(a): Jose Tupayachi Herrera

HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS

Hidrocarburos Saturados
2023-II
 CARACTERISTICAS DEL ATOMO DE
CARBONO
1. Peso Atómico “C” es 12.
2. ES tetravalente

3. Radio atómico: 0.77Aº

4. Punto de Fusión: 3500ºC
5. Punto de Ebullición: 4200ºC
6. Nº de e¯ para formar enlace: 4 e¯

El átomo de carbono tiene la capacidad única

de enlazar con otros átomos de carbono para
formar compuestos de cadena cíclica
compuestos como:
7. Los átomos de carbono a temperaturas
altas reaccionan directamente con la
mayoría de los metales formando los
carburos. CaC, (Carburo de Ca)
Con el oxigeno forman directamente:
1. CO Monóxido de carbono.

2. CO2 Dióxido de Carbono.

3. Con los halógenos forman compuestos

4. CCl4 (Tetracloruro de carbono)

5. CH4 Hidrocarburo
 ALCANOS
 HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS
Existen varias familias de compuestos orgánicos que contienen
únicamente carbono e hidrógeno en su molécula. Se le conoce
como hidrocarburos. La familia más sencilla de este grupo es la
de los alcanos, llamados también hidrocarburos saturados o
parafinas. ES EL METANO

 Estructura De los alcanos.-

Posee solo enlaces simples tipo sigma.
Presenta hibridacio sp3
Los angulos de enlace entre
carbono y carbono es de 109ª 28!
La longitud de enlace de
C-C = 1,54 ºA, C-H = 1,08 ºA
SERIE HOMOLOGA.-
Están constituidos por compuestos del tipo
-CH2- que se presentan en una formula una o
varias veces grupo (-CH2-).

ISOMERÍA
Este es un fenómeno propio de los
compuestos orgánicos que existen
dos o más compuestos que poseen
la misma fórmula molecular pero
diferentes propiedades físicas y
químicas, estos compuestos son
llamados isomerías. Ejemplo: Con
los alcanos que tienen 4 o más átomos
de carbono, sucede lo siguiente: existen
dos compuestos con la fórmula C4H10
con puntos de ebullición diferentes.
 Nomenclatura
 En todo los sistemas los nombres de los compuestos de la
serie de los alcanos terminan en el prefijo “ANO”

 Los alcanos de cadena larga o recta se llaman alcanos

normales (n-alcanos) para diferenciarlos de los alcanos de
cadena ramificada.
 GRUPOS ALQUILICOS O
ALQUILOS
 Son hidrocarburos a las que le faltan
un átomo de hidrógeno se nombran
reemplazando la terminación “ANO”
por “ILO” (ó IL)
 NOMENCLATURA
1. Como derivados del metano
Se acostumbra nombrar a los alcanos ramificados como derivados
del metano. Por lo general se considera que el átomo de carbono con más
ramificaciones es el carbono del metano.

2. Sistema internacional
Reglas dadas por la unión interna de química pura y aplicada
(IUPAC).
1. Elegir la cadena carbonada más larga. Si hubiera dos cadenas
de la misma longitud, considerar la que tiene el mayor número de
ramificaciones o sustituyentes.
2. Numerar los carbonos de la cadena elegida, teniendo en cuenta que
cuando se sumen los números de los carbonos que tienen ramificaciones
se logre la menor suma posible.
3. Los grupos alquilicos unidos a la cadena principal se indican por
sus nombres en orden alfabético, no considerando para este
orden los prefijos y especifican el número de tales sustituyentes
idénticos (di, tri, tetra, etc.)
Tampoco se considera para el orden alfabético, los prefijos SEC –
TERC. En cambio si se consideran los prefijos ISO y NEO.
4. Los números se separan por comas y el último de ellos se une al
nombre por medio de un guión ( - )
5. Si una ramificación tiene un nombre común simple, debe
asignársele un subnúmero o sus carbonos, comenzando con el
que está directamente enlazado a la cadena principal el cual
recibe es Nº 1 (uno), toda esta denominación se inserta entre
paréntesis a continuación del número del carbono de la cadena
principal unido a la ramificación.

( 4-etil-2-metil-hexano )
PREPARACION DE ALCANOS
1. Reacción de Wurtz. El yoduro y el bromuro de alquilo por
acción del sodio; producen alcanos en las que los dos
grupos alquilos se encuentran unidos uno al otro.

2. Hidrogenación Catalítica de hidrocarburos

insaturados. Se utilizan catalizadores metálicos, por
ejemplo: platino y níquel pulverizado.
3. Reducción de Halógenos de Alquilo. Se utiliza
como catalizador c/hidruro de aluminio y litio (Al
H4 Li)

4. Reacción de Grignard.- Es un método indirecto

para preparar alcanos.
Reactivo de Grignard
 Ejemplo:
Dar la secuencia de reacciones para obtener el
propano, a partir del cloropropano, usando la Rx. de
Grignard.

5. Electrólisis de Kolbe. El alcanos se obtiene por

electrolisis de carboxilatos alcalinos.

REACCIONES DE ALCANOS
1. Nitración
Los nitroalcanos se obtienen por acción del ácido
nítrico en fase de vapor a temperatura mayores de
400ºC.
 Los alcanos por nitración dan una serie de productos con
menor números de carbonos.
2. Halogenación
De los halógenos el flúor reacciona violentamente con los
alcanos. El cloro y el bromo dan reacciones controladas y el
yodo no reacciona.
3. Pirólisis
También llamado cracking (romper) por cráqueo térmico en
ausencia de oxígeno los alcanos producen una mezcla de
alquenos y alcanos con menor número de carbonos.

4. Combustión
Los alcanos son muy utilizados como combustibles, siendo
los productos CO2 y H2O.
C3 H8 + 10 O2 3CO2 + 4H2O + CALOR
 MECANISMOS DE CLORACION
DE ALCANOS
Son las etapas por las que pasan las
reactantes, antes de obtenerse los
productos finales.
 Cuando la concentración de R – Cl es grande puede ocurrir
también la siguiente reacción:

 Por ejemplo: el metano por halogenación dada una mezcla

de 4 productos:
 CICLOALCANOS
 Son compuestos que poseen enlaces simples y estructura cíclica
formando anillos en que c/eslabón de la cadena es un CH2. Su
formula general Cn H2n.
Nomenclatura
Se les nombra anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del
hidrocarburo saturado respectivo.
 HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
 También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C

1
CH2 - CH2 CH
2
CH2 - CH2 5 CH2 CH

ciclobutano CH CH
4 3

1,3-ciclopentadieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 - CH2

ciclohexeno 23
 Isomería cíclica

 Los derivados cíclicos dan lugar a una forma de

isomería “CIS” y “TRANS” según que los
sustituyentes están situados del mismo lado o a
uno y otro del ciclo.
 En todos los casos de isomería cíclica los
sustituyentes se disponen en direcciones
perpendiculares al plano del ciclo.
 Preparación de Cicloalcanos
1. Por acción del zinc sobre un alcano
dihalogenado

2. Por reducción catalítica de algunos compuestos

aromáticos
 Reacciones de los cicloalcanos

 Las reacciones de
estos compuestos
dependen del número
de carbonos del ciclo.
El ciclopropano y sus
derivados son muy
reactivos, que el
ciclobutano y sus
homólogos. Los
cicloalcanos con mas
de 4 carbonos son
más estables.
 Teoría de tensión de Baeyer

En la cadena de un alcano los ángulos formados son de

109º28’.
En ambos casos el cierre del ciclo implica un forzamiento y se
dice que el ciclo está en tensión. Cuanto más grande es la
tensión, tanto más fácilmente se abrirá el anillo, es decir tanto
más reactivo ha de ser el compuesto.
 El ciclo butano solo reacciona con el hidrógeno y da el
butano.

 Con el H2SO4, Br2 y HBr no reacciona.

 Los cicloal canos superiores pueden sufrir la ruptura del
anillo en forma excepcional, por ejemplo mediante una
oxidación enérgica.