GUIA DE ESTUDIO

ALCOHOLES Y FENOLES

1. Defina el concepto de alcohol

Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH

2. Describa la clasificación de los alcoholes:

Primarios: Es aquel en el que el grupo hidroxilo esta unido a un átomo de carbono primario.

Secundario: Grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono secundario.

Terciarios: Es aquel en el que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono terciario.

3. Del tema especial 14.1 complete lo siguiente:

Alcohol Nombres Comunes Usos comunes Efectos

secundarios

Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera cefalea,

gastritis,
embriaguez,
náuseas, vómito

Etanol Alcohol etílico, Para bebida Afecta al sistema

alcohol de grano nervioso, puede
producir
problemas
cardiovasculares.

2-propanol Alcohol isopropilico Para la fricción ____________

1,2 etanodiol Etilenglicol y Anticogelante en Si se ingiere es

propilenglicol sistemas de toxico, se
calefacción y formarían sales

33
 enfriamiento, insolubles en
solventes para los riñones.
pintura, tintas y
plásticos.

1,2,3-Propanotriol glicerol Puede atrapar la ____________

humedad del aire,
se utiliza como
aditivo en los
alimentos para
conservar su
hidratación. Útil
para suavizar la
piel

4. Preguntas de nomenclatura:

a. Describa los pasos para nombrar alcoholes con el sistema común:

- se pone la palabra alcohol.

- El nombre del grupo alquilo

- Por último, se añade el sufijo ico.

b. Mencione las reglas IUPAC para nombrar alcoholes:

- La condena continua más larga de carbonos que contienen el grupo -OH se toma como el
compuesto básico.

- La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo
hidroxilo(OH)

- Al nombre del alcano se cambia la terminación “ol”

34
 - Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula se emplean los sufijos
diol, triol, etc.

- En estos casos se sigue conservando el nombre alcano básico.

- El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobres triples enlaces

INFORMACION ADICIONAL:

A. DE NOMENCLATURA:

Si en la estructura aparecen más de un grupo “OH”, se emplean los sufijos:Diol, triol, poliol

Ej:
OH OH OH OH OH OH OH

1) CH2 – CH2 2) CH2 – CH2 – CH2 3) CH2 – CH – CH2

1,2-Etanodiol 1,3-Propanodiol 1,2,3-Propanotriol

(Etilenglicol) (Trimetilenglicol) (Glicerol)

B. PROPIEDADES FISICAS:

Los alcoholes son moléculas polares, sin embargo no todos son solubles en agua. Cuando
no son solubles en agua son solubles en solventes no polares (cloroformo, CCl 4, Acetona).

COMPARACION DE PUNTOS DE EBULLICIÒN Y MASAS MOLARES

FORMULA NOMBRE M Pe (oC)

CH4 Metano 16 -161

35
 HOH Agua 18 100
C2H6 Etano 30 -89
CH3OH Metanol 32 65
C3 H 8 Propano 44 -45
CH3CH2OH Etanol 46 78
n-C4H10 n-Butano 58 -0.5
CH3CH2CH2O 1-Propanol 60 97
H

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES BUTÌLICOS EN EL AGUA

SOLUBILIDAD
(g/100 g de agua)
ALCOHOL FORMULA
n-Butìlico CH3CH2CH2CH2OH 8
Isobutìlico (CH3)2CHCH2OH 11
Sec-butìlico CH3CH2CH(OH)CH3 12.5
t-Butìlico (CH3)2COH Completamente soluble
Los alcoholes de 1-4 átomos de carbono son solubles en agua; de 5 átomos de carbono en
adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. De 1 a 10 átomos de
carbono son líquidos, incoloros de olor característico de 11 átomos en adelante son sólidos,
blancos, cristalinos.
Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de
hidrógeno.

5. ¿Cuál de los siguientes pares de alcoholes son solubles en agua? (Marque con una
“X” la letra que corresponda)

a) CH3-CH2-CH2OH / CH3OH

b) CH3-(CH2)6-CH2OH / CH3-CH-CH2CH2CH2-CH3
OH
c) CH3-CH -CH2OH / CH3 – CH – CH3
CH3 OH

CH3
d) CH3-CH2-CH2-CH2.OH / CH3-C-CH3
OH

36
2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullición.

a) alcohol isopropílico 81

c) alcohol terbutílico 83
b) alcohol secbutílico 100

d) alcohol isobutílico 108

e) alcohol n-butílico 118

3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se presenta en estado sólido (marque con una “X”)?

a) CH3 CH2CH2 CH2CH2OH b) CH3CH2OH c) CH3-CH2CH2-OH

d) CH3(CH2)11-CH2OH

4. Existen alcoholes que a temperatura ambiente se encuentran en estado gaseoso: Si_x___

No____

NOMENCLATURA:

Completar el cuadro según lo que haga falta:

FORMULA SEMIDESARROLLADA NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN

CH3CH2CH2OH 1 propanol
Alcohol n-propílico
(H3C)3-c-oh 2-metil-2-propanol Alcohol terbutanol

CH3CHOHCH3 2-propanol Alcohol isopropìlico

CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CHCH3CH2OH
3-etil-2-metil-1-heptanol No
CH3(CH2)3CH2OH 1-pentanol
Alcohol neopentìlico
CH3CH2CHCLCHOH
2-cloro-1-butanol No
CH3CH2CHOHCH3 2-butanol
Alcohol sec-butìlico

Br 3-bromo-2pentanol

CH3-CH2-CH-CH-CH3
No
OH
OH OH 3,cloro-2,4hexanol

37
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
No
Cl
1 Heptanol
CH-CH-CH-CH-CH-C-CH2-OH Alcohol bencìlico

5. Marque con una “X” la letra que contenga al compuesto con el punto de ebullición más
alto.

a) CH3-CH2CH2CH2-OH

b) CH3-CH2-CH2-CH3

c) CH3-CH2-O-CH2-CH3

d) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

6. Escriba la fórmula estructural condensada del alcohol de madera:

CH3OH

7. Escriba los usos del metanol:

DISOLVENTE UNIVERSAL, MATERIA PRIMA EN LA FABRICACIÓN DE FORMALDEIDO,

ES UN ANTICONGELANTE EN VEHICULOS, DISLVENTE DE TINTESMRESINAS ,
ADHESIVOS

8. Qué sucede cuando se ingiere metanol?

La ingesion de 15 mlt causa ceguera, 30 ml la muerte.

9. ¿Para qué se utiliza principalmente el etanol

Se usa como bebida, dependiendo del grado de alcohol que posee la bebida produce efectos
secundarios, propios del estado etílico.

10. ¿Qué otros usos tiene el alcohol etílico?

Disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes

cosméticos, aceleradores de caucho.

38
11. ¿Cuál es el uso principal del alcohol isopropìlico?

Es una para hacer fricción.

12. Usos y características del etilenglicol:

Se usa como anticongelante en sistemas de calefacción y enfriamiento, Solvente de pinturas,

tintas y plásticos, tiene un sabor dulce

13. Escriba otros nombres con los que se conoce el etanol:

Alcohol etílico, alcohol de grano.

14. ¿Como se obtiene el 1,2,3-propanotriol (glicerol o glicerina)? Para qué se

utiliza? ¿En que productos lo podemos encontrar?

Degrada el aparato digestivo, se usa para la fermentación alcohólica, y es uno de los

componentes de lípidos y triglicéridos.

Está presente en los aceites, grasas de los animales y vegetales, con ella se forma la
molécula de los triglicéridos, estas moléculas de glicerol es lo que forman los ácidos grasos

También se puede obtener como un subproducto durante la producción del biodiésel y desde
el propileno

REACCIONES QUIMICAS

Reacciones Químicas:

1. OXIDACION.

Los alcoholes primarios se oxidan para formar aldehídos, los alcoholes secundarios se
oxidan a cetonas y los terciarios que son más estables no se oxidan bajo las mismas
condiciones que los alcoholes secundarios y primarios.

Representación General:

a) R-CH2OH O R–C

Alcohol 1o. Aldehído

OH O

b) R-C-R’ O R-C-R’

39
 H

Cetona
OH

b) R – C – R O No hay reacción bajo las mismas condiciones que

R el alcohol 1o y 2o

EJEMPLO: O

a) CH3CH2OH + KMnO4 CH3 – C + MnO2 + KOH

H
Ejercicios:

b) CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4

c) CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4

OH

CH3

d) CH3 – C – OH + KMnO4

CH3

e) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4

40
 CH3

f) CH3-C-CH2-CH2-OH + KMnO4

CH3

2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES:
(Formación de Alquenos)

Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico y a 180 oC. El
orden de reactividad es: 1º > 2º > 3º (estos últimos no reaccionan bajo las mismas
condiciones.

Representación General:

a) R – CH2OH H2SO4 R-CH = CH2 + H2O

180oC

H2SO4
b) R – CH- CH2-R 18OoC R-CH = CH –R + H2O
OH
R
c) R–C-R H2SO4 no hay reacción bajo las mismas condiciones
18OoC
OH

La regla de Saytzeff, Saytzev o Zaitsev establece que para la obtención de alquenos

isoméricos por deshidratación de alcoholes catalizada con ácido, generalmente predomina el
alqueno que tiene el mayor número de sustituyentes sobre el doble enlace.
Ejemplo:
H2SO4
CH3-CH2-CH-CH3 18OoC CH3-CH = CH-CH3

41
 OH 2-Buteno
2-Butanol (80%)

+ + H2O

CH3CH2-CH = CH2
1-Buteno
(20%)

EJERCICIOS:

2.1 CH3-CH2-CH2CH2OH H2SO4 _________________________

180oC

OH

2.2 CH3-CH-CH-CH3 H2SO4 _________________________

18OoC
CH3
H2SO4
_________________________
o
180 C

H2SO4
2.3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 18OoC ________________________

OH
H2SO4
_________________________
180oC

3. PRUEBA DE LUCAS:

Es una prueba utilizada para la identificación de alcoholes y reconocer entre alcoholes 1º,
2º y 3o.
El orden de reactividad frente a la prueba de Lucas es la siguiente:
42
 3º > 2º > 1º >

REPRESENTACION GENERAL:

R R
ZnCl2
a) R – C - OH + HCl R – C – Cl + H2O

R R
Alcohol 3° Derivado
halogenado 3°
(turbidez inmediata)

R R
ZnCl2
b) R – CH - OH + HCl R – CH – Cl + H2O
Alcohol 2° Derivado
Halogenado 2°
(turbidez después de baño de maría)

ZnCl2
c) R – CH2 – OH + HCl R – CH2 – Cl + H2O
Alcohol 1° Derivado
Halogenado 1°
(no tiene manifestación)

EJERCICIOS:
CH3
ZnCl2
3.1 CH3-CH2-C-OH + HCl

CH3

ZnCl2
3.2 CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl

OH

43
 ZnCl2
3.3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + HCl

CH3
ZnCl2
3.4 ________________ + _________ CH3-C-CH3 + H2O

Cl

FENOLES

Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido al anillo aromático, entre ellos tenemos
a:

Fenol

Clasificaciòn α- naftol

β - naftol

PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL:

Compuesto ligeramente soluble en agua, en forma pura es

sólido, cristalino, posee un olor característico. Es germicida poderoso, raras veces se emplea
como antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y cuando se ingiere,
se comporta como un veneno violento se absorbe a través de la piel. Se le conoce también
como ácido fénico.
Se inflama fácilmente es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.

Reacción Química del Fenol.

1. Con reactivo de FeCl3 1% (Prueba coloreada)

Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas

características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl 3 (0.01 M). El fenol da un color
violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III)

44
 OH O

FeCl3
Esta prueba se utiliza para identificación del fenol.

Nomenclatura:
O
Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre común.
BENZOQUINONA

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