3.2 Nomenclatura De Los Alcoholes. ...................................................................................3 3.2.1 Nomenclatura Común (No Sistemática). .......................................................................3 3.2.2 Nomenclatura Iupac. ........................................................................................................3 3.3 Clasificación De Los Alcoholes. ....................................................................................5 3.3.1 Alcoholes Primarios. ........................................................................................................5 3.3.2 Alcoholes Secundarios. ...................................................................................................6 3.3.3 Alcoholes Terciarios. .......................................................................................................6 4 Polialcoholes O Polioles. .................................................................................................6
4.1 Nomenclatura De Los Polialcoholes. .............................................................................7
4.2 Clasificación De Los Alcoholes Según Su Cadena. .....................................................8 4.2.1 Alifáticos O De Cadena Abierta. ....................................................................................8 4.2.2 Cíclicos O De Cadena Cerrada. ......................................................................................8 4.2.3 Aromáticos O Derivados Del Benceno (Fenoles). .......................................................9 4.2.4 Ramificados O Arborescentes. .......................................................................................9 4.3 Nomenclatura..................................................................................................................10 4.4 Prefijos Orto, Meta Y Para. ...........................................................................................10 4.5 Nomenclatura De Los Fenoles. .....................................................................................10 5 Radicales R-O Y Ar-O- .................................................................................................12
6 Importancia De Los Alcoholes. ....................................................................................13
7 Propiedades Físicas De Los Alcoholes. .......................................................................14
7.2 Punto De Ebullición: ......................................................................................................14 INSTITUTO TECNOLÓGICO SAN ALBERTO R.M. 0039/2016
7.3 Punto De Fusión .............................................................................................................14
7.4 Densidad:.........................................................................................................................14 8 Propiedades Químicas De Los Alcoholes. ..................................................................15
9 Bibliografia. ....................................................................................................................16 INSTITUTO TECNOLÓGICO SAN ALBERTO R.M. 0039/2016
1 FUNCIÓN ALCOHOL EN LA INDUSTRIA Y LA MEDICINA.
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen
y grupo hidroxilo (- OH) en sustitución de un átomo de hidrogeno, de un alcano, enlazando de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbonilo (C - OH).
Además, este átomo de carbono debes estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos (átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Figura 1:Formula del alohol
2 ORIGEN DE LAS BEBIDAS ALCOHÓLICAS.
Cereales fermentados, jugos de frutas, miel. Durante años se han utilizado diferentes tipos de productos para fabricar alcohol. Estas bebidas fermentadas ya eran desarrolladas en américa antes de ser descubiertas. En nativos americanos del norte y en los Andes de Sudamérica, donde fabricaban alcohol a base de maíz, uvas o manzanas, otorgándole el nombre de chicha.
Para el siglo XVI las bebidas con alcohol ya eran conocidas como espíritus, se utilizaban con propósitos curativos.
Figura 2: Origen de las bebidas alcohólicas
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3 NOTACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES.
Formula funcional:
Los alcoholes, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo (R). su grupo funcional es el grupo hidroxilo (- OH).
3.1 Fórmula Global.
A un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble números de átomos de hidrogeno, más 2 y un átomo de oxígeno. Así por ejemplo, si el número de carbono es 2, el hidrogeno será el doble de 2, más 2, o sea 6, y un átomo de oxígeno, por lo que la fórmula del alcohol se escribirá como:
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3.2 Nomenclatura de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Figura 3: nomenclatura de los alcoholes
3.2.1 Nomenclatura común (no sistemática).
Se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo –ano por – ílico. Así por ejemplo tendríamos:
Añadiendo una l (ele) al sufijo - ano en el nombre del hidrocarburo precursor, por ejemplo: metano, donde met indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y l indica que se trata de un alcohol.
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A, continuación damos ejemplos de nombres de algunos alcoholes, con sus respectivas
formulas globales y funcionales.
Tabla 3: formulas global
NOMBRE FORMULA FORMULA GLOBAL FUNCIONAL Metanol C H4 O C H3 - OH Etanol C2 H6 O C2 H5 - OH Propanol C20 H8 O C3 H7 - OH Butanol C20 H10 O C4 H9 - OH Pentanol C20 H12 O C5 H11 - OH Hexanol C20 H14 O C5 H13 - OH Heptanol C20 H16 O C7 H15 - OH Octanol C20 H18 O C8 H17 - OH Nonanol C20 H20 O C9 H19 - OH Decanal C20 H22 O C10 H21 - OH Undecanol C20 H24 O C11 H23 - OH Dodecanol C20 H26 O C12 H25 - OH Tridecanol C20 H28 O C13 H27 - OH Tetradecanol C20 H30 O C14 H29 - OH Pentadecanol C20 H32 O C15 H31 - OH Hexadecanol C20 H34 O C16 H33 - OH Heptadecanol C20 H36 O C17 H35 - OH
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Octadecanol C20 H38 O C18 H37 - OH
Nonadecanol C20 H40 O C19 H39 - OH eicosanol C20 H42 O C20 H41 - OH
Como se sabe, el etanol es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin
embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
3.3 Clasificación de los alcoholes.
Los alcoholes según la clase de átomo de carbono que se encuentra unido al grupo funcional hidroxilo, se clasifican en:
Tabla 4: tipos de alcoholes
Tipos Estructuras Ejemplos
3.3.1 Alcoholes primarios.
Tienen su grupo hidroxilo ubicado en un carbono que a su vez esta enlazado a un solo carbono. Es decir, que estos alcoholes tienen su grupo funcional unido a un carbono del extremo de la cadena carbonada. Presentan el grupo característico:
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-CH2OH
3.3.2 Alcoholes secundarios.
Tienen su grupo hidroxilo ubicado en un carbono que a su vez esta enlazado a dos carbonos. Es decir, que estos alcoholes tienen su grupo funcional unido a un carbono dentro del cuerpo de la cadena carbonada. Presentan el grupo característico divalente:
-CHOH-
3.3.3 Alcoholes terciarios.
Tienen su grupo hidroxilo ubicado en un carbono que a su vez esta enlazado a tres carbonos. Es decir, que estos alcoholes tienen su grupo funcional unido a un carbono que se encuentra situado en el punto donde nace una ramificación de la cadena carbonada.
Presentan el grupo característico trivalente:
-COH-
4 POLIALCOHOLES O POLIOLES.
Si los alcoholes contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los
polialcoholes, polioles o alditoles, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo hidroxilo (-OH) sobre cada uno de los carbonos.
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La función del alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando en: monoles o alcoholes monovalentes, dioles o alcoholes bivalentes, trioles o alcoholes trivalentes, tetroles o alcoholes tetravalentes, etc.
4.1 Nomenclatura de los polialcoholes.
Los polialcoholes al presentar en la cadena carbonada más de un grupo hidroxilo, se hace
necesario identificar la posición del átomo de carbono al que se encuentran enlazados los grupos hidroxilo (-OH).
Los polialcoholes se leen como si fueran alcanos y añadiendo la terminación –diol cuando tienen dos hidroxilos, triol cuando tienen tres, etc.
Se utilizan los sufijos –diol, -triol, -tetraol, -pentaol, etc., según la cantidad de grupos hidroxilos que se encuentran en el alcohol.
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Ejemplo: escriba la formula semidesarrollada del 2,2 – butanodiol.
Solución: para ello, nótese que la numeración 2,2 significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentran ubicados los dos grupos hidroxilo, la palabra but- nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y el sufijo –diol nos indica que es un alcohol divalente (nomenclatura IUPAC).
4.2 Clasificación de los alcoholes según su cadena.
Según su cadena, los alcoholes pueden ser:
4.2.1 Alifáticos o de cadena abierta.
4.2.2 Cíclicos o de cadena cerrada.
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En los alcanos cíclicos, el carbono unido al grupo hidroxilo (-OH) ocupa siempre la posición 1. Se los nombra anteponiendo al nombre del alcohol el prefijo ciclo-.
4.2.3 Aromáticos o derivados del benceno (fenoles).
Cuando el grupo hidroxilo deja de ser el grupo funcional de la cadena y se convierte en
un simple sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-, precedido de su número localizador. Este caso se aplica en los fenoles y ácidos carboxílicos que estudiaran más adelante.
4.2.4 Ramificados o arborescentes.
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4.3 Nomenclatura. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Si el alcohol tiene tres o más carbonos, se debe especificar la posición del grupo hidroxilo (-OH) a través de los localizadores, dando preferencia al extremo más próximo al grupo hidroxilo (-OH). 2. Si hay más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. Según corresponda. 3. Si la cadena se encuentra ramificada, se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo (-OH). La cadena se numera de forma que el grupo funcional le corresponda el menor número posible. el nombre de la cadena principal seleccionada se hace terminar en –ol. 4. Si las ramificaciones contienen el grupo hidroxilo (-OH), se designan haciendo terminar el nombre del radical alquilo en –ol. Así por ejemplo: si el radical tiene dos carbonos será etilol, si tiene tres carbonos propilol y así respectivamente.
4.4 Prefijos ORTO, META Y PARA.
4.5 Nomenclatura de los fenoles.
Para nombrar los fenoles de utiliza la terminación –ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.
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Si existen varios radicales hidroxilos (-OH), se numeran los átomos de carbono
del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja. Si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. Al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, tetra, etc. Por ejemplo: diol si tiene dos radicales hidroxilos (-OH) y triol si tiene tres.
La IUPAC admite algunos nombres comunes para los siguientes fenoles.
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Veamos ahora más ejemplos donde la función principal es el fenol.
5 RADICALES R-O y Ar-O-
Los radicales de los alcoholes R-O-, se nombran alfabéticamente añadiendo la terminación
–oxi al nombre del radical alquilo, con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi,
butoxi (en lugar de metiloxi, propieloxi y butiloxi).
Del mismo modo, los radicales de los fenoles Ar-O- (donde Ar- representa el compuesto aromático), se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical arilo. Así por ejemplo: el radical C6H5-O-, se llamara fenoxi (en lugar de feniloxi).
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6 IMPORTANCIA DE LOS ALCOHOLES.
Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes. También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares. Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol), parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.
Figura 4: importancia de alcohol
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7 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
7.1 Solubilidad: la fórmula de puentes de hidrogeno cuando los oxígenos unidos al hidrogeno en los alcoholes forman uniones entre moléculas y las del agua permite la asociación entre moléculas de alcohol. A partir del hexanol son solubles solamente en solvente orgánicos.
7.2 Punto De Ebullición:
aumenta la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
7.3 Punto De Fusión
aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbono
7.4 Densidad: la densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbones
Figura 5: propiedades física del alcohol
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8 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.
Figura 6: propiedades química del alcohol
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9 BIBLIOGRAFÍA.
James. (17 de septiembre de 2014). Alcohols (1) – Nomenclature and Properties.
Recuperado de: masterorganicchemistry.com Clark J. (16 de julio de 2015). Structure and Classification of Alcohols. Chemistry Libretexts. Recuperado de: chem.libretexts.org Morrison, R. T. y Boyd, R, N. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Addison-Wesley Interamericana. Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill. https://concepto.de/alcoholes/#Propiedades_fisicas_de_los_alcoholes https://concepto.de/alcoholes/ Emprende química, Jhonny Olmos Rocha. Editorial emprender. https://www.insst.es/documents/94886/162038/2.+Alcoholes+- +Aldeh%C3%ADdos+y+cetales+-+Materiales+alcalinos https://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica- organica-alcoholes.shtml
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