P. 1
FunciÒn Alcoholes Editado

FunciÒn Alcoholes Editado

5.0

|Views: 9.348|Likes:
Publicado pormedinalizarbe5303

More info:

Published by: medinalizarbe5303 on Nov 25, 2008
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/08/2013

pdf

text

original

FUNCIÒN

ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. CLASES :

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios 1) Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

2) Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

3) Es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Fórmula

Nombre

Clasificación

1-propanol

monol

1,2-propanodiol (propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

triol

Propiedades Físicas: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. Solubilidad:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1 propanol

Hexanol Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

2-metil-2-propanol Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina) Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de – OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de algunos alcoholes)

Propiedades Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustitúyete sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Obt en ción de alco hol es : al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes

Compuesto CH3OH

IUPAC Metanol

Común

p.f. (ºC)

p.eb. solub. en (ºC) agua

NaCl
14g/L 0.6g/L 0.1g/L

Alcohol -97.8 65.0 Infinita metílico CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 1Alcohol CH3(CH2)2OH -126.5 97.4 Infinita Propanol propílico 2CH3CHOHCH3 Isopropanol -89.5 82.4 Infinita Propanol 2-CloroCloruro de CH3CHClCH3 -117.2 35.7 3.1 g/L propano isopropilo 0.038 CH3CH2CH3 Propano -187.7 -42.1 g/L Alcohol CH3(CH2)3OH 1-Butanol -89.5 117.3 80 g/L butílico 2-Metil-2- Alcohol terc(CH3)3COH 25.5 82.2 Infinita propanol butílico 1Alcohol CH3(CH2)4OH -79 138 22 g/L Pentanol pentílico 2,2DimetilAlcohol (CH3)3CCH2OH 53 114 Infinita 1neopentílico propanol

APLICACIONES: Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aquí algunos ejemplos muy representativos:
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.
Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.

CH3OH Metanol

CH3CH2OH Etanol

Isopropanol

Glicerina

FICHA DE SEGURIDAD : METANOL METANOL METANOL Alcohol metílico Carbinol Monohidroximetano CH3OH Masa molecular: 32.0 CAS: 67-56-1 RTECS: PC1400000 ICSC: 0057 NU: 1230 CE: 603-001-00-X TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION LUCHA CONTRA INCENDIOS/ PRIMEROS AUXILIOS Altamente inflamable. Evitar las llamas, Polvo, espuma Arde con una llama NO producir resistente al alcohol, invisible. Explosivo. chispas y NO fumar. agua en grandes NO poner en cantidades, dióxido contacto con de carbono. oxidantes. Las mezclas vapor/aire son Sistema cerrado, En caso de incendio: explosivas. ventilación, equipo mantener fríos los eléctrico y de bidones y demás alumbrado a prueba instalaciones de explosión rociando con agua. (véanse Notas). ¡EVITAR LA EXPOSICION DE ADOLESCENTES Y NIÑOS! Ventilación. Aire limpio, reposo PELIGROS/SINTOMAS PREVENCION AGUDOS ICSC: 0057

INCENDIO

EXPLOSION

EXPOSICION

Inhalación Tos, vértigo, dolor de

cabeza, náuseas.

Extracción localizada o protección respiratoria. ¡PUEDE ABSORBERSE! Guantes protectores Piel seca, enrojecimiento. y traje de protección.

y proporcionar asistencia médica.

Piel

Ojos

Ingestión

Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. Enrojecimiento, dolor. Gafas ajustadas de Enjuagar con agua seguridad o abundante durante protección ocular varios minutos combinada con la (quitar las lentes de protección contacto, si puede respiratoria. hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Dolor abdominal, jadeo, No comer, ni beber, Provocar el vómito vómitos, pérdida del ni fumar durante el (¡UNICAMENTE conocimiento (para mayor trabajo. EN PERSONAS información, véase CONSCIENTES!) y Inhalación). proporcionar asistencia médica. ALMACENAMIENTO A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes. Mantener en lugar fresco. ENVASADO Y ETIQUETADO No transportar con alimentos y piensos. Clasificación de Peligros NU: 3 Riesgos Subsidiarios NU: 6.1 Grupo de Envasado NU: II CE: F, T R: 11-23/25 S: (1/2-)7-16-24-45

DERRAMES Y FUGAS Evacuar la zona de peligro. Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables, eliminar el líquido derramado con agua abundante y el vapor con agua pulverizada. (Protección personal adicional: traje de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración).

FICHA DE SEGURIDAD : ETANOL O ALCOHOL ETILÌCO

ETANOL (anhidro)
ETANOL (anhidro) Alcohol etílico CH3CH2OH/C2H5OH Masa molecular: 46.1

ICSC: 0044

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS Altamente inflamable.

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO

Evitar las llamas, NO Polvo, espuma producir chispas y resistente al alcohol, NO fumar. NO poner agua en grandes en contacto con cantidades, dióxido oxidantes fuertes. de carbono. Sistema cerrado, ventilación, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión. NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular. En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.

Las mezclas vapor/aire son explosivas. EXPLOSION

EXPOSICION

Tos, somnolencia, dolor de cabeza, INHALACION fatiga. Piel seca.

Ventilación, Aire limpio, reposo. extracción localizada o protección respiratoria. Guantes protectores. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.

PIEL

OJOS

Enrojecimiento, Gafas ajustadas de Enjuagar con agua dolor, sensación de seguridad. abundante durante quemazón. varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Sensación de quemazón, confusión, vértigo, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento. No comer, ni beber, Enjuagar la boca y ni fumar durante el proporcionar trabajo. asistencia médica.

INGESTION

DERRAMAS Y FUGAS

ALMACENAMIENTO

ENVASADO Y ETIQUETADO símbolo F R: 11 S: (2-)7-16 Clasificación de Peligros NU: 3 CE:

Recoger, en la medida de lo A prueba de incendio. posible, el líquido que se Separado de oxidantes derrama y el ya derramado fuertes. en recipientes precintables, eliminar el residuo con agua abundante.

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE ICSC: 0044 Preparada en el Contexto de Cooperación entre el IPCS y la Comisión de las Comunidades Eurpoeas © CCE, IPCS, 1994

International Chemical Safety Cards ETANOL (anhidro) D A T O S I M P O R T A N T E S ESTADO FISICO; ASPECTO Líquido incoloro, de olor característico. PELIGROS FISICOS El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas. ICSC: 0044 VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión. RIESGO DE INHALACION Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire.

PELIGROS QUIMICOS Reacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro EFECTOS DE EXPOSICION DE de incendio y explosión. CORTA DURACION Reacciona violentamente con La sustancia irrita los ojos. La oxidantes fuertes tales como, inhalación de altas ácido nítrico o perclorato concentraciones del vapor puede magnésico, originando peligro de originar irritación de los ojos y incendio y explosión. del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos LIMITES DE EXPOSICION en el sistema nervioso central. TLV (como TWA): 1000 ppm; 1880 mg/m3 (ACGIH 1995-1996). EFECTOS DE EXPOSICION MAK: 1000 ppm; 1900 mg/m3 PROLONGADA O REPETIDA (1996). El líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando lugar a irritación, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentración. La ingesta crónica de etanol puede causar cirrosis hepática. Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03 Punto de inflamación: 13°C (c.c.) Temperatura de autoignición: 363°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.32

Punto de ebullición: 79°C Punto de fusión: -117°C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua: Miscible PROPIEDADES Presión de vapor, kPa a 20°C: FISICAS 5.8 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->