Ejemplos de Alcoholes

Química Orgánica → Alcoholes

Molécula de Etanol
 CH3-CH2-OH

Los Alcoholes: 
Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-
OH).

La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se

encuentra unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:
Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:
1. Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se
identifica la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
1. CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)
2. CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
3. CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
4. CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
5. CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol 
6. ... 
1. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3
o más: Polialcoholes
2. Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal
la de mayor número de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol
3. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se
nombra con el prefijo "hidroxi-":
1. CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico
 2. CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal

Ejercicios de Alcoholes:

A continuación, dos ejercicios sobre la nomenclatura de alcoholes.

Ejercicio 1: nombrar los siguientes alcoholes a partir de su fórmula estructural:

 CH2OH-CH2-CH2-CH3 → 1-butanol
 CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol
 CH2OH-CH2OH → 1,2-etanodiol
 CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH → 1,2,4-butanotriol
Ejercicio 2: determinar la fórmula estructural de los siguientes alcoholes:
 1,5-heptadien-3-ol → CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH=CH2
 4-penteno-1,2,3-triol → CH2=CH-CHOH-CHOH-CH2OH
Tipos y Ejemplos de Alcoholes:
 Según la estructura del carbono enlazante: pueden
ser primarios, secundarios y terciarios:

Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

o Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un
sustituyente R. Ejemplos:
 CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico
 CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol
 CH3-CH2-CH2-CH2-OH  → 1-Pentanol 
o Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2
sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isopropílico

o Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3
sustituyentes R, R' y R'':

2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico

 Según el número de Grupos Hidroxilos:
 o Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo
Hidroxilo

   2-metil-
   2-Propanol 
   Etanol (alcohol 2propanol  1,2-
(alcohol o-metil fenol
etílico)   (alcohol Propanodiol
isopropílico)  
terbutílico)  

o Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos

 Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo

1,2 Dihidroxifenol o 
1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol
Ortofenol Diol
 Trioles: 3 Grupos Hidroxilo

Propano-1,2,3-triol
(Glicerol o Glicerina)
 Más de 3 Grupos Hidroxilo:
 C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol
 C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol
 C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
 C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol 
 Según el tipo de radial R:
o Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos,
alquinos o cicloalcanos
 CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico
 CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol
o Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno

1-Fenil etanol Fenol 1,2 Dihidroxifenol 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol

o 
 Ortofenol Diol

Propiedades de los Alcoholes:

 Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en
agua y a que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos
 Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
 Menos densos que el agua
Reacciones de los Alcoholes:
Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes
son:
 Halogenación de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
 Oxidación de alcoholes
 Deshidratación de alcoholes

Otros Grupos Funcionales:

Qué son los alcoholes?

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan
en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples
únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza,

que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la
síntesis orgánica.

Su nombre proviene del árabe al-kukhūl, que literalmente se traduce como

“espíritu” o “líquido destilado”. Esto se debe a que los antiguos alquimistas
musulmanes llamaban “espíritu” a los alcoholes y, además, perfeccionaron los
métodos de destilación en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer
la naturaleza química de estos compuestos, especialmente los aportes de
Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.

Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo

humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por
el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema nervioso central,
causar el estado de embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo
normal.
Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y antisépticas
que permiten su uso en la industria química y en la medicina.

Puede servirte: Materia orgánica

Tipos de alcoholes
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que
presenten en su estructura:

Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por

ejemplo:

Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual
está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos
de carbono está enlazado además este carbono:

 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo:
Fuente: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6dPpm4GHj

Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a

su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo

Fuente: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6dPpwtU5o

 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

Fuente: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6dPqM5Eiq

Nomenclatura de los alcoholes

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas
de nombrarse, que explicaremos a continuación:
  Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a
la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un
alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponer la
palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano. Por
ejemplo:
o Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
o Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
o Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol
propílico.
 Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención
al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir
la terminación -ol en lugar de -ano. Por ejemplo:
o Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
o Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
o Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Fuente: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6dPqUnl8u

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la
cadena, para lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener en
cuenta que siempre se elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena
principal y se debe seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor
numeración posible. Por ejemplo: 2-butanol.

Fuente: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6dPrmAk7q
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor
característico, aunque también, con menos abundancia, pueden
existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-
OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite
formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en
agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen
estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad
de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos
solubles son en agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del

número de átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena
hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de hidrógeno no
solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición.
Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos
tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos
propiedades.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido
a su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo
y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como

bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace
reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el
oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares

electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere
carga positiva y se comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones
químicas:

 Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de

hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes
terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y
secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:
Fuente: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6dPs0OBIo

 Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos

compuestos oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del
tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o terciario). Por
ejemplo:
o Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un
átomo de hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está
enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si
pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman
ácidos carboxílicos.


o Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de
hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y
 forman cetonas.

o Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no

se oxidan, excepto que se les impongan condiciones muy
específicas.
 Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser
sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores,
pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.

 Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para

extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante
procesos de eliminación.

Importancia de los alcoholes

El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras sustancias orgánicas.

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se

utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios.
También como componente de productos industriales de uso cotidiano,
como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la

industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente
verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.

Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente

el etanol), parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de
refinación e intensidad.

Ejemplos de alcoholes
Algunos ejemplos de alcoholes muy utilizados cotidianamente son:

 metanol o alcohol metílico (CH3OH)

 etanol o alcohol etílico (C2H5OH)
 1-propanol, propanol o alcohol propílico (C3H7OH)
 isobutanol (C4H9OH)
Sigue con: Biomoléculas

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.  En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la
izquierda.  El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del
metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez.  Asi, el metanol con un pka de 15.5
es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la
cadena carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
 Acidez de los alcoholes
La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por
bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio, cuyo
logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.

CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+

Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
pKa = -logKa
 

Valores de pKa para alcoholes

Valores de pKa para alcoholes
Compuesto pKa

15,7
H2O

15,5
CH3OH

15,9
CH3CH2OH

17,1
(CH3)2CHOH

18
(CH3)3COH

14.3
ClCH2CH2OH

12,4
CF3CH2OH

En la tabla se pueden observar dos tendencias:

 El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)

 Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que
estabilizan la base conjugada.
Desplazamiento del equilibrio
Los hidrógenos ácidos tienen un valor de pKa pequeño y los poco ácidos valores de pKa
elevados. El equilibrio entre el alcohol y el alcóxido se puede desplazar utilizando bases
fuertes, como LDA, amiduro de sodio, hidruro de sodio.....

CH3OH + NH2- → CH3O-Na+ + NH3

pKa(CH3OH)=15.5
pKa(NH3)=35
El equilibrio se desplaza hacia el ácido de mayor pKa, cuanto mayor sea la diferencia entre los
pKa más desplazado se encuentra.
CH3OH + Na+OH- ↔ CH3O-Na+ + H2O
pKa(CH3OH)=15.5
pKa(H2O)=15.7
Este equilibrio no se encuentra desplazado puesto que los valores de pKa del metanol y del
agua son similares