Clasificación

de
Flavonoides
Por: Juan Pablo Chiquito L.
Cod:1734209
¿Qué son los flavonoides?

 Los flavonoides constituyen un amplio grupo de

compuestos fenólicos procedentes del
metabolismo secundario de los vegetales. Dentro
de la amplia gama de efectos que se les atribuye,
destacan su acción venotónica, su efecto
antioxidante y su capacidad para inhibir diversos
procesos enzimáticos relacionados con el sistema
vascular. [1]

[1]. López, M, T.; Flavonoides. Ámbito farmacéutico. Vol. 21. 2002. p.1.
Estructura química de los flavonoides.
 Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten
un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos
anillos aromáticos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano. Los
átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del
anillo B desde el 2' al 6‘. [2]

[2]. S. Martínez-Flórez, J. González-Gallego, J. M. Culebras* y M.ª J. Tuñón.; Los flavonoides:

propiedades y acciones antioxidantes. 2002. p.1.
 Clasificación de los flavonoides.
 Varios subgrupos de flavonoides son clasificados de acuerdo con
la sustitución del anillo C. En esta clasificación son de suma
importancia el estado de oxidación del anillo heterocíclico y la
posición del anillo B (2, 3). Los flavonoides se clasifican como:
 flavanoles
 flavanonas
 flavonoles
 isoflavonas
 flavonas
 antocianinas
 Flavanoles

 Los flavanoles constituyen un

grupo muy complejo de polifenoles
en el rango de los monoméricos
flavan-3-ol. Los flavanoles se
producen principalmente en frutas
y productos derivados, por ejemplo
zumos de frutas o mermeladas. [3]
Nombre común: Flavanol
Nombre IUPAC: 2-fenil-3,4-diidro-2H-
cromen-3-ol.
Masa molar: 226,27 g/mol
[3]. Katarzyna, M.; Natural flavonoids: classification, potential role, and application of
flavonoid analogues. European Journal of Biological Research. 2017.
 Ejemplos:
Nombre común: Catequina
Nombre IUPAC: (2R,3S)-2-(3,4-
dihydroxifenil)-3,4-dihidro-2H-
cromano-3,5,7-triol
Formula estructural:C15H14O6
Masa molar: 290,271 g/mol
Nombre común: Epigalocatequina
Nombre IUPAC: (2R, 3R) ‐2‐ (3,4,5 ‐
trihidroxifenilo)‐3,4‐dihidro‐2H‐1‐ benzopirano‐
3,5,7‐triol
Formula estructural: C15H14O7
Masa molar: 306,270 g/mol
 Flavanonas
 Las flavanonas se difunden
Nombre común: (2S)-Flavanona
Nombre IUPAC: (2S) ‐2‐fenil‐3,4‐ dihidro‐
2H‐1‐benzopiran‐4‐ona
Masa molar: 224,259g/mol
ampliamente en alrededor de 42
familias de plantas más grandes,
especialmente en Compositae,
Leguminosae y Rutaceae.
La actividad farmacológica de
las flavanonas son: barrido
radical, antiinflamatorio,
anticancerígeno, efectos
cardiovasculares y antivirales. [3]
 Ejemplos:

Nombre común: Naringina

Nombre IUPAC: (2S)-7-{ [ (2S, 3R, 4S, 5S, Nombre común: Butina
6R)-4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)-3-{ [ (2S, 3R, 4R,Nombre IUPAC: (2S)‐2‐(3,4-dihidroxifenil)-
5R, 6S) -3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2-ilo]oxi}oxan-7-hidroxi-3,4-dihidro 2H‐ 1‐benzopiran‐ 4-ona
2-ilo]oxi}-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-3,4-dihidro- Formula estructural: C15H12O5
2H-1-benzopiran-4-ona Masa molar: 272,256 g/mol
Formula estructural: C27H32O14
Masa molar: 580,539 g/mol
 Flavonoles
 Los flavonoles (3-hidroxiflavonas)
son uno de los subgrupo más
analizado de flavonoides debido a la
importancia referida a sus
propiedades antioxidantes y otras
actividades biológicas. La actividad
antioxidante de los flavonoles puede
proteger contra el daño oxidativo a
las células, lípidos o ADN. [3]
Nombre común: Flavonol
Nombre IUPAC: 3‐hidroxi‐2‐fenil‐4H‐
cromen‐4‐ona
Masa molar: 238,242 g/mol
 Ejemplos:

Nombre común: Quercitina Nombre común: Kaempferol

Nombre IUPAC: 2‐(3,4‐dihidroxifenil) Nombre IUPAC: 3,5,7‐trihidroxi‐2‐
-3,5,7‐trihidroxi‐4H‐cromen‐4‐ona Formula (4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ona
estructural: C15H10O7 Formula estructural: C15H10O6
Masa molar: 302,238 g/mol Masa molar: 286,239 g/mol
 Isoflavonas
 Las isoflavonas son distintivas y
muy importantes en la subclase de
compuestos flavonoides. Sus
estructuras constituyen el
esqueleto de 3-fenilcromeno. Las
isoflavonas se encuentran
principalmente en las legumbres,
especialmente en soja. [3]
Nombre común: Isoflavona
Nombre IUPAC: 3‐fenil‐4H‐cromen‐
4‐ona
Masa molar: 222,243 g/mol
 Ejemplos:

Nombre común: Diadzeína Nombre común: Genisteína

Nombre IUPAC: 7‐hidroxi‐3‐ Nombre IUPAC: 5,7‐dihidroxi‐3‐
(4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ona (4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ona
Formula estructural: C15H10O4 Formula estructural: C15H10O5
Masa molar: 254,241 g/mol Masa molar: 270,240 g/mol
 Flavonas

 Las flavonas son muy

similar es
estructuralmente a
compuestos de flavonol,
que tienen un hidroxilo
extra en la posición 3 del
Nombre común: Flavona carbono. En esta clase se
Nombre IUPAC: 2‐fenil‐4H‐ puede encontrar la
cromen‐4‐ona
Masa molar: 222,243 g/mol
apigenina y luteolina. [3]
 Ejemplos:

Nombre común: Apigenina Nombre común: Luteolina

Nombre IUPAC: 5,7‐dihidroxi‐2‐ Nombre IUPAC: 2‐(3,4‐dihidroxifenil)‐
(4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ona 5,7‐dihidroxi‐4H‐cromen‐4‐ona
Formula estructural: C15H10O5 Masa Formula estructural: C15H10O6
molar: 270,240 g/mol Masa molar: 286,239 g/mol
Antocianinas.
 Las antocianinas son un grupo
Nombre común: antocianina
Nombre IUPAC: 3,5,7‐trihidroxi‐2‐
fenil‐1lambda4‐cromen‐1‐ilio
Masa molar: 255,248 g/mol
de fitoquímicos y pigmentos
naturales que son responsables
de colores azul, rojo, morado y
naranja presentes en muchos
frutas y verduras. Este grupo
de flavonoides se encuentran
en tés, miel, frutas, verduras,
nueces, aceite de oliva, cacao
y cereales. [3]
 Ejemplos:
Nombre común: Cianidina
Nombre IUPAC: 2‐(3,4‐dihidroxiphenil)‐
3,5,7‐trihidroxi‐1lambda4‐cromen‐1‐ilio
Formula estructural: C15H11O6
Masa molar: 287,246 g/mol
Nombre común: Malvidina
Nombre IUPAC: 3,5,7‐trihidroxi‐2‐
(4‐hidroxi‐3,5‐dimetoxifenil)‐
1lambda4‐ cromen‐1‐ilio
Formula estructural: C17H15O7
Masa molar: 331,299 g/mol