Clasificación

de
Flavonoides
Por: Juan Pablo Chiquito L.
Cod:1734209
 ¿Qué son los flavonoides?

 Los flavonoides constituyen un amplio

grupo de compuestos fenólicos
procedentes del metabolismo
secundario de los vegetales. Dentro de
la amplia gama de efectos que se les
atribuye, destacan su acción
venotónica, su efecto antioxidante y su
capacidad para inhibir diversos
procesos enzimáticos relacionados con
el sistema vascular. [1]

[1]. López, M, T.; Flavonoides. Ámbito farmacéutico. Vol. 21. 2002. p.1.
Estructura química de los flavonoides.
 Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular
que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-
C3-C6), compuesto por dos anillos aromáticos (A y B)
ligados a través de un anillo C de pirano. Los átomos de
carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los
del anillo B desde el 2' al 6‘. [2]

[2]. S. Martínez-Flórez, J. González-Gallego, J. M. Culebras* y M.ª J. Tuñón.; Los

flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes. 2002. p.1.
 Clasificación de los flavonoides.
 Varios subgrupos de flavonoides son clasificados de
acuerdo con la sustitución del anillo C. En esta
clasificación son de suma importancia el estado de
oxidación del anillo heterocíclico y la posición del
anillo B (2, 3). Los flavonoides se clasifican como:
 flavanoles
 flavanonas
 flavonoles
 isoflavonas
 flavonas
 antocianinas
 Flavanoles

 Los flavanoles constituyen un

grupo muy complejo de
polifenoles en el rango de los
monoméricos flavan-3-ol. Los
flavanoles se producen
principalmente en frutas y
productos derivados, por
ejemplo zumos de frutas o
Nombre común: Flavanol mermeladas. [3]
Nombre IUPAC: 2-fenil-3,4-
diidro-2H-cromen-3-ol.
Masa molar: 226,27 g/mol
[3]. Katarzyna, M.; Natural flavonoids: classification, potential role, and application of
flavonoid analogues. European Journal of Biological Research. 2017.
 Ejemplos:

Nombre común: Catequina Nombre común: Epigalocatequina

Nombre IUPAC: (2R,3S)-2- Nombre IUPAC: (2R, 3R) ‐2‐ (3,4,5 ‐
(3,4-dihydroxifenil)-3,4-dihidro- trihidroxifenilo)‐3,4‐dihidro‐2H‐1‐
2H-cromano-3,5,7-triol benzopirano‐3,5,7‐triol
Formula estructural:C15H14O6 Formula estructural: C15H14O7
Masa molar: 290,271 g/mol Masa molar: 306,270 g/mol
 Flavanonas
 Las flavanonas se difunden
Nombre común: (2S)-Flavanona
Nombre IUPAC: (2S) ‐2‐fenil‐3,4‐
dihidro‐2H‐1‐benzopiran‐4‐ona
Masa molar: 224,259g/mol
ampliamente en alrededor de
42 familias de plantas más
grandes, especialmente en
Compositae, Leguminosae y
Rutaceae.
La actividad farmacológica de
las flavanonas son: barrido
radical, antiinflamatorio,
anticancerígeno, efectos
cardiovasculares y antivirales.
[3]
 Ejemplos:

Nombre común: Naringina

Nombre IUPAC: (2S)-7-{ [ (2S, 3R, 4S, Nombre común: Butina
5S, Nombre IUPAC: (2S)‐2‐(3,4-
6R)-4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)-3-{ [ (2S,dihidroxifenil)-7-hidroxi-3,4-dihidro 2H‐
3R, 4R, 5R, 6S) -3,4,5-trihidroxi-6- 1‐benzopiran‐ 4-ona
metiloxan-2-ilo]oxi}oxan-2-ilo]oxi}-5- Formula estructural: C15H12O5
hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-3,4-dihidro-2H-1-Masa molar: 272,256 g/mol
benzopiran-4-ona
Formula estructural: C27H32O14
Masa molar: 580,539 g/mol
 Flavonoles
 Los flavonoles (3-
hidroxiflavonas) son uno de
los subgrupo más analizado
de flavonoides debido a la
importancia referida a sus
propiedades antioxidantes y
otras actividades biológicas.
La actividad antioxidante de
los flavonoles puede proteger
Nombre común: Flavonol contra el daño oxidativo a las
Nombre IUPAC: 3‐hidroxi‐2‐fenil‐ células, lípidos o ADN. [3]
4H‐
cromen‐4‐ona
Masa molar: 238,242 g/mol
 Ejemplos:

Nombre común: Quercitina Nombre común: Kaempferol

Nombre IUPAC: 2‐(3,4‐dihidroxifenil)Nombre IUPAC: 3,5,7‐trihidroxi‐2‐
-3,5,7‐trihidroxi‐4H‐cromen‐4‐ona (4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ona
Formula estructural: C15H10O7 Formula estructural: C15H10O6
Masa molar: 302,238 g/mol Masa molar: 286,239 g/mol
 Isoflavonas
 Las isoflavonas son
distintivas y muy
importantes en la subclase
de compuestos flavonoides.
Sus estructuras constituyen
el esqueleto de 3-
fenilcromeno. Las
isoflavonas se encuentran
Nombre común: Isoflavona principalmente en las
Nombre IUPAC: 3‐fenil‐4H‐cromen‐ legumbres, especialmente
4‐ona en soja. [3]
Masa molar: 222,243 g/mol
 Ejemplos:

Nombre común: Diadzeína Nombre común: Genisteína

Nombre IUPAC: 7‐hidroxi‐3‐ Nombre IUPAC: 5,7‐dihidroxi‐3‐
(4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ (4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ona
ona Formula estructural: C15H10O5
Formula estructural:
Masa molar: 270,240 g/mol
C15H10O4
Masa molar: 254,241 g/mol
 Flavonas
 Las flavonas son muy
Nombre común: Flavona
Nombre IUPAC: 2‐fenil‐4H‐
cromen‐4‐ona
Masa molar: 222,243 g/mol
similar es
estructuralmente a
compuestos de
flavonol, que tienen un
hidroxilo extra en la
posición 3 del carbono.
En esta clase se puede
encontrar la apigenina
y luteolina. [3]
 Ejemplos:

Nombre común: Apigenina Nombre común: Luteolina

Nombre IUPAC: 5,7‐dihidroxi‐ Nombre IUPAC: 2‐(3,4‐
2‐ dihidroxifenil)‐
(4‐hidroxifenil)‐4H‐cromen‐4‐ 5,7‐dihidroxi‐4H‐cromen‐4‐ona
ona Formula estructural: C15H10O6
Formula estructural: C15H10O5 Masa molar: 286,239 g/mol
Masa molar: 270,240 g/mol
Antocianinas.
 Las antocianinas son un
Nombre común: antocianina
Nombre IUPAC: 3,5,7‐
trihidroxi‐2‐
fenil‐1lambda4‐cromen‐1‐ilio
Masa molar: 255,248 g/mol
grupo de fitoquímicos y
pigmentos naturales que
son responsables de colores
azul, rojo, morado y naranja
presentes en muchos frutas
y verduras. Este grupo de
flavonoides se encuentran
en tés, miel, frutas,
verduras, nueces, aceite de
oliva, cacao y cereales. [3]
 Ejemplos:
Nombre común: Cianidina
Nombre IUPAC: 2‐(3,4‐dihidroxiphenil)‐
3,5,7‐trihidroxi‐1lambda4‐cromen‐1‐ilio
Formula estructural: C15H11O6
Masa molar: 287,246 g/mol
Nombre común: Malvidina
Nombre IUPAC: 3,5,7‐trihidroxi‐2‐
(4‐hidroxi‐3,5‐dimetoxifenil)‐
1lambda4‐ cromen‐1‐ilio
Formula estructural: C17H15O7
Masa molar: 331,299 g/mol