RECONOCIMIENTO DE

METABOLITOS SECUNDARIOS
FAVIO ARMANDO PETRO BUELVAS
Químico- Magíster en Ciencias Químicas
Docente de Farmacognosía

¨El ser humano ha podido contra todo y ha conquistado hasta otros

planetas, y esta no será la excepción con respaldo de la educación¨

Laboratorio de Farmacognosia- Tecnología en Regencia de Farmacia - Universidad de Córdoba

 ALGUNOS METABOLITOS SECUNDARIOS
• Alcaloides
• Flavonoides
• Leucoantocianidinas
• Antocianinas
• Cardiotónicos
• Taninos
• Saponinas
• Triterpenoides y/o Esteroides
• Cumarinas

Laboratorio de Farmacognosia- Tecnología. en Regencia de Farmacia –Periodo 2015-II- Universidad de Córdoba

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 METABOLITOS SECUNDARIOS
Un aspecto metabólico que distingue el reino animal del vegetal es la capacidad de las plantas y los
hongos para producir sustancias que “no son esenciales para su supervivencia”. A esas sustancias se les
denomina metabolitos secundarios.

Para analizar
Desprendimiento de gas

Formación de precipitado
Cambio de coloración

La modificación de un grupo funcional, la apertura de un sistema anular, la formación de un un

complejo, lo cual da por resultado una manifestación sensible como el cambio de un color, la
formación de un precipitado o el desprendimiento de un gas, dándonos indicios de la presencia o
ausencia de un metabolito secundario en particular.
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 ALCALOIDES
Pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural ,nitrogenado,
derivados generalmente de aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de distribución
restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a
reacciones comunes de precipitación” De aquí se obtiene
Buscapina por
hemisintesis

Datura sp.
Nicotina – Hojas de Tabaco Cocaína- Hojas de Coca
Escopolamina- planta de Borrachero

Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en
estado de sal (extractos ácidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como
bismuto, mercurio, tungsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se
pueden realizar en el laboratorio o en el campo.
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 FLAVONOIDES
Los flavonoides son compuestos polifenólicos con quince átomos de carbono, cuya estructura consta
de 2 anillos de benceno unidos por una cadena lineal de tres carbonos. El esqueleto de los flavonoides
se representa por el sistema C6 – C3 – C6.

Rosa moschata

Los flavonoides con el núcleo benzopirona (p. ej. flavonas, flavonoles, flavanonas, etc.) producen
coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohólicas se les adiciona magnesio seguido
de HCl concentrado.

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 FLAVONOIDES
Flavonoide (del latín flavus, “amarillo”) es un termino genérico con que se
identifica un grupo de metabolitos secundarios de las plantas, son
compuestos polifenólicos, se pueden encontrar en forma glicosidada o libre.

O O
2 2

O O
cromona 2-fenil-cromona
Constituyen el grupo de compuestos fenólicos mas abundantes de origen
natural.
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 NOMENCLATURA DE FLAVONOIDES
La mayoría de los flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA u OL.
Estos nombres han sido asignados por los investigadores que los han descubierto uno
a uno en la naturaleza.

Acacetina (FLAVONA)

GENERO: Acacia

GENERO: Quercetina (FLAVONOL)

Quecus
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 NOMENCLATURA DE FLAVONOIDES

GENERO: Citrus Naringenina

(FLAVONONA)

homoeriodictyol
(FLAVONONA)
GENERO:Eriodictyon
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 LEUCOANTOCIANIDINAS
Son sustancias incoloras en estado natural, y se ha demostrado que son intermedios biosintéticas de
las antocianidinas las cuales son pigmentos hidrosolubles, responsables de la color en algunas
plantas para protegerse de la luz UV y atraer los insectos para la polinización. Y estructuralmente
parecidos a los flavonoides. (Flavan-3,4-dioles.)

Acer palmatum

colocar unos 2 ml del filtrado en un tubo de ensayo. Añadir 1 ml de ácido clorhídrico concentrado.
Calentar en baño de agua hirviendo durante 15 minutos. La aparición de coloraciones rojas es prueba
positiva de la existencia de leucoantocianidinas en la muestra. DEBIDO A LA FORMACIÓN DE LA
ANTOCIANIDINA.

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 ANTOCIANINAS y ANTOCIANIDINAS ( Aglicona)
las antocianinas son pigmentos flavonoides que se comportan como indicadores ácido – base
debido al proceso:

Rubus ulmifolium

Estos pigmentos suelen presentarse en forma de glucósidos, lo que explica su solubilidad en

agua y la fácil extractabilidad por solventes acuosos. Se encuentran en la savia de las plantas,
y a menudo en forma de sólidos amorfos o cristalinos en las hojas de tejido leñoso y frutos. Su
color esta algunas veces enmascarado pro otros pigmentos, como la clorofila.

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 CARDIOTÓNICOS
una aglicona cardiotónica, estructuralmente está constituida por el sistema anular esteroidal (ciclo
pentano perhidrofenantreno) con los grupos metilos C–18 y C-19, un grupo hidroxilo en el carbono 3
y un anillo lactónico alfa-beta, insaturado de cuatro carbonos unido al carbono 17 del núcleo
esteroidal.

Digitalis purpurea
Estas agliconas toman el nombre de cardenólidas por presentar actividad estimulante sobre el
músculo cardiaco, cuando están en forma de glicósidos.

Reactivo de Kedde. La aparición de coloraciones violetas o púrpuras es prueba positiva de la

existencia de cardiotónicos en la muestra.

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 TANINOS
los taninos son productos de excreción de muchas plantas, involucrados en mecanismos de defensa de
las mismas, contra organismos parásitos. Se encuentran más comúnmente en hojas, ramas y debajo de
la corteza.
Taninos Hidrosolubles o Pirogálicos: Son ésteres fácilmente hidrolizables formados por una molécula
de azúcar (en general glucosa) unida a un número variable de moléculas de ácidos fenólicos (ácido
gálico o su dímero, el ácido elágico). Son comunes de observar en plantas Dicotiledóneas.

Musa paradisiaca

Taninos no Hidrosolubles ó Condensados: tienen una estructura química similar a la de los flavonoides.
Por hidrólisis dan azúcar y ácido elágico, algunos taninos condensados son conocidos como pro-
antocianidinas porque por hidrólisis ácida producen antocinidinas y leucoantocinidinas.
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 COUMARINAS
(FENILPROPANOIDES)

• Su estudio se inició en 1820 → aislamiento de la coumarina del árbol Coumaruou (Coumarona odorata)
• De su semilla obtuvieron esta sustancia cristalizada
• Origen de su nomenclatura → todos los compuestos con el mismo núcleo

5 4
6 9
3

2
7 10 O O
8 1

• Se consideran lactonas de los ácidos o-hidroxicinnámicos

C OOH

OH
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 COUMARINAS
(FENILPROPANOIDES)

Las coumarinas no sustituidas están

en las plantas frescas (como glicósidos)

cuando se marchitan o se seca la planta se libera

la coumarina → “olor a heno” (pasto recien
cortado)

• Familias:
• Apiaceae
• Papilonaceae
• Rutaceae
• Lamiaceae
• Asteracea
• Solanaceae
• Gramineae
• Compositae
• Leguminosae
• Umbelliferae

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 COUMARINAS
USOS
➢ Inhiben la germinación de semillas Psoraleno

PSOLARENO

➢ Umbeliferona, Esculetina y Herniarina → absorben en la región UV →

Componentes de protectores solar

ESCULETINA UMBELIFERONA

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 SAPONINAS
las saponinas son un grupo de glicósidos solubles en agua, que tienen la propiedad de hemolizar la
sangre y disminuir la tensión superficial del agua, formando espuma abundante. Las saponinas por
hidrólisis se desdoblan en carbohidratos y una aglicona llamada sapogenina.

Dioscórea rizoma (Ñame)

La sapogenina puede tener el sistema anular esteroidal o el de un triterpeno pentacíclico. Los

anillos E y F de la saponina esteroidal conforman el llamado sistema espirostanal. El enlace
glicosídico siempre se forma con el oxigeno del carbono 3.

del filtrado a un tubo de ensayo y agitar vigorosamente durante un minuto, si se forma abundante
espuma, estable aproximadamente 5 minutos es prueba presuntiva de la presencia de saponinas en
la muestra.
 TRITERPENOIDES Y ESTEROIDES
los esteroides son compuestos biogenéticamente derivados de los triterpenoides, cuya estructura
presenta el sistema anular del ciclopentano perhidrofenantreno, metilos en los carbonos 10 y 13 y
un radical lineal en el carbono 17. Son características de las monocotiledoneas.

Glicine max (Soya)

En un tubo de ensayo limpio y seco tomar 1 ml del filtrado orgánico y agregar por la pared del
tubo 1 ml de anhídrido acético y con precaución 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. La
aparición de coloraciones: verdes, azules, rojas o violeta es prueba positiva (+) para esteroides
y/o triterpenoides en la muestra.

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Especies del género Solanum contienen alcaloides glicosídicos esteroidales,
algunos de los cuales se han investigado con respecto a su calidad de
intermediarios potenciales en la síntesis corticosteroides (hormonas sexuales).

SOLASODINA (Genina de la solasonina)

 QUINONAS
las quinonas son dicetonas cíclicas insaturadas que por reducción se convierten en polifenoles,
siendo reversible esta reacción. Las quinonas derivan su nombre del miembro más simple de la serie:
la p - benzoquinona obtenida en 1838 por Woskresensky, como producto de oxidación del ácido
Quínico.

Rheum rhabarbarum (Ruibarbo)

Las quinonas, por el sistema aromático que dan al reducirse se pueden clasificar en Benzoquinonas,
Naftoquinonas, Antraquinonas (labundantes) y Fenantroquinonas (escasas)

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 REFERENCIAS
1. Evans, W.C. Trease and Evans Pharmacognosy. 15ª edition. Ed. Saunder. Edinburg.
2002.

2. Claudia Kuklinski. Farmacognosia. Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas

de origen natural. Ed. Omega. Barcelona. 2000.

3. Dewick, PM. Medicinal natural products, A biosynthetic Approach. 2ª edition. Ed. John
Wiley & Sons Ltd. England. 2002b.

4. Luis Bravo Días. Farmacognosia. Ed. Elsevier. Madrid. 2003.

5. Michael Heinrich, Joanne Barnes, Simon Gibbons, Elizabeth M.

Williamson.Fundamentals of pharmacognosy and phytotherapy. Ed. Elsevier. Madrid.
2004.

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