Las saponinas son heterosidos (azcar + aglicn) se caracterizan por la

produccin de espuma cuando se aita la solucin acuosa que la contiene. Las

saponinas disminuyen la tensin superficial del agua . por lo tanto son
tensioactivos naturales .
Las saponinas ( del latn sapo: jabon) son un grupo de glucosidos amorfos
coloidales muy hidrosolubles que producen espuma cuando se agita en una
solucin acuosa, se les usa como jabn debido a esta propiedad. Son
excelentes agentes emulsionantes y las soluciones acuosas de algunos de
ellos, por ejemplo la corteza de la quillaja se usaron antes como reemplazo del
jabon. Las saponinas poseen un sabor acre y cuando se encuentran en polvo
producen estornudos.
Son estructuras formadas por una parte glucidica (azcar) y una parte no
glucidica (aglicon) denominada sapogenina. Segn el numero de aglicon se le
denominassss

monodesmosdicas
donde el azucar de une por una
nica posicion al aglicn,
generalmente el OH en la
posicion 3

bidesmosdicas

el azcar o los azcares se

unen por los dos puntos del
aglicn
Su formula general es:
La mayora se ajustan a la frmula general CnH2n-8O10.

Las agluconas se suelen separar por hidrolisis catalizada por acidos a las cuales
se les denomina sapogeninas. Se conocen dien dos tipos generales de estas:

sapogeninas

esteroides
(digitonina)

triterpenioide
s
(esculina)

Esta clasificacin se da por la naturaleza del aglicn. Las que tienen aglicn
triterpnico se denomina triterpnicas y las que lo tienn con su estructura
esterodica se senominan esteroidales.
Saponinas triterpnica (C30)

Saponinas esteroidales (C27)

Las saponinas tritrpenicas: tienen el aglicn con 30 tomos de carbono

(triterpeno). Dicho aglicn procede de la ruta biosinttica del cido mevalnico
por unin de seis unidades C5. A su vez se dividen en:

Pentacclicas : son las mas frecuentes pueden ser derivados del oleano o
del ursano.
Tetracclicas: conservan la estructura bsica del dammarano con tres
cclos de 6 miembros y un ciclo de 5 mienbros.

Las saponinas esteroidales: se bosintetizan por la ruta del cido mevalnico y

son en general menos frecuentes que las saponinas triterpenicas pentaciclcas.
Se pueden clasificar en :

Derivados del espirostanol: son estructuras hexaciclcas de 27 atmos de

carbono. Su estructura deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno con
dos heterociclos de 5 y 6 miembros
Derivados del furostanol:poseen un ciclo menos que el espirostano pero
tambin tienen un esqueleto de 27 tomos de carbono. Genralmente las
saponinas tienen en el vegetal el ncleo del furostanol y durante la
extraccin se produce una ciclacin que da lugar al ciclo del
espirostanol.

En las investigaciones con plantas que contenian saponinas se

procurabainvestigar los precursores de la cortisona, los esteroides mas
importantes para la produccion de esta son la diosgenina y la botogenina,
provenientes del gnero Dioscorea y la hecogenina, la manogenina y la
gitogenina, de especies de Agave.
Muchas de las saponinas son txicas y se les denomina sapotoxinas. Muchas
de las saponinas ejercen una poderosa accin hemoltica sobre los eritrocitos:
se utiliza como veneno para peces.
Tienen una amplioa distribucin en el reino vegetal. Su producto comercial se
prepara a partir de las plantas de yuca y quillaja.
Propiedades:

En estado puro la mayor parte de los glucsidos conocidos

Incoloros o blancos
Actividad optica
Solubles en alcohol diluido o no
Se extrae de las plantas con agua, alcohol y una mezcla de ambos.
Tensioactivos : capaces de formar espumay formar
emulsiones(emulgentes).
Poder hemoltico: es caracterstico de las saponinas triterpenicas, pero
es variable segn los sustituyentes de la estructura. Debido a el poder
hemoltico resultan txicas va intravenosa.

Ictiotxicas: muchas resultan txicas para los animales de sangre

fra(peces).

Los glucosidos se encuentran en pequeas cantidades en las plantas y su

aislamiento en estado puro puede ser dificil y muy laborioso. Los procesos
utilizados para la produccion y la purificacion varian de acuerdo a la naturaleza
del material y del gluicsido.
Se ha reportado que un 80% de familias de plantas contienen saponinas, las
saponinas son compuestos importantes en la defensa de las plantas. Algunas
son reguladoras del crecimiento, y tambin presentan propiedades
alelopticas, as como actividades mulisquicidas y fungecidas, accin
antihemorroidal, antiinflamatorio, efecto antiedematoso y antiinflamatorio.
Las saponinas tritrpenicas abundan en las dicotiledneas y son raras en
familias de plantas monocotiledneas.
Las saponinas esteroidales tienen propiedades biolgicas similares a las
tritrpenicas, pero son menos abundantes en la naturaleza.
Se encuentran en las familias de monocotiledoneas, especialmente en las
familias Dioscoraceae, liliaceae, Amarilidaceae, las que frecuentemente tienen
altas concentraciones de esteoides. Tambien se enjcuentran en Solanaceae,
Simarubaceae y Esmilacaceae (Zarzaparrilla).
La materia prima esteroidal de origen vegetal ms utilizada fue la diosgenina,
que fue obtenida por primera vez de Dioscorea tocoro en 1936 por Tsukamoto.
Laconversion de las saponinas esteroidales con actividad farmacologica fue
posible en 1940 por Marker, descubrio en procedimiento para degradar la
cadena lateral.

Alfalfa

Nombre comun: alfalfa

Nombre cientfico: Medicago sativa
Divisin : Magnoliophyta
Clase: Magnoliopsida
Subclase: Rosidae
Orden: Fabales
Familia: Fabaceae
Subfamilia: faboideae
Tribu: Trifolieae
Gnero: Medicago
Especie: Medicago sativa
La saponina ms importante presente en la alfalfa es el 3 -O-triglucsido del
cido medicagnico.

Desde el punto de vista biolgico, su efecto puede ser muy diverso. Pueden
tener efectos perjudiciales, actuando como antinutrientes, o incluso
directamente como txicos. Su capacidad tensioactiva hace que alteren las
membranas celulares. En el tubo digestivo prcticamente no se absorben, por
lo que su efecto se producira solamente a nivel local, al alterar las
membranas, y posiblemente al aumentar su permeabilidad. Algunas saponinas
pueden tener efectos beneficiosos, al tener actividad antiviral o
antiinflamatoria.

Terpenos

Se encuentran en la mayora de los organismos, pero constituyen el grupo ms

abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los
aromas y sabores especficos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de
oxgeno en la molcula, mayor ser su aroma. Estos compuestos, se forman a
partir del ispreno (unidad de 5 tomos de carbono); pueden contener desde
una hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente (como
en el escualeno) o cclicamente (como en la limonina). Dentro de los terpenos
se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los
mamferos, especialmente el b-caroteno que es precursor de la vitamina A (11cis-retinal). Tambin las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son
consideradas como terpenos.
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la
serie del isopreno, el que est formado por dos dobles enlaces y que unidos por
cadenas orgnicas forman un grupo de compuestos con caractersticas propias
y que determinan la variedad de los efectos teraputicos que se presentan en
las plantas que los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras
guardan relacin con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una
molcula derivada de la condensacin de dos iso
Clasificacin de los terpenos
Los terpenos se clasifican por el nmero de isoprenos que contienen y pueden
aparecer en las siguientes configuraciones:
- Tres dobles enlaces y acclico
-Dos dobles enlaces y monocclico
- Un doble enlace y bicclico

Hemiterpenos

Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado

el nico hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el
prenol y el acido isovalrico son hemiterpenoides.

Monoterpenos

Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la frmula molecular C10H16. El

alcohol monoterpnico es tambin conocido como geraniol, el prefijo geranil
indica dos unidades isopreno.

Sesquiterpenos

Consisten en tres unidades isopreno y tienen la frmula molecular C15H24. El

alcohol sesquiterpenico es tambin conocido como farnesol, el prefijo farnesil
indica tres unidades isopreno.

Diterpenos

Estn compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la frmula molecular

C20H32. Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el
cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes
compuestos biolgicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.

Sesterterpenos

Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en

relacin a otros tamaos.

Triterpenos

Consisten de 6 unidades y tienen la frmula molecular C30H48. El triterpeno

lineal escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hgado de Tiburn, es
derivado de la union reductiva de dos molculas de farnesilpirofosfato. El
Escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor
estructural para todos los esteroides.

Tetraterpenos

Poseen ocho unidades isopreno y tienen la frmula molecular C40H56.

Biolgicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acclico licopeno, el
monpcclico gamma-caroteno y al bicclico alfa- y beta-caroteno.

Politerpenos

Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural est

constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas
producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como
gutapechona.

Ejemplo tpico de condensacin del isopreno es el limoneno que es un dmero

y se clasifica como un monoterpeno
terpenos - condensacin isopreno
Si en esta condensacin queda abierta la cadena se forman terpenos olefnicos
como el geraniol y el citral
El nmero de terpenos y sus derivados es muy grande debido a la posicin de
los dobles enlaces, la posibilidad de derivados oxigenados y la caracterstica
del carbono del grupo isopropilo que puede unirse a otro tomo de carbono del
anillo hexagonal formando otra cadena cerrada: terpenos bicclicos.
De esta forma existen una gama de formaciones terpenoides con diferentes
caractersticas estructurales.
A partir de ellos se forman una gran variedad de compuestos orgnicos
derivados de las reacciones de oxidacin, formacin de anillos, sustitucin de
tomos, que los caracterizan y dan lugar a la clasificacin de terpenos acclicos
y cclicos (mono, di y tricclicos) .
Adems de los efectos teraputicos que proveen los terpenos a las plantas que
los contienen, los aceites esenciales tienen importancia industrial en la
fabricacin de pinturas y barnices.
Algunas vitaminas, como las derivadas de los carotenos son cadenas
tetraterpnicas que se caracterizan por la coloracin que presentan los
vegetales de que forman parte. Los carotenoides son sustancias muy
difundidas en la naturaleza y son compuestos parecidos al caroteno. prenos.
Aplicaciones y usos de algunos terpenos:

Nombre cientfico: Matricaria chamomilla

Droga: Capitulos florales de manzanilla

Reino: Plantae
Subreino: Tracheobionta
Divisin: Magnoliophyta
Clase: Magnoliopsida
Subclase: Asteridae
Orden: Asterales
Familia: Asteraceae
Subfamilia: Asteroideae
Tribu: Anthemideae
Gnero: Matricaria
Especie: M. recutita L.
El aceite esencial supone entre un 0,4 y un 1,0% de la planta fresca; contiene
sesquiterpenoides (1-alfa-bisabolol y derivados: bisabolxidos A, B y C,
bisabonolxido A), antecotulide, camazuleno, lactonas sesquiterpnicas,
carburos terpnicos (cadineno, cis-espiro-ter y trans-espiro-ter, farneseno),

flavonoides (apigenina, luteolina, quercetina y patuletina), cumarinas

(dioxicumarina, herniarina, umbeliferona), resinas (triacontano, fitosterina),
cido valerinico y fenoles.
Se emplea medicinalmente como antiinflamatoria, antiespasmdica y
ansioltica, sin relajacin muscular.
Puede provocar dermatitis de contacto en personas sensibles, y se han
informado casos de anafilaxis entre alrgicos.

Nombre comn
Nombre IUPAC
Frmula

Camazuleno
7-Ethyl-1,4-dimethylazulene
C14H16