ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO

Carrera de Ingeniera en Biotecnologa Qumica Orgnica II

Nombre: Alejandro Olmedo Velarde Fecha: mircoles 20 de abril del 2011

Paralelo: B N Consulta: 4

1.- Tema: Estudio de Heterociclos oxigenados. 2.- Objetivos: General y Investigar, conocer y aprender todo acerca de heterociclos oxigenados, aplicaciones

principales en la naturaleza, medicina y la industria as como conocer posibles daos que ocasionaren en el ambiente. Especficos * Investigar sobre las aplicaciones de heterociclos oxigenados en la industria y medicina. * Conocer clasificacin de los heterociclos oxigenados. 3.- Marco Terico 3.1.- Generalidades: Se llama compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e hidrgeno, poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado heterotomo1) formando parte del anillo. Los ms comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 tomos y donde uno o ms tomos de carbono estn sustitudos por tomos de nitrgeno, oxgeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos estn casi libres de tensin.

Estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces).

Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo.

Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados.

La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.

Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles.

Los compuestos heterocclicos oxigenados son: piranos, pigmentos vegetales, sales de pirilio, sales de benzopirilio y de flavilio, flavonoides, antocianinas y antocianidinas, flavona, flavonol. 3.2.- Fuentes Naturales: Pirano.- sus derivados, piranosas, se encuentran formando parte de importantes biomolculas como son carbohidratos.

Pigmentos vegetales.- como su mismo nombre dice, vegetal, se encuentran formando parte de las plantas dndoles su coloracin caracterstica de ciertas partes.

Flavonoides.- serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua.

Antocianina.- pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las clulas vegetales y que otorgan el color rojo, prpura o azul a las hojas, flores y frutos.

Flavona.- tres flavonas importantes: la tricetina, presente en el polen de algunas mirtceas, y tambin en las podocarpceas (Podocarpus spp.); apigenina, presente en muchas plantas como la camomila, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrn marfileo a las flores si se presenta sola; y luteolina, de color amarillo, que incluso sirve para teir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros. Flavonol.- Las mejores fuentes de flavonoles de la dieta son: Cebolla, Col rizada, brcoli, Lechuga, Tomate, Manzana, Uvas, Baya, T, Vino rojo. 3.3.- Aplicaciones: Tanto piranos como furanos, sus derivados se encuentran formando parte de carbohidratos muy importantes que son reductores, es decir, su grupo carbonilo es capaz de reaccionar como tal. Esto es importante en la industria alimentaria, porque el poder reductor est relacionado directamente con la capacidad de formar colores y aromas de tostado por reaccin con protenas. Se usa principalmente como intermedio en la produccin industrial de tetrahidrofurano. Se utiliza en la produccin de lacas, como disolvente para resinas y en la sntesis de productos qumicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmaceticos (qumica fina). Es til tambin para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

La obtencin de pigmentos de vegetales se usa principalmente para Muchos fabricantes de pinturas, tintas, textiles, plsticos y colores.

Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del dao de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polucin ambiental (minerales txicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. No son considerados vitaminas. Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cncer, mejoran los sntomas alrgicos y de artritis, aumentan la actividad de la

vitamina C, bloquean la progresin de las cataratas y la degeneracin macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros sntomas. En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentracin de taninos2 condensados es muy alta. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces ms dulces que la glucosa. Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en: anticancerosos, disminucin colesterol, proteccin del hgado, estmago, antioxidante, antimicrobiano, etc.

Las antocianinas son usadas como colorantes naturales y compuestos bioactivos, destacan la adicin de antocianinas en alimentos como yogurt, cerezas, caramelos, helados, etc, otorgando adems de su color, un componente funcional a dichos productos. As es posible reemplazar colorantes artificiales que existen actualmente en numerosos productos alimenticios. 3.4.- Efectos en el Ambiente: Este tipo de compuestos al ser de origen natural de muchas plantas, carbohidratos, y pigmentos no representan un dao en el ambiente, los usos que tienen son muy beneficiosos para el ser humano como antocianinas que se emplean para extraer colorantes naturales y sustituir a los artificiales. 4.- Conclusiones:

Las antocianinas son pigmentos naturales que imparten colores a las plantas para diversas funciones. Estos pigmentos representan un potencial para el reemplazo competitivo de colorantes sintticos en alimentos, productos farmacuticos y cosmticos y para la obtencin de productos con valor agregado dirigidos al consumo humano.

Los compuestos piranos y furanos, abundan en la naturaleza al ser sus derivados importantes componentes de los estructuras de biomolculas.

Se extraen de las plantas con agua o con una mezcla de agua y alcohol, que luego se decanta y se deja evaporar a baja temperatura hasta obtener el producto final. Los taninos tienen un ligero olor caracterstico, sabor amargo y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el castao oscuro.

Existen una gran variedad de compuestos heterocclicos oxigenados que son de uso provechoso para el ser humano, como los flavonoides que al ser consumido por el hombre tienen efectos: anticancergenos, antitrombticas, disminucin del colesterol, proteccin del hgado y estmago, antiinflamatorio y analgsico, antimicrobiano, y propiedad antioxidante.

El estudio y comprensin de los compuestos heterocclicos en general, me parece muy importante para nuestra carrera ya que por ejemplo, al ser compuestos nitrogenados los que componen la estructura del ADN, purinas y pirimidinas principalmente, en reas como biologa molecular y bioqumica desempean un papel de comprensin de las mismas muy grande.

5.- Citas Bibliogrficas: 5.2.- Web grafa

http://www.quimica.uns.edu.ar/carreras/materias/6387.pdf http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/ojuanes/program_hetero_10_11.pdf http://www.cibernetia.com/tesis_es/FISICA/QUIMICA_FISICA/FOTOQUIMICA/2 http://www.ujat.mx/interioradentro.aspx?ID=7130&NODO=90 http://revistauniversidad.edu.ec/index.php?option=com_content&view=article&id=155:afl atoxinas-en-los-alimentos&catid=52:ciencia-y-tegnologia