DROGAS CON GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS
UNIVERSIDAD CATOLICA SANTA MARIA
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS, BIOQUIMICA Y BIOTECNOLOGICAS
Resumen:
En el presente trabajo se realizó la práctica
experimental de la extracción e identificación
de glucósidos antraquinonicos en sábila (aloe
vera). Como métodos se usó algunas
reacciones de identificación como R. de
bortranger, R. de klunge (determinación de la
isobarbaloina), C.R. shonteten (determinación
de la barbaloina). Los resultados obtenidos
demuestran que en la sábila se pueden
encontrar principios activos que están
presentes en los glicosidos antraquinonicos.
Palabras claves: antraquinonicos, R. de
bortranger, R. klunge, C.R. shonteten.
Summary:
In this work the experimental practice of the
extraction and identification of anthraquinonic
glycosides in aloe Vera (aloe Vera) was carried
out. As methods, some identification reactions
were used, such as R. de bortranger, R. de
klunge (determination of isobarbaloin), C.R.
shonteten (determination of barbaloin). The
results obtained demonstrate that aloe can
find active ingredients that are present in
anthraquinonic glycosides.
Keywords: anthraquinonic, R. de bortranger, R.
klunge, C.R. Shonteten
Introducción:
Las quinonas son compuestos oxigenados que
corresponden a la oxidación derivados
aromáticos y que se caracterizan por un
agrupamiento 1,4-dicetociclohexa-2,5-dienico
(para-quinonas) u, ocasionalmente, por un
agrupamiento 1,2-dicetociclohexa-3,5-dienico
(orto-quinonas). Las quinonas naturales tienen
su diona conjugada con los dobles enlaces de
un núcleo bencénico (benzoquinonas) o con los
de un sistema aromático policiclico
condensado: naftaleno (naftoquinonas),
antraceno (antraquinonas),1,2-benzantraceno
(antracicliononas), naftodiantreno
(naftodiantronas), perileno fenantreno.
Al ser quinonas un producto de la oxidación de
fenoles, también puede encontrarse al
agrupamiento quinonico en diferentes tipos de
metabolitos secundarios. De este modo, se
conocen algunos flavonoides-quinonas
(oxidación del ciclo B) y numerosas quinonas
con esqueleto terpenico. En este último grupo,
las mejores conocidas son las quinonas
diterpenicas con esqueleto abietano
caraceristicas de lamiaceae. Más raramente el
agrupamiento quinonico puede estar asociado
aun heterociclo nitrogenado
(carbazolequinonas)
Propiedades, extracción, separación,
caracterización:
Las propiedades fundamentales de las
quinonas son su fácil interconversion en
hidroquinonas (son agentes de oxidación
suaves) y su tendencia a la adición de
nucleófilos.
Las quinonas libres prácticamente insolubles
en agua se pueden extraer con los disolventes
orgánicos usuales y su separación se efectúa
por las técnicas cromatografías habituales. Las
benzoquinonas y naftaquinonas son
arrastrables por vapor de agua. Su estabilidad
es bastante buena aunque siempre pueden
formarse artefactos, ej: Oxidación por la sílice
de la 7-metiljuglona en metilnaftaricina y en
dímeros, metoxilacion de naftaqunonas por
metanol.etc.
La extracción de heterosidos se realiza con
agua con disoluciones hidroalcoholicas. La
obtención de las formas reducidas (quinoles
antronas) es delicada: para evitar su oxidación
espontanea durante la extracción es necesario
temperatura baja, ausencia de luz y
atmsoferica inerte (nitrogenado).
Drogas con antraquinonas
Heterosidos hidroxiantracenicos laxantes
Las diferente drogas de este grupo se
caracterizan por la presencia de compuestos
fenólicos, heterosidicos, derivados del
antraceno y de grado de oxidación variable
(antronas,antranoles, antraquinonas) : las
antracenosidos. Sea cual sea al grado de
oxidación, estas moléculas tiene en común un
doble hidroxilacion en C-1 C-8 . L a distribución
botánica de la especies con heterosidos 1,8-
dihidroxiantracenicos es muy restringida:
lilaceae (aloes), polybgonaceae (ruibarbos),
rhamanaceae (frangula, cascara sagrada,
espino cerval) cesalpiniaceae (senes).
El Aloe vera L. o Aloe barbadensis miller
Es una planta suculenta tipo cactus que
pertenece a la familia Liliaceae y que crece
comúnmente en climas tropicales, tiene un
tallo corto y una altura promedio que va desde
los 50 cm hasta los 70 cm cuando alcanza su
madurez en cuatro o cinco años. Sus hojas
suculentas dispuestas en roseta están
compuestas por tres capas, la externa,
compuesta por la corteza o exocarpio que
representa del 20 al 30 % del peso de toda la
planta y es de color verde o verde azulado; la
central llamada parénquima, también conocida
como filete, pulpa o gel, la cual es transparente
y tiene una matriz gelatinosa y fibrosa y
representa del 65 al 80 % del peso total de la
planta; y entre el exocarpio y el parénquima,
ocupando toda la superficie interna de la hoja,
se encuentran los conductos de aloína que son
un grupo de canales orientados de manera
longitudinal por donde circula el acíbar
también llamado látex.
COMPOSICIÓN: El gel está compuesto de agua,
mucilagos y una variedad de compuestos.Entre
esos compuestos se encuentran fenoles, como
la aloína y la aloemodina; sacáridos (manosa,
glucosa, fructosa, celulosa, glucomanano,
acemanano, entre otros); vitaminas A, C y E y
del complejo B; enzimas como la amilasa y la
catalasa; minerales entre los que se
encuentran el calcio, hierro y zinc; aminoácidos
como la lisina, la cisteína y la glicina y ácidos
grasos, entre otros.
PROPIEDADES: Se atribuyen las propiedades
del Aloe vera a la presencia de diversos
azúcares contenidos en el gel de las hojas,
entre las que se destacan la fructosa, el
aloérido, la celulosa, los glucomananos
neutros, los galactogalacturonanos, los
glucogalactomananos, la arabinosa,
principalmente, y también a la presencia de
compuestos fenólicos como la aloína, el aloe
emodina, la 4-hidroxialoína, el 5-hidroxialoína,
los alanósidos A y B, las aloesinas A y B, las
aloeresinas A y B y el 8-C-glucosil-7-o-metil-
(s)aloesil.La mayor parte de las propiedades
son producto de la sinergia de varios de esos
componentes fenólicos y carbohidratos.Estas
propiedades incluyen fomentar la cicatrización
y proliferación celular, la actividad antifúngica,
la antibacteriana y la antiviral, el efecto
antinflamatorio y analgésico, el anticanceroso,
el inmunomodulador, gastroprotector y otros.
MECANISMOS DE ACCIÓN: Se ha comprobado
que el Aloe vera debe su acción
antinflamatoria a la inhibición de la cascada del
ácido araquidónico; lo que se ha demostrado
mediante el modelo de edema plantar inducido
en ratas por carragenina, que los extractos
acuosos de A. vera pueden inhibir la acción de
la ciclooxigenasa y con esto la producción de
prostaglandina E2.También es patente la
estimulación de la actividad de los fibroblastos
y de la proliferación de colágeno, lo que
favorece la cicatrización y angiogénesis tras la
aplicación tópica del gel de sábila.Por otra
parte se ha demostrado que las antraquinonas
naturales y los demás compuestos similares
contenidos en la aloína tienen efectos
antivirales en el herpes simplex tipos 1 y 2,
varicela e influenza H1V-1. Asimismo en varios
estudios se reconoce a las antraquinonas como
los principales compuestos químicos que
combaten directamente los virus y esto lo
logran impidiendo la adsorción y la
consecuente replicación del virus.
Metodología:
MATERIALES DE LABORATORIO
- Vasos de 250 ml.
- Vasos de 150 ml. - Papel filtro
- Tubos de ensayo
- Pipetas de 5 ml.
- Espátulas Bagüelas
- Pinzas para tubos
- Erlenmeyer de 250 ml.
- Peras de separación
- Embudos
REACTIVOS
- Sulfato de cobre al 25%
- Talco
- Sol. de cloruro de sodio
- Alcohol etílico
- Hidróxído de sodio diluido
- HCL diluido
- Éter etílico
- Hidróxido de amonio diluido
- Borato de sodio saturado
- Papel de tornasol.
Drogas con glicosidos antraquinonicos:
Parte usada: Jugo desecado obtenido de las
hojas de Aloe.
R. de Bortranger.-
Hervir en 10 ml. de agua y 3 gotas de Na(OH)
diluido 1 gramo de muestra problema, filtrar, el
liquido filtrado enfriar y agregar HCL diluido en
exceso, agitar con 10 ml. de éter, separar la
capa etérea y agitarla luego con 5 ml. de
hidróxido de amonio diluido, el amoniaco
liquido se colorea desde el rosado al rojo
cereza según la cantidad de principio
smraquínónico libre presente en la droga.
Cuando se trata de caracterizar derivado
antraquinónicos combinados con azúcares en
forma de glicosidos hay que hidrolizar
previamente la droga con HCL diluido.
B. R. de Klunge.- Determinación de la
Isobarbaloina Tratar 0.5 g. de droga con 100 ml.
de agua, calentar suavemente, enfriar y
agregar mg. de talco, filtrar y 20 ml. de la
solución filtrada, adicionarle una gota de
sulfato de cobre al 25%. Una gota de Sol. de
CINa y 10 ml. de alcohol de 90 grados, calentar,
se produce una coloración rojo vinosa o rojo
grosella que luego pasa al amarillo.

C. R. de Schonteten.- Determinación de la
Barbaloina Tomar 5 ml. de la reacción de
Bortranger añadirle 5 ml. de solución saturada
de borato de sodio y observar al trasluz una
fluorescencia verde.

Resultados y Discusión:
Se observó que los resultados de las
reacciones de identificación dieron positivos
dando los respectivos colores:

R. de bortranger: rojo cereza

R. schonteten: fluorescencia verde

En el caso de R. klunge el color fue ligeramente

rojo-amarillo debido talvez una baja
concentración de aloína .